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CIDOS CARBOXLICOS

PROPIEDADES Y
NOMENCLATURA
UNIDAD 6.1

Prof. Mara de los A. Muiz

Ttulo V-Mayaguez

4/3/2007

TABLA DE CONTENIDO

INTRODUCCIN

TEMAS

OBJETIVOS

PRCTICA
2

ENLACES

Prof. Mara de los A. Muiz


Mayaguez

Ttulo V

TAREA ASIGNADA

06/28/15

INTRODUCCIN
Esta unidad explica las caractersticas y nomenclatura

de los cidos carboxlicos.


Las tcnicas espectroscpicas se aplicarn a los
compuestos para su identificacin.
Se asignarn 3 horas contacto para discutir la unidad.

Tabla
Cont
3

Prof. Mara de los A. Muiz


Mayaguez

Ttulo V

06/28/15

TEMAS
cidos Carboxlicos

Propiedades de los Nitrilos

Propiedades y Caractersticas

Nomenclatura

Acidos Carboxlicos

Comn
Nomenclatura

Reactividad

IUPAC

Espectroscopa

Nomenclatura de Nitrilos

Tabla
Cont
4

Prof. Mara de los A. Muiz


Mayaguez

Ttulo V

06/28/15

Objetivos
5

Reconocer las caractersticas de los cidos

carboxlicos y los nitrilos.


Reconocer el grupo funcional para los cidos
carboxlicos y nitrilos.
Explicar las caractersticas del grupo carbonilo en
una molcula de cido carboxlico.
Dibujar estructuras o escribir el nombre de cidos
carboxlicos y los nitrilos siguiendo las reglas de
nomenclatura IUPAC y de sistemas comnes.

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cidos Comnes
ACIDO

USO

Acidos grasos: oleico, linoleico

Precursores biolgicos de las


grasas y otros lpidos

cido litoclico cido clico

Mayor componente de la bilis

cido malico

Se encuentra en las manzanas

cido citrico

En frutas ctricas

cido ascrbico

Vitamina C

cido frmico

hormigas

cido lctico

En la leche agria y formado en los


msculos durante el ejercicio

cido flico

vitamina

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CIDO
PABA

USO
En los bloqueadores solares

cido acetil saliclico

aspirina

Ibuprofen

antiinflamatorio

cido palmtico

Aceite de coco, precursor


biolgico de grasas y otros
lpidos

cido lurico

En las hojas de laurel

cido butanoico

En la mantequilla rancia

cido hexanoico (caproico

Aceite en la piel de las cabras


y olor medias sucias

cido actico

Componente principal de
vinagre

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Propiedades y caractersticas de los


cidos carboxlicos
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Frmula general de los cidos carboxlicos

R-

COOH
El grupo carbonilo C=O consiste de un tomo de

oxgeno enlazado a un carbono mediante un doble


enlace.
El doble enlace est formado por el solapamiento

de rbitales sp2.

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Propiedades y caractersticas
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El O est enlazado al carbono carbonilo a

travs de un enlace y un enlace .

El C=O y los otros dos tomos enlazados al

carbono son co-planares.

Los ngulos de enlace de C-C-O y O-C-O son

de aproximadamente 120

Forman puentes de hidrgeno que estn

fuertemente asociados.

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Propiedades y caractersticas
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Tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcoholes

de igual nmero de carbonos (esto se debe a los


puentes de hidrgeno).

Es el compuesto orgnico ms cido(pKa ~ 5).


Reaccionan con bases para formar carboxilatos de

sales.

NaOH, H2O

R-COOH

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R-COONa +

H2O

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Propiedades y caractersticas
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cidos con ms de 6 carbonos son ligeramente

solubles en agua.
Se disocian levemente en soluciones acuosas
diluidas.
RCOOH + H2O

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RCOO- + H3O+

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Propiedades y caractersticas
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En la disociacin el ion carboxilato tiene dos formas

resonantes.
Efecto de sustituyentes en la acidez:

Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I


aumentan la acidez.

Grupos donantes de electrones disminuyen la


acidez

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Reactividad
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Tiene una baja densidad electrnica en


el tomo de hidrgeno enlazado al
oxgeno.

Cuando est en forma de


carboxilato tiene una alta densidad
electrnica en ambos tomos de
oxgeno.

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NOMENCLATURA COMN
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CH3COOH cido actico


CH3CH2COOH

cido propinico

O
OH

cido benzoico

CH3CH2CH2COOH

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cido butrico

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cido oxlico
OH
O

cido
ftlico

O
OH

CH3(CH2)3COOH

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cido valrico

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NOMENCLATURA IUPAC
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A. cidos derivados de cadenas


abiertas de alcanos:

Se usa la palabra cido y la terminacin oico.


El carbono del grupo carboxlico COOH siempre
ser el carbono C-1.

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Nomenclatura IUPAC
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CH3COOH

cido etanoico

CH3CH2COOH

cido propanoico

CH3CH2CH2COOH

cido butanoico

CH3CH2CH2CH2COOH
CH3 (CH2 )10COOH

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cido pentanoico
cido duodecanoico

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B. Cuando los compuestos tienen el COOH


enlazado a un ciclo o anillo:

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Se nombran usando el prefijo cido y el sufijo


carboxlico.
Como el COOH est enlazado al C1 en el
anillo, no se enumera el grupo funcional
carboxlico en este sistema.

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EJEMPLOS
CH3

cido 3-metil ciclohexano carboxlico

O
OH

cido-3-metil benzoico
cido-3-metil benceno carboxlico

CH3
O
OH

OH

cido-3-ciclohexeno carboxlico

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Prctica #1
H3C

cido -2-pentenoico

OH
O

OH
H3C

cido-4-bromo-hexanoico

O
Br

H3C

H3C

cido-6-metil-4-heptenoico

OH

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cido etanodioico

cido hidroxi etanoico

OH
O

cido 1,2-benceno dicarboxlico

O
OH

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OH
O

cido 1,2-benceno dicarboxlico

O
OH

OH

cido o-hidroxi benceno carboxlico


O

OH

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Propiedades de los Nitrilos


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Frmula generalRC
El triple enlace
C

est formado por un orbital


hbrido sp del carbono y el nitrgeno para formar un
enlace sigma y dos orbitales p del C y el N para
formar dos enlaces pi.

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Nomenclatura de Nitrilos
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Nitrilos de cadena abierta


se aade el sufijo nitrilo al nombre del alcano

CH3CN etanonitrilo

CH3CH2CN propanonitrilo

CH3CH2CH2CN butanonitrilo

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Nomenclatura de Nitrilos
Nitrilos ms complejos
Se nombran como derivados de cidos
carboxlicos aadindole la terminacin
carbonitrilo para los cclicos.
N

Benzonitrilo o

ciclohexano carbonitrilo

benceno carbonitrilo

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Prctica #2
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H3C

3-etil ciclopentano carbonitrilo


N

CH3

4,5-dimetil hexanonitrilo

H3C
CH3

CH3

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4-metil-4-ciclopropil
butanonitrilo

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Prctica #3
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Escriba nombre o estructura de los siguientes

compuestos utilizando las reglas de


nomenclatura IUPAC:

cido
cido
cido
cido

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2-hidrox ipropanoico (cido lctico)


-2-hidroxi-2-feniletanoico (cido mandlico)
tetradecanoico
3,5-dihidroxi-3-metil pentanoico

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Prctica #3
Escriba el nombre IUPAC de las siguientes
estructuras
H3C

H3C
O

H2C
CH3

OH

O
OH

OH

CH3
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Espectroscopa
IR
-OH estiramiento

2500 3300cm-1

C=O estiramiento

1700cm-1 y 1760 cm-1


dos bandas

C-O estiramiento

1200-1250 cm-1

NMR H1
-COOH proton

10-12 singlete

H-C- del COOH

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NMR C13
C=O
cido carboxlico aliftico
cido carboxlico
aromtico

165-185

H-C- del COOH

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Tarea Asignada 1
Dibuje las estructuras IUPAC para los siguientes

cidos cuyos nombres comnes se dan a


continuacin:

cido 2-hidroxipropanico (cido lctico)

cido 2-hidroxi-2-fenil etanoico (cido mandlico)

cido tetradecanoico ( cido mirstico)

cido 2-hidroxibutanodioico ( cido mlico)

2-(p-isobutilfenil)propanoico (ibuprofen)

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Tarea Asignada 2
Escriba el nombre sistemtico IUPAC para las

siguientes estructuras:
O

CH3(CH2)6CO2H

H3C

OH

CH3(CH2)5 CO2K
CH2=CH(CH2)5CO2H
CH3(CH2)4CH(CO2H)2

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