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Se
La
Qumica Orgnica
Entre
Propiedades
Compuestos
Compuestos
orgnicos
inorgnicos
Principalmente
Formados por la
Composici formados por carbono,
mayora de los
n
hidrgeno, oxgeno y
elementos de la
nitrgeno.
tabla peridica.
Predomina el enlace Predomina el enlace
Enlace
covalente.
inico.
Soluble en solventes no Soluble en solventes
Solubilidad
polares como benceno. polares como agua.
Conducen la
Conductivid No la conducen cuando
corriente cuando
ad elctrica
estn disueltos.
estn disueltos.
Propiedades
Compuestos
orgnicos
Compuestos
inorgnicos
Puntos de
Tienen altos puntos
fusin
Tienen bajos puntos de
de fusin o
fusin o ebullicin.
y
ebullicin.
ebullicin.
Poco estables, se
Estabilidad
descomponen
Son muy estables.
fcilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras
Estructuras complejas de alto peso simples de bajo peso
molecular.
molecular.
Velocidad
Reacciones casi
Reacciones lentas
de reaccin
instantneas
Es muy raro este
Isomera Fenmeno muy comn.
fenmeno
Hidrocarburos.
Son el tipo ms sencillo de compuestos
orgnicos. Contienen nicamente tomos de H
y C. Algunos combustibles naturales como el
gas natural y la nafta son mezclas de
hidrocarburos.
Los hidrocarburos se clasifican en:
Acclicos o Alifticos : Saturados = alcanos
Insaturados = alquenos y
alquinos
Cclicos o aromticos: ciclanos
bencenos
Alcanos.
Son hidrocarburos que contienen nicamente
enlaces simples. Contienen nicamente
tomos de H y C. Su frmula general es
CnH2n+2, con n- entero. Por ejemplo: para n=
5, la frmula es C5H12. Como cada carbono
est unido al nmero mximo posible de
tomos de acuerdo a su valencia, se conoce
a los alcanos como hidrocarburos saturados.
Propiedades Fsicas.
Los cuatro primeros trminos de la serie son
gases (metano, etano, propano y butano
normales); del trmino C5H32(n-pentadecano)
son lquidos; del C16H34(n-hexadecano) en
adelante, son slidos.
Los alcanos son incoloros, y, generalmente,
sin olor (el metano y algunos trminos
superiores poseen un ligero olor aliceo). Son
prcticamente insolubles en agua.
Los puntos de ebullicin, y de fusin, la
viscosidad y la densidad, generalmente
aumentan conforme aumenta el peso
molecular.
Propiedades Fsicas.
Frmula
Molecular
CH4
Punto de ebullicin
(C)
-161
Punto de Densidad
fusin (C) (a 20C)
-184
-
C2H6
-88
C3H8
-45
C4H10
.6
.601
C5H12
36
-148
.631
C6H14
69
-94
.658
C7H16
98
.683
C8H18
126
-98
.702
C9H20
C10H22
150
174
-51
-32
.719
.747
Propiedades Qumicas.
Combustin.- Los alcanos arden en el aire con
llama no muy luminosa y produciendo agua y
anhdrido carbnico. La energa trmica
desprendida en la combustin de un alcano
puede calcularse por
Q = n * 158.7 + 54.8 caloras.
Donde n = nmero de tomos de carbono del
alcano.
Halogenacin: reaccin de sustitucin por
radicales libres. En presencia de luz o
calentados a temperatura de 300C o ms, los
alcanos reaccionan con cloro o bromo dando
origen a mezclas de derivados halogenados, y
desprendiendo halogenuros de hidrgeno.
Heptano
Alquenos.
Son Hidrocarburos que contiene al menos un
enlace C=C es un alqueno. Si hay un solo
enlace doble, la frmula general de los
alquenos es CnH2n. Como los tomos de
carbono se enlazan con menos de cuatro
tomos cada uno, estos compuestos son
hidrocarburos insaturados.
Alquinos.
Son hidrocarburos que contienen al
menos un enlace triple. Los que tienen
un nico enlace triple responden a la
frmula general CnH2n-2. Como ya
vimos, la geometra alrededor de cada
tomo de C que forma parte del enlace
triple es lineal. Los alquinos se nombran
de misma manera que los alquenos
cambiando la terminacin "eno" por
"ino".
del Propano
Propilo CH3-CH2-CH2
Isopropilo CH3CHCH3
|
Derivados del Butano
Butilo
CH3-CH2-CH2-CH2
Butilo secundario
CH3-CH-CH2-CH3
(sec-butilo)
|
Isobutilo
CH3
CH3-CH-CH2
Butilo Terciario
CH3
(ter-butilo)
CH3-C-CH3
|
Isomeros (cis-trans).
Los tomos o grupos de tomos giran libremente entorno
a los enlaces sencillos, esto no ocurre en los dobles
enlaces.
Ismeros son aquellos que presentan la misma composicin
atmica pero diferente frmula estructural.
Ej; 2-buteno
cis-2-buteno
trnas-2-buteno
Polimeros
Lospolmeros(del griegopoly: muchos ymero:
parte,
segmento)
sonmacromolculas
(generalmenteorgnicas) formadas por la unin de
molculas ms pequeas llamadasmonmeros.
Elalmidn, lacelulosa, laseday elADNson ejemplos de
polmeros naturales, entre los ms comunes de estos y
entre los polmeros sintticos encontramos elnailon,
elpolietilenoy labaquelita.
CICLO ALCANOS
Loscicloalcanosoalcanos
cclicossonhidrocarburossaturados, cuyo esqueleto
es formado nicamente portomosdecarbonounidos
entre ellos conenlacessimples en forma de anillo. Su
frmula
genrica
es
CnH2n.
Por
frmula
sonismerosde losalquenos.
Nomenclatura
Los nombres de los cicloalcanos sin cadenas laterales se
forman anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del
alcano lineal correspondiente con el mismo nmero de
tomos de carbono. Su estructura se representa con un
polgono correspondiente con su nmero de carbonos
Nomenclatura
Nomenclatura
Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo,
halgenos y sus posiciones se sealan con nmeros. Asignamos la
posicin 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor
del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario,
hacemos todo esto de modo que resulte la combinacin de nmeros
ms bajos.
Grupos Funcionales
Los compuestos orgnicos pueden clasificarse
en familias en base a sus caractersticas
estructurales.
Las caractersticas estructurales que permiten
clasificar a los compuestos conforme a su
reactividad se llamangrupos funcionales.
El grupo funcional es parte de una molcula
ms grande, formado por un tomo o grupos
de tomos con comportamiento qumico
caracterstico.
Qumicamente,
un
grupo
funcional dado, se comporta de manera muy
semejante en todas las molculas de las que
forma parte.
Grupos Funcionales
A continuacin describiremos los grupos
funcionales que incluyen tomos distintos del
carbono (heterotomos) e H. Los ms
importantes son:
-
Alcoholes
Aldehidos
Eteres
Cetonas
Aminas
Acidos Carboxlicos
Alcoholes y Fenoles
- Los alcoholes presentan el grupo funcional:
- En los fenoles el grupo OH est unido a
anillo aromtico. El compuesto en el que el
grupo OH est ligado a un anillo bencnico
se llama fenol. Su frmula es la siguiente:
Fenol
Propiedades Fsicas
Los
alcoholes
y
fenoles
pueden
formarenlaces mediante puentes de
hidrgeno, lo que causa que los alcoholes
tenganpuntos de ebullicin ms altos
que los correspondientes haloalcanos.
Ejemplo:
El metanol CH3OH (alcohol metlico) lquido
que hierve a 34C y es muy txico
El etanol CH3-CH2OH tiene punto de ebullicin
ms alto 78C (alcohol etlico)
Nomenclatura
Aadir el sufijo -ol al nombre del
hidrocarburo de referencia (p.ej. propanol)
Citar primero la funcin (alcohol) y luego el
resto de la molcula con terminacin de
sustituyente. Por ejemplo: alcohol proplico.
En compuestos ramificados el nombre del
alcohol deriva de la cadena ms larga que
contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al
-OH el nmero ms bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como
sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
Nomenclatura
Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia
(p.ej. propanol)
Citar primero la funcin (alcohol) y luego el resto de la
molcula con terminacin de sustituyente. Por ejemplo:
alcohol proplico.
Aldehdos y Cetonas.
Cetona:
Grupo funcional
Formula General
Propiedades .
Los
compuestoscarbonlicos
(aldehdos
y
cetonas)presentanpuntos de ebullicin ms bajos
que los alcoholes de su mismo peso molecular. No
hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin
de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son
solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el
oxgeno y el hidrgeno del grupo, se produce una
polarizacin lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos
carboxlicos respectivos.
Nomenclatura.
Aldehdos:
El sistema de nomenclatura corriente consiste en
emplear el nombre del alcano correspondiente
terminado en-al.
Cuando el grupo CHO essustituyentese utilizael
prefijo formil-.
Tambin se utiliza elprefijo formil- cuando haytres o
ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto
Nomenclatura.
Cetonas:
Para
nombrar
la
cetonas
tenemos
dos
alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede
terminado en-ona.Como sustituyente debe
emplearse el prefijooxo-.
Citar losdos radicales que estn unidos al
grupo carbonilopor orden alfabtico y a
continuacin la palabracetona.
propanona
(nombre trivial: acetona)
Acidos Carboxlicos
El grupo funcional de los cidos orgnicos es el grupo
carboxilo.
Acidos Carboxlicos
Cuando
el
grupo
carboxilo
es
lafuncin principalse antepone la
palabracidoal
nombre
del
hidrocarburo correspondienteacabado
en -oico.
Acido Benzoco
Aminas.
Las aminas pueden considerarse derivadas del
amonaco, por sustitucin de uno, dos y tres
tomos de hidrgeno:
Propiedades.
Las
aminasprimarias
y
secundarias(que
pueden
formar
puentes de Hidrgeno) tienenpuntos
de ebullicin ms altos que las
terciariasde igual peso molecular.
Lasaminasson
compuestos
eminentemente bsicos.
Nomenclatura
El mtodo ms extendido para nombrar las
aminas consiste entomar como base el
radical ms complejo y aadirle el sufijo
-amina.Los otros radicales se nombran como
sustituyentes sobre el nitrgeno.
H3C-NH2propilamina