AMINAS

COMPUESTOS NITROGENADOS, PROVIENEN DEL AMONIACO

SE ENCUENTRAN EN LOS ORGANISMOS VIVOS EN FORMA DE AMINOCIDOS Y
PROTEINAS, MATERIAL GENTICO (DNA, RNA)

Producto metablico principal, a travs del

cual se excreta nitrgeno

O
H2NCNH2

CH 3NH 2

Metilamina

(CH 3 )2 NH

Dimetilamina

(CH 3 )3 N

Trimetilamina

Olor de pescado viejo

presente en la salmuera
de arenques

CH3
N
Indol

N
Escatol

Se forma durante la putrefaccion de proteinas,

contribuye al olor de las heces

Algunas son especialmente pestilentes y

sus nombres comunes describen
correctamente sus olores.

ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS

Tetradrico
Hibridacin sp3
ngulos de enlace 107

CLASIFICACIN

NH3
amoniaco

CH3

CH3CHNH2

CH3CH2NCH2CH3

amina primaria
Isopropilamina

amina secundaria
Dietilamina

AMINAS

CH3
CH3NCH3
amina terciaria
Trimetilamina

ARILAMINAS: derivado
del amoniaco en el cual
se ha reemplazado al
menos un hidrogeno por
un anillo aromtico.

NH2
Anilina

NHCH3
N-metilanilina

PROPIEDADES FSICAS
enlaces N-H

enlaces O-H o N-H

H
CH3

H
H

N
CH3

H
CH3

O
H

H
O
H

Puente de hidrogeno
en lquido puro
Metilamina

Puente de hidrgeno
solucin acuosa
Metilamina

 Las aminas tienen puntos de ebullicin

menores que de los alcoholes de pesos
moleculares semejantes ya que forman
puentes de hidrgeno ms dbiles que los
alcoholes.
Las aminas terciarias tienen puntos de
ebullicin ms bajos que los de las aminas
primarias o secundarias de pesos
moleculares semejantes.

EJEMPLO

 Las aminas de bajo

peso molecular (hasta
6 tomos de carbono)
son
relativamente
solubles en agua y en
alcoholes.

NOMENCLATURA DE AMINAS
Es aceptable designarlas con nomenclatura comn como alquilaminas,
agregando el SUFIJO: amina al nombre del grupo orgnico.
CH3NH2

Metilamina

(CH3)2NH

Dimetilamina

CH3CH2NH2

Etilamina

(CH3)3N

Trietilamina

La amina aromtica mas sencilla recibe el nombre de ANILINA.

Para aminas sustituidas, se debe verificar tanto el nombre como la
ubicacin del sustituyente.

NOMENCLATURA DE AMINAS
A) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos
alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina.

Se pueden emplear los prefijos di, tri y

tetra para describir dos, tres o cuatro
sustituyentes idnticos.

B) Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar

llamando al grupo -NH2 como amino, como cualquier otro sustituyente, con
un localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.

C) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los

alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un
mayor nmero de tomos de carbono y el compuesto se nombra
sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina.

BUTAN-1-AMINA

3-METILBUTAN-1-AMINA

BUTAN-2-AMINA

N-METILBUTAN-2-AMINA

NH2

NH2

ciclopentanamina

CH3
3-metilciclopentanamina
NHCH2CH3

CH3
N-etil-3-metil-ciclopentanamina

NHCH2CH3

N.etil-ciclopentanamina
N-etilciclopentanamina

Ejercicios:
CH3CH2CHCH2CH2CH2NCH3
CH3CH2
CH3

NH2

NHCH2CH2CH3

CH3

Br

NHCH2CH3
Cl

Br

Br

CH3

NHCH2CH3

CH3

PROPIEDADES QUMICAS
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Su basicidad y la capacidad de formar sales son las propiedades mas
caractersticas de las aminas.
El hecho de tener pares de electrones libres en el nitrgeno hace que las
aminas sean bases Lewis.

NH3 + HNO3

NH4+NO3-

EJEMPLO:
Haga la ecuacin qumica para la reaccin de N-metilbutanamina con HCl

NH2

NH2

La
presencia
de
grupos
donadores de electrones en
aminas aumenta la basicidad, la
de grupos atractores disminuyen
la basicidad.

NH2

CH3
mayor basicidad

NH2

NH2

NH2
NO2

NO2
NO2
ORDEN DE BASICIDAD
(descendente)

METODOS DE PREPARACIN
A.- ALQUILACION DE AMINAS POR SUSTITUCION NUCLEOFILICA
Grupo alquilo en una molcula.

H
CH3N
H

CH3
+

+
Cl

H+ CH3NCH3Cl
H

H
CH3N
H

CH3

Cl

B.- REDUCCION
Introduccin de hidrogeno en una molcula, ocurre o perdida de oxgeno
o conversin de dobles enlaces en simples
REDUCCION CATALTICA:

CH 3

NO 2

REDUCCION DE QUMICA:

H2/Pt

Por va clsica: Fe/HCl, luego NaOH

O
RCNH2

1) LiAlH4
2) H2O

CH 3

RCH2NH2

NH 2

C. AMINACIN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA

IMINAS
El amonaco y las aminas atacan a aldehdos y cetonas. Si en el medio
de reaccin se introduce un reductor, la imina intermedia puede
reducirse, obtenindose una nueva amina

D. TRANSPOSICIN DE HOFMANN

REACCIONES MS IMPORTANTES
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehdos y cetonas
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos

SALES DE DIAZONIO AROMATICAS

+
N

NH2
amina
aromatica
primaria

Cl

sal de diazonio
aromatica

NaNO2
HCl, 0C

Ejemplo:
NO2
HNO3
H2SO4
Nitracion

+
N

NH2
Fe
HCl
Reduccin

NaNO2
HCl, 0C

Diazotacion

Cl

REACCIONES DE COPULACIN

G
+
N

Cl

G: grupo donador
de electrones
-OH, -NH2, -NHR, -NR2

IMPORTANCIA
Las aminas funcionan en los organismos
vivos
como
biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de
defensa y en muchas otras funciones
ms.
Debido a su alto grado de actividad
biolgica muchas aminas se emplean
como medicamentos.

peligro

Parkinson

esquizofrenia

AMINAS HETEROCICLICAS

N
H
piperidina

N
piridina

N
H
pirrolidina

N
H
pirrol

AMINAS HETEROCICLICAS NATURALES: ALCALOIDES

ALCALOIDES: BASES NITROGENADAS PRODUCIDAS POR LAS
PLANTAS Y QUE TIENEN EFECTOS FISIOLOGICOS SOBRE LOS
HUMANOS

ALCALOIDES
Los alcaloides son un grupo importante de
aminas biolgicamente activas aunque se
usan principalmente como analgsicos,
todos son txicos y causan la muerte si se
ingieren en grandes cantidades.