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FUNCIONES OXIGENADAS

ING. OSCAR YEPEZ

FUNCIONES OXIGENADAS
Grupo
Tipo de
Frmula Estructura
funcional compuesto
Grupo hidro Alcohol
xilo
Grupo alcox
i
(o ariloxi)

ter

Prefijo

Sufijo

R-OH

hidroxi-

-ol

R-O-R'

-oxi-

R-il R'-il
ter

carbaldehido-

-al

oxa-

-ona

carboxi-

cido -ico

Aldehdo R-C(=O)H
Grupo carbo
nilo
Cetona

R-C(=O)-R'

Grupo carbocido carbo R-COOH


xilo
xlico
Grupo acilo

ster

R-COO-R'

R-ato de
iloxicarbonil- R'-ilo

Ejemplo

FUNCIONES OXIGENADAS
Grupo funcional

Tipo de compuesto

Frmula

Grupo amidas

amidas

R-CONH2

Grupo nitro

nitrocompuestos

R-NO2

Grupo sulfnico

sulfnico

R-HSO3

Grupo sulfato acido

Sulfato cido

R-HSO4

ALCOHOLES

Responden a la frmula general R-OH, considerados como derivados del agua.


Grupo Funcional: (-OH) Hidroxilo
Oxgeno es sp3
Si R es alquilo (alcoholes), si R es aromtico (Arilo) tenemos los fenoles.
Segn sea el carbono al cual se une el grupo (-OH) tenemos los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.

CH3OH
Metanol

CH3CH2OH
Etanol

Isopropanol

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por


destilacin seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y
como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera
cuando se ingieren o inhalan pequeas cantidades. Una dosis
de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en
formaldehdo y cido frmico que impide el transporte de
oxgeno en la sangre.

Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y


almidn). La fermentacin se inhibe al producirse un 15% de
alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilacin
(forma un azetropo con el agua de composicin 95:5
alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias
desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a
concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza
en el hgado a razn de 10 mL/hora. Se utiliza como antdoto
contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se


emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante,
agente de extraccin, intermedio de sntesis y antisptico. Es
un producto txico por va oral, inhalacin o ingestin.

Etilenglicol
Enlace de hidrgeno intramolecular en
verde

Recibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri en


1855, not un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente,
anticongelante, fluido hidrulico, intermedio de sntesis de
explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintticas. Es
txico por ingestin.

NOMENCLATURA

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y
triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con
igual nmero de carbonos por -ol

NOMENCLATURA

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el


alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los
alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin


otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

OBTENCION DE ALCOHOLES

FERMENTACION
ADICION DE AGUA A LOS ALQUENOS
ADICION DE ACIDOS HIPOHALOGENOSOS A ALQUENOS
REDUCCION DE COMPUESTOS OXIGENADOS

Los alcoholes pueden prepararse siguiendo tres mtodos


principales:
Sustitucin nuclefila
Reduccin de compuestos carbonlicos
Adicin de compuestos organometlicos
a aldehdos y cetonas

PROPIEDADES FSICAS
Estado fsico (a 25 C)
C1 a C4; son lquidos solubles totalmente en agua
C5 a C12; lquidos aceitosos, no son tan solubles en
agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso
molecular.
Presentan entre sus molculas enlace puente de
hidrgeno, donde los polioles, poseen mayor nmero
de enlaces puentes de hidrgenos.
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullicin
que los monoles con igual nmero de carbonos.
Son menos densos que el agua; los monoles que son
inferiores, los polioles ms densos.
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ING. OSCAR YEPEZ

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5.- REACTIVIDAD DE ALCOHOLES

Eliminacin
Sustitucin del
hidrgeno del
grupo OH
(Sustitucin
electroflica en el
Oxgeno)

Sustitucin
nucleoflica del
grupo -OH

Tipos de reacciones de los alcoholes.


Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratacin para formar
alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehdos, sustituciones para crear
haluros de alquilo, y reacciones de reduccin para producir alcanos. Se pueden
utilizar para elaborar steres y teres. El OH no es un buen grupo saliente, pero la
reaccin del alcohol con cloruro de tosilo forma un ster tosilato que es un buen
grupo saliente.

ALCOHOLES IMPORTANTES

METANOL
ETANOL
ISOPROPANOL (IPA)
GLICOLES (GLICEROL)
BUTANOL
FENOL