Semana 15

Semana 14 y 15
INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA Y
EVALUACIN PRCTICA DEL LABORATORIO 1 al 13

Definicin y caractersticas generales del carbono

Frmulas Global o molecular
Estructural (desarrollada o expandida, escalonada o
esqueleto y condensada)
Clasificacin de tomos de carbono e hidrgeno
Isomera, concepto y clasificacin
Diferencias entre las caractersticas de los compuestos
orgnicos e inorgnicos.
1

Qu es QUIMICA ORGNICA?
La parte de la Qumica que estudia al
CARBONO y los Compuestos del Carbono
llamados COMPUESTOS ORGNICOS.
Estudia
su
estructura,
composicin,
propiedades, reacciones, usos, funciones.
Los principales elementos que los forman
son C e H, luego, O, N, S, P y en menor
cantidad los halgenos Cl, Br, I, F.
Na2CO3,
NaHCO3,
HCN
son
compuestos
inorgnicos (ej. de excepciones) donde el C no
forma cadenas.
2

De dnde se obtienen los

COMPUESTOS ORGNICOS?
Fuentes naturales: organismos o
muertos, petrleo y sus derivados.
Fuentes sintticas: estructuras
preparadas y diseadas en
laboratorios, pueden ser copiadas de
las naturales XENOBITICAS
(estructuras no existentes en la
naturaleza).
3

Ejemplos de compuestos orgnicos de uso cotidiano

Comida : protenas, grasas, carbohidratos.

Artculos de limpieza y tocador: jabn,
shampoo, cremas, perfumes, tintes para el
cabello, maquillajes.
Ropa y accesorios: algodn, seda, dacrn,
nyln, polister, lana, cuero, cuerinas, plsticos.
Combustibles,: petrleo, gasolina, diesel, gas .
Medicamentos: antibiticos, analgsicos,
antiinflamatorios, antialrgicos, antineoplsicos.
Materiales de construccin: madera, tubo
plstico para drenajes, algunas pinturas.
4

Caractersticas generales
del carbono
No metal
Columna IV A 4 electrones de valencia
# atmico 6 6 protones y 6 electrones
Estructura electrnica:
Basal 6C = 1s2 2s2 2p2
Real 6C = 1s2 2s1 2p3
Desarrollada: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (esta
es la razn de la tetravalencia del carbono)
5

Dependiendo como se enlacen los tomos de

carbono
pueden
presentar
diferentes
estructuras moleculares en la naturaleza
(formas alotrpicas) en forma grafito,
diamante, fulerenos. (pg. 83 texto).

Valencia del CARBONO

El Carbono en los compuestos
orgnicos
es
un
elemento
TETRAVALENTE . Sus 4 valencias
pueden unirse a otros carbonos ,
pueden forman cadenas de carbonos
lineales, ramificadas, anillos y tambin
pueden unirse con tomos diferentes.

CADENAS LINEALES

CADENAS RAMIFICADAS

ANILLOS

Cuadro comparativo de caractersticas generales de compuestos

Caracterstica

Inorgnicos

orgnicos

Enlace predominante

inico

covalente

Polaridad de sus enlaces

covalentes

-------------

No polar: C-C y C-H

Polar: C-N, C-O, C-Cl

Punto de fusin y
ebullicin

Altos

Bajos

Solubilidad en agua.

Mayor

Menor

Velocidad en las
reacciones

Rpidas

Lentas

Sus soluciones conducen

la electricidad

Si

No

Inflamables

No

Si

Presentan isomera

Muy poco

Casi todos

Mayora slidos

Slidos, lquidos y gases

Estado fsico a
temperatura ambiente

Tipos de frmulas para representar

los compuestos orgnicos
Global Molecular : representan el
tipo y nmero de tomos que forman el
compuesto, no representan sus enlaces.
Ej:
Pentano C5H12
Sacarosa ( azcar de mesa ) C12H22O11
Glucosa C6H12O6

Acido actico C2H4O2

10

 Frmulas estructurales
Representa los smbolos de los elementos que
forman la molcula, los enlaces se representan
con lneas o puntos para mostrar los electrones
involucrados en los enlaces, si se abrevia la
frmula,
se usan subndices para indicar el
nmero de veces que aparece el elemento en la
frmula.
Pueden ser :
A) Estructural Desarrollada
B)
Estructural Condensada CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Expandida
Ej: Pentano ms condensada
Ej:
Pentano
CH3(CH2)3CH3
11

C) Escalonada o de esqueleto
No se escriben los tomos de la molcula, solo las
uniones entre ellos. Cada interseccin o quiebre de
las lneas representa los tomos de carbono y el
ngulo que presentan los tomos de carbono al
enlazarse entre s.
Ejemplo: CH3CH2CH2CH3.
Ejercicio:
Escriba las frmulas estructural desarrollada y
condensadas de cada una:

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Clasificacin de los tomos de Carbono e

Hidrgeno

1) Carbono primario: se encuentra unido a un

solo carbono, siempre esta en algn extremo
de la molcula (izquierda, derecha, arriba,
abajo).
H 1. Se une a un C 1
2)Carbono secundario: se encuentra unido a
dos carbonos. H 2. Se une a un C 2.
3) Carbono Terciario: se encuentra unido a tres
carbonos. H 3. Se une a un C 3.
4) Carbono cuaternario: se encuentra unido a
cuatro carbonos. No hay H 4.
13

Tipos de carbonos en una molcula

En sta estructura hay:
5 Carbonos primarios (CH3-)
1 Carbono secundario(-CH2-)
1 Carbono terciario
1 Carbono cuaternario
I

14

ISOMERIA

(iso=igual,

mero=parte)
Caracterstica que presentan algunos
compuestos, que tienen la misma
frmula global molecular pero sus
frmulas estructurales son
diferentes.
Debido a la isomera existen millones de
compuestos orgnicos. En los compuestos
inorgnicos es poco comn.

Los ismeros pueden tener

propiedades fsicas y qumicas
diferentes.

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Ejemplo: ismeros del pentano

C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3
CH3

PENTANO
Forma lineal

2-METILBUTANO
Una ramificacin

CH3
CH3CCH3
CH3
2,2-DIMETILPROPANO
dos ramificaciones
16
16

17

Ismeros estructurales
A)De esqueleto cadena
) Estos ismeros se diferencian en que unos son
lineales, otros ramificados, otros cclicos. Ej:
CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3
lineal
cclico
ramificado
Los dos tienen la misma frmula molecular C6H14
pero sus frmulas estructurales son diferentes.
Ejercicio: escriba otro ismero de este compuesto
pero que presente 4 carbonos primarios.
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Isomera de posicin
Estos ismero se diferencian en la posicin que
presenta un grupo sustituyente enlace en la
cadena carbonada.
Ej: Ismeros de posicin con la frmula molecular C3H7Cl
1) CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano (el cloro est en el carbono #
1)

2) CH3CHCH3 2-cloropropano (el cloro esta en el carbono #2)

Cl
Ej: Ismeros de posicin con frmula molecular C4 H8
1) CH3CH=CHCH3 2- Buteno (doble enlace entre C2 y C3
)
2) CH3CH2CH=CH2 1-Buteno (doble enlace entre C1 y
C2)

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Ismeros funcionales
Estos ismeros se diferencian en la funcin qumica
que presentan. Ejemplos:
Frmula molecular C4H10O 2020
CH3CH2CH2CH2OH (alcohol) y CH3CH2OCH2CH3 (ter)
Frmula molecular C3H9N
CH3CH2CH2NH2 (amina primaria) y
CH3NHCH2CH3(amina secundaria)
Frmula molecular C3H6O2
CH3CH2 COOH (c. carboxlico) y CH3COOCH3 (ster)
Frmula molecular C4H8O
CH3CH2CH2CHO ( aldehdo) y CH3COCH2CH3
( cetona)

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Grupos funcionales:
Son tomos, grupos de tomos o
enlaces especficos, que al estar
presentes en un compuesto orgnico,
le dan caractersticas y propiedades
propias que lo van a identificar y a
distinguir de otros compuestos.
En compuestos muy complejos,
pueden existir varios grupos
funcionales.
21

Ejemplo de algunos grupos

Funcionales

22
22

Hidrocarburos
Son los compuestos orgnicos que
contienen nicamente tomos de carbono
e hidrgeno.
HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

SATURADO
S

ALCANOS

AROMATICOS

INSATURADO
S

ALQUEN
OS

ALQUEN
ALQUENOS

AROMATICOS
POLINUCLEARE
S

ALQUINOS

23

BENCENO

ALIFATICOS
(del griego aleiphar que significa grasa o aceite)
Los Hidrocarburos alifticos solo forman cadenas
abiertas. Pueden ser saturados o insaturados . Y se
subdividen en familias: alcanos, alquenos y alquinos.

ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS

C-C
C=C
CC

24

HIDROCARBUROS SATURADOS
Formados por tomos de carbono e hidrgeno.
Saturado se refiere al tipo de enlaces de la molcula.
Significa que cada tomo de carbono se encuentra
unido en forma covalente a otros cuatro tomos
mediante enlaces sencillos.

25

ALCANOS
Tambin llamados Parafinas del latn parum
affinus que significa poca afinidad.

FORMULA GENERAL
ALCANOS

CnH2n+2

26

El ngulo de enlace es de 109.5

Lo que le da la forma de tetraedro.

27

NOMENCLATURA
No. de
Carbon
os

FORMULA
MOLECUL
AR

METANO

CH4

CH4

ETANO

C2H6

CH3CH3

PROPANO

C3H8

CH3CH2CH3

BUTANO

C4H10

CH3CH2CH2CH3

PENTANO

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

HEXANO

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HEPTANO

C7H16

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

OCTANO

C8H18

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NONANO

C9H20

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DECANO

10

C10H22

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NOMBRE

FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA

28

No. de
carbonos

FORMULA
MOLECULAR

FORMULA
ESTRUCTURAL
CONDENSADA

UNDECANO

11

C11H24

CH3(CH2)9CH3

DODECANO

12

C12H26

CH3(CH2)10CH3

TRIDECANO

13

C13H28

CH3(CH2)11CH3

TETRADECANO

14

C14H30

CH3(CH2)12CH3

PENTADECANO

15

C15H32

CH3(CH2)13CH3

HEXADECANO

16

C16H34

CH3(CH2)14CH3

HEPTADECANO

17

C17H36

CH3(CH2)15CH3

OCTADECANO

18

C18H38

CH3(CH2)16CH3

NONADECANO

19

C19H40

CH3(CH2)17CH3

EICOSANO

20

C20H42

CH3(CH2)18CH3

NOMBRE

29

Serie homloga
Son miembros de una misma familia
de compuestos orgnicos que se
diferencia uno del otro por un grupo
-CH2- (metiln) de ms o de menos
en su estructura. Ej:
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
30

Ejercicios:

A partir de la frmula
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 escriba:
1.
2.
3.
4.
5.

Frmula molecular
Frmula escalonada de esqueleto
Frmula estructural desarrollada
Carbonos 1 y 2
Tres caractersticas de los compuestos
orgnicos que presenta este compuesto
6. Una frmula que representa a un ismero de
cadena o esqueleto del compuesto.
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Encierre con una lnea las parejas de

compuestos que son ismeros y escriba que
tipo de isomera presentan.
Encierre con una lnea a la pareja de
homlogos y escriba su estructura su
frmula molecular.

1) CH3-CH2-CH3 y CH3-CH3
2) CH3CH2OH y CH3OCH3
3) CH3CH(CH3)CH3 y CH3CH2CH2CH3
4) Escriba un ismero de posicin del 2Cloropentano
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Indique cuntos carbonos primarios,

secundarios, terciarios y cuaternarios
presenta la estructura y escriba su frmula
global molecular y condensada:

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