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O
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S
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O
S
C
I
O
L
I
D
X
A
V
O
I
B
R
R
E
A
D
C

cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos,

caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi.

En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono

un grupo hidroxilo y carbonilo. Se puede representar como
-COOH -CO2H.

Que son derivados de acido

carboxlicos

Los derivados de cidos carboxlicos son una clase de

compuestos que se denominan en generalDerivados de Acilo,
R-CO-Y, donde el grupo acilo est unido a un sustituyente
electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en
diversas reacciones de sustitucin.

Los derivados de acido carboxlicos

son:

Las amidas
Los steres
Los haluros de cido
Los anhdridos
Nitrilos

Las Amidas

Unaamida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es

del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R , R' y R'' radicales orgnicos o tomos de
hidrgeno

Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico

por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH 2,
NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Propiedades Fsicas y Qumicas

Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy

dbiles.

Uno de los principales mtodos de obtencin de estos

compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas
primarias o secundarias) con steres.

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos.

Uso de amidas

La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricacin de cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como
medio de reaccin y disolvente en la extraccin de productos farmacuticos, en disolucin de resinas, pigmentos y colorantes.
La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y sntesis especficas de qumica fina y farmacia.

Nomenclatura de Amidas

Se nombran fcilmente utilizando como base el nombre del cido carboxlico correspondiente.

Para la nomenclatura IUPAC se sustituyen los trminos Acidooico por el sufijo amida.

Ejemplo de Amidas

Los Esteres

Lossteres

son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por R' en este artculo)
reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un cido oxigenado es un cido cuyas molculas
poseen

un

grupo

hidroxilo

(OH)

desde

el

cual

el

hidrgeno

(H)

puede

disociarse

como

un

ion

protn

(H +).

Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemnEssigther(ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al
acetato de etilo.

Propiedades Fsicas y Qumicas

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo
de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte
en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan.

Uso de Esteres
Esencia de frutas
Esteres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso
molecular
tambin bajo o
medio.

molecular

bajo o medio y un cido carboxlico de peso

Grasa y aceites
Esteres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de pesos

molecular medio o elevado.

Ceras
Esteres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido, carboxlico, ambos de peso molecular elevado.

Nomenclatura de Esteres

Se nombran cambiando la terminacin oico o ico del acido

correspondiente por ato, luego la preposicin de y el nombre
del radical alqulico o arlico unido al oxgeno:
Nombre:
Etanoato de Propilo
Acetato de Propilo

Otra forma de representar el ejemplo anterior

CH3COOCH2CH2CH3

Ejemplo de Esteres

Haluros de Acido

Haluro de cido(ohaluro de acilo): es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo hidroxilo por un halgeno. Si el cido
es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional-COX. En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de
hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).

Propiedades Fsicas y Qumicas

Los halogenuros de acilo no tienen hidrgenos cidos, no se

asocian por puentes de hidrgeno y tienen puntos de ebullicin
menores que los cidos de los que provienen.

Son solubles en la mayora de los disolventes orgnicos y tienen olores irritantes.

Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el cido correspondiente.

Los halogenuros de cidos aromticos no reaccionan muy rpidamente con agua, a temperatura ambiente.

Uso de haluros de cido

Propelentes
Uno de los usos importantes de los CFC ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del
asma.

Refrigerantes
Es un compuesto usado en un ciclo trmico que sufre un cambio de fase de gas a lquido.

Espumas
Es un material que producir gas bajo ciertas condiciones,(tpicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma,
aumentando el volumen.

Nomenclatura de haluros de acido

Ejemplo de Haluros de Acido

Los anhdridos

Losanhdridos de cido(oanhdridos carboxlicos) son

compuestos qumicos orgnicos que tienen la formula general
(RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratacin de dos
molculas de cido carboxlico (o una si tiene lugar de forma
intramolecular en un cido dicarboxlico). Al reaccionar con agua
(hidrlisis) vuelven a formar los cidos carboxlicos de partida.

Losanhidridos de cido simtricosymixtos son respectivamente

aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Propiedades Fsicas y Qumicas

Los anhdridos presentan puntos de ebullicion mayores que los

acidos de los que provienen, no forman puentes de hidrogeno
entre ellos, pero el peso molecular del anhdrido, comparado con
el del acido, se traduce en una mayor interaccion de las fuerzas
de London y de Walls, de ahque sus puntos de ebullicion sean
mas elevados.

Son solubles en la mayora de los disolventes organicos y tienen

olores irritantes, reaccionan con el agua formando los acidos de
procedencia.

Uso de anhdridos

El ms conocido e importante es el anhidrito etanoico o anhdrido

actico. Este se utiliza en la fabricacin de acetato de celulosa, resinas.

Anhdrido carbnico(CO2)

Se utiliza como agente extintor eliminando el oxgeno para el

En Industria Alimenticia, se utiliza en bebidas carbonatadas para
efervescencia.

fuego.
darles

SO2: (DIXIDO DE AZUFRE)

Se usa en la obtencin del cido sulfrico, preservativo de alimentos,

en la industria de vinos, como antifungicida, en la
elaboracin del vino,
es importante aadir SO2para evitar la
oxidacin.

Nomenclatura de anhdridos

Ejemplo de anhdridos

Nitrilos

Elnitrilo es un compuesto qumico en cuya molcula existe el

grupo funcional cianuro o ciano, -CN. Los nitrilos se pueden
considerar derivados orgnicos del cianuro de hidrgeno, en los
que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se
nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena
principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

Propiedades Fsicas y Qumicas

El enlace triple CN difiere bastante del CC, siendo algo ms

fuerte y mucho ms polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que
ocurra en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN
provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullicin bastante
elevados (en relacin con su peso molecular).

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a

veces como derivados funcionales de los cidos carbox1icos,
porque su hidrlisis (en medios cidos o bsicos) regenera el
cido primitivo, lo mismo que ocurra en los halogenuros,
anhdridos, steres y amidas.

Uso de nitrilos

Reparacinde maquinaria

Fabricacindebateras

Artesgrficas

Guantes y cauchos industriales

Elaboracinde empaques para aceites, grasas y

productosqumicos.

Nomenclatura de Nitrilos

Proceden de sustituir el hidrgeno del HCN por grupos arilo o

alquilo. Se nombran aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano de igual nmero de carbonos. Cuando actan como
sustituyentes se emplea el prefijo -ciano y cuando estn unidos a
ciclos -carbonitrilo.

Ejemplo de Nitrilos

R
O
P
S
A
I
C
A
R
G

SU

N
O
I
C
N
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