Estereoqumica de

alcanos y ciclo
alcanos.

Frmula molecular de los alcanos.

Los alcanos tienen la frmula molecular general CnH2n+2. El trmino saturado se
utiliza para describir los alcanos, ya que tienen el nmero mximo de hidrgenos
que es posible enlazar a los carbonos, de ah el trmino hidrocarburos saturados.

Nomenclatura: la cadena principal.

Por ejemplo, la cadena de tomos de carbono ms larga en el compuesto siguiente
contiene seis carbonos, por lo que el compuesto se nombra como derivado del
hexano. La cadena ms larga a veces no se encuentra en una lnea horizontal; mire
cuidadosamente para encontrarla. El compuesto siguiente contiene dos cadenas
diferentes de siete carbonos, por lo que se nombra como heptano, y se elige como
cadena principal la cadena de la derecha, ya que tiene ms sustituyentes (en rojo)
enlazados a la cadena.

Puntos de ebullicin de los alcanos ramificados y

lineales.
Se comparan los puntos de ebullicin de los alcanos lineales (azul) con los de los
alcanos ramificados (verde). Como tienen reas superficiales ms pequeas, los
alcanos ramificados tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcanos lineales.

Representaciones del metano.

El alcano ms sencillo es el metano, CH4. El metano es perfectamente tetradrico,
con los ngulos de enlace de 109,5 predichos para la hibridacin sp3 del carbono.
Los cuatro tomos de hidrgeno estn unidos por enlaces covalentes al tomo de
carbono central, con longitudes de enlace de 1,09 .

Etano
El etano, alcano de dos carbonos, est formado por dos grupos metilo, que
solapan dos orbitales hbridos sp3 para formar un enlace sigma entre ellos.

Anlisis conformacional del etano.

La energa torsional del etano en su conformacin alternada es la ms baja. La
conformacin eclipsada tiene una energa aproximadamente 3,0 kcal/mol (12,6
kJ/mol) ms alta.

Anlisis conformacional del etano.

A temperatura ambiente, esta barrera energtica se

vence fcilmente y las molculas rotan

constantemente.
Las conformaciones alternadas tienen una energa
ms baja que la conformacin eclipsada, puesto que
la alternada permite que las nubes de electrones de
los enlaces C-H estn los ms alejadas posibles. La
diferencia de energa es solamente 3 kcals/mol que
se puede vencer fcilmente a temperatura ambiente

Anlisis conformacional del propano.

Cuando un enlace C-C del propano gira, la energa

torsional vara ms o menos como en el caso del

etano, pero con 0,3 kcal/mol (1,2 kJ/mol) de energa
torsional adicional en la conformacin eclipsada. Al
igual que con el etano, las conformaciones alternadas
de propano tienen una energa ms baja que las
conformaciones eclipsadas. Puesto que el grupo
metilo ocupa ms espacio que un tomo de
hidrgeno, la tensin torsional ser 0,3 kcal/mol
ms elevada para el propano que para el etano.

Anlisis conformacional del butano.

Las conformaciones eclipsadas tienen una energa ms elevada que las conformaciones
alternadas del butano, especialmente la conformacin totalmente eclipsada. Entre las
conformaciones alternadas, la anti es la que tiene la energa ms baja, ya que tiene las nubes
de electrones de los grupos metilo lo ms alejadas posible

Conformacin totalmente eclipsada del butano.

La conformacin totalmente eclipsada es aproximadamente 1,4 kcal (5,9 kJ) ms alta
en energa que las otras conformaciones eclipsadas, ya que los grupos metilo de los
extremos estn tan prximos que sus nubes de electrones experimentan una fuerte
repulsin. Esta clase de interferencia entre dos grupos voluminosos se conoce como
tensin estrica o impedimiento estrico

Las otras conformaciones eclipsadas tienen una energa ms baja que la

conformacin totalmente eclipsada, pero aun as son ms inestables que las
conformaciones alternadas

Cicloalcanos.
La frmula molecular de los alcanos es CnH2n, dos tomos de hidrgeno menos que
un alcano de cadena abierta. Sus propiedades fsicas se parecen a la de los alcanos.

Isomera cis-trans en los alcanos

Como en los alquenos, en los anillos de cicloalcanos est restringida la libre
rotacin. Dos sustituyentes en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o
en lados opuestos (trans) del anillo.

Tensin de anillo de un ciclobutano.

La tensin de anillo de un ciclobutano plano se debe a dos factores: la tensin
angular debida a la compresin de los ngulos de enlace desde el ngulo
tetradrico de 109,5 hasta 90, y la tensin torsional debida al eclipsamiento de
los enlaces C-H.

La compresin para el butano es 19,5. La tensin angular y la tensin torsional

explican la alta reactividad de los anillos de cuatro tomos de carbono

Tensin de anillo en el ciclopropano.

Los ngulos de enlace se han comprimido hasta 60, en lugar de 109,5 de los
ngulos de enlace correspondientes a la hibridacin sp 3 de los tomos de carbono.
Esta severa tensin angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales
sp3 y forma enlaces torcidos

La compresin del ngulo del ciclopropano es 49,5. La alta reactividad de los

ciclopropanos se debe al solapamiento no lineal de los orbitales sp 3

Conformaciones del ciclopropano.

Todos los enlaces carbono-carbono estn eclipsados, generando una tensin
torsional que contribuye a la tensin total del anillo.

La tensin angular y la tensin torsional en el ciclopropano hacen que el tamao

de este anillo sea extremadamente reactivo.

Conformaciones del ciclobutano.

La conformacin del ciclobutano es tal que el anillo est ligeramente doblado.
Esta deformacin de la coplanaridad proporciona un relajamiento parcial del
eclipsamiento de los enlaces, como se observa en la proyeccin de Newman.
Compare esta estructura real con la hipottica estructura plana

Un compuesto cclico con 4 o ms tomos de carbono adopta conformaciones que

no son planas para relajar la tensin del anillo. El ciclobutano adopta la
conformacin doblada para disminuir la tensin torsional causada al eclipsar los
tomos de hidrgeno