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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA


DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA
ALQUINOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

2012

ALQUINOS
Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos


cuyas molculas contienen el
triple enlace carbono-carbono.

Las propiedades fsicas de los alquinos son muy


similares a las de los alquenos y los alcanos.
Los alquinos son ligeramente solubles en agua
aunque son algo ms solubles que los
alquenos
y
los
alcanos.
A semejanza de los alquenos y alcanos, los
alquinos son solubles en disolventes de baja
polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y
alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos
y los alcanos son menos densos que el agua.

Los tres primeros alquinos son


gases a temperatura ambiente.
Sntesis.
Existen tres procedimientos para la
obtencin de alquinos:

Deshidrohalogenacin de
halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros
de alquilo geminales (gemdihalogenuros).

Alquilacin de alquinos. Se produce


debido a la acidez del H en los
alquinos terminales. Mediante esta
reaccin se sintetizan alquinos
internos a partir de alquinos
terminales. Tiene lugar en dos
etapas:

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la
frmula CnH2n-2 y se nombran
sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de


mayor longitud que contiene el triple enlace.
La numeracin debe otorgar los menores
localizadores
al
triple
enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de


un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor nmero de
enlaces triples y se numera desde el extremo
ms cercano a uno de los enlaces mltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples


enlaces,
se
procede
del
modo
siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor
nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si
son
dobles
o
triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple
a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el
doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se
termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un
triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin
es,
-eno-diino

6-cloro-7-metil-3-octino

6-cloro-7-metioct-3-ino

3,7-dimetilnon-4-ino
3,7-dimetil-4-nonino

5-isopropil-1-octino

5-isopropiloct-1-ino

REACCIONES DE LOS ALQUINOS


Muchas de las reacciones de los alquinos
son reacciones de adicin que siguen el
siguiente
esquema:

Tip
o
Hidr
oge
naci
n

Reaccin

TIPO

Hidrohaloge
nacin
(X =
Cl, Br,
I)
(marko
vnikov
)

REACCION

TIPO

Hidrobroma
cin
con
perxi
dos
(antim
arkovn
ikov

REACCION

TIPO
Hidrat
acin
(mark
ovniko
v)

REACCION

TIPO
Hidrobo
racinoxidaci
n
(antima
rkovniko
v

REACCION

TIPO
Haloge
nacin
(X = Cl,
Br)

REACCION

TIPO
Ozonli
sis

REACCION

TIPO
Tratam
iento
con
KMnO4
en
calient
e

REACCION

TIPO
Acidez
de
alquino
s
termina
les

REACCION