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Son
Podemos
encontrar cicloalcanos,
cicloalquenos y cicloalquinos
En
C3H2x3
PROPIEDADES FISICAS
P.Ebullicin
P.Fusin
Densidad
Nomenclatur
a
Si aparece algn enlace doble o varios sustituyentes
(grupos alquilo, tomos halgenos) los tomos se
numeran de forma que los nmeros ms bajos
correspondan a:
o
Nomenclatura de alicclicos
CH2
CH2
4
Si
CH3
metilciclopropano
Si
1 CH CH
2
3
metil
etil
4
5
cinco carbonos
Ciclo alquenos
En
Es
Ejemplo
Seis
carbonos
6
5
Doble enlace
3
etil
CH2CH3
En el caso que se repitan los dobles enlaces tambin debes utilizar los
sufijos, ya vistos. Por ejemplo:
Doble enlace
metil
2
CH3
Cinco
carbonos
Doble enlace
Hidrocarburos
alicclicos
Ejemplos
isopropilciclopentano
5-metil-1,3-ciclohexadieno
2-ciclopentil-1-eteno
1,3-ciclohexadiino
Ejercicios
A.-
B.-
C.-
D.-
Respuestas
A.- 1-etil-1,2-dimetilciclopentano
B.- 1,5-ciclooctadieno
C.- 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano
D.- 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno
Hidrocarburos
alicclicos
Ejercicio
I:
1,2-ciclopentadien-4-ino
1-etil-2-metil-ciclohexano
1,3-ciclohexadien-5-ino
1,1,3,3-tetrametilciclopentano
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
ciclopentino
Calculado
Experimental
Diferencia
(Tensin total)
-472.2
-499.8
27.6
9.2
-629.6
-655.9
26.3
6.6
-787.0
-793.5
6.5
1.3
-944.4
-944.5
0.1
0.0
-1101.8
-1108.2
6.4
0.9
-1259.2
-1269.2
10.0
1.3
-1416.6
-1429.5
12.9
1.4
10
-1574.0
-1586.0
14.0
1.4
11
-1731.4
-1742.4
11.0
1.1
12
-1888.8
-1891.2
2.4
0.2
14
-2203.6
-2203.6
0.0
0.0
Conformacin y estabilidad
de cicloalcanos
Tensin
angular: debida a la
expansin o compresin de los ngulos
de enlace.
Tensin
torsional: debido al
eclipsamiento de tomos y enlaces.
Tensin
estrica: debido a
repulsiones entre tomos cercanos.
Tensin angular
Ciclohexanos 1,4-disustituidos
Tensin de anillo en el
ciclopropano.
Los ngulos de enlace se han comprimido hasta 60, en lugar de 109,5 de los
ngulos de enlace correspondientes a la hibridacin sp 3 de los tomos de carbono.
Esta severa tensin angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales
sp3 y forma enlaces torcidos
Ciclopropano
En un alcano lineal el solapamiento frontal
de los orbitales hbridos sp3 es mximo,
Los cicloalcanos son menos estables
dando lugar a un enlace C-C de gran
que sus homlogos alifticos debido a
fortaleza (HC-C = 90 kcal/mol).
las tensiones producidas en el anillo
Por otra parte, los hidrgenos pueden
adoptar una conformacin alternada donde
minimicen sus interacciones estricas y
orbitlicas.
a) Tensin anular
Adems de la distorsin en el
solapamiento de los orbitales hbridos
debido al pequeo tamao del anillo, los
hidrgenos de carbonos contiguos estn
inevitablemente eclipsados. Esto confiere
una inestabilidad aadida a la molcula.
Ciclopropano
b) Tensin torsional
Conformaciones del
ciclopropano.
Todos los enlaces carbono-carbono estn eclipsados, generando una tensin
torsional que contribuye a la tensin total del anillo.
Tensin de anillo de un
ciclobutano.
La tensin de anillo de un ciclobutano plano se debe a dos factores: la tensin
angular debida a la compresin de los ngulos de enlace desde el ngulo
tetradrico de 109,5 hasta 90, y la tensin torsional debida al eclipsamiento de
los enlaces C-H.
Ciclobutano
Conformaciones del
ciclobutano.
Conformaciones del
ciclopentano
Ciclopentano