Profr. Jose Luis Cuevas L.

COMPUESTOS AROMTICOS
Son sistemas clnicos que poseen una gran energa de
resonancia y en los que todos los tomos del anillo
forman parte de un sistema conjugado nico
(conjugacin clnica cerrada)
EL BENCENO: Los hidrocarburos aromticos
constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos
clnicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno
de ellos el benceno. Segn indica su nombre este
compuesto es un hidrocarburo clnico con seis tomos
de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula
emprica es C6H6 y tambin se les llama algunas
veces fenoles.

FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLCULA DEL BENCENO

El benceno suele representarse de las siguientes formas: como un
hexgono regularon un crculo en su interior (este crculo trata de
representar los electrones des localizados) Como hexgono regular con
tres dobles enlaces alternados.

POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO

Tomando como referencia una posicin en el anillo del benceno las dos
contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que estn separadas
por una intermedia meta y la que se encuentra en el vrtice opuesto.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS

Para nombrar los compuestos aromticos siempre segn las
normas de IUPAC hay que tener en cuenta l numero de
sustituyentes que ocupan la posicin de los tomos de hidrgeno
que componen la molcula del benceno.
Cuando se sustituye un nico tomo de hidrgeno por un radical
alqulico, un algeno o cualquier otro tipo de sustityete, el nombre
del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre
del radical o sustityete y aadiendo despus la palabra benceno.
No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre
propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es
conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente
estireno.

COMPUESTOS AROMTICOS POLICLNICOS

Estos compuestos derivados del benceno estn formados por la unin
de dos o ms hidrocarburos aromticos clnicos, que se unen a travs
de dos tomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos
dando lugar a largas molculas cuyos componentes son anillos
bencnicos.
El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y
soluble en disolventes orgnicos. Tiene gran importancia en la industria
ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo
tambin utilizado como disolvente.
Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayora
lquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que
lgicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento, tanto
fsico como qumico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad
participan activamente en las reaccione de sustitucin.

PROPIEDADES FISICAS
O Incoloro.
O Mvil.
O Menos denso que el agua ( 0.889

g/CC).
O Punto de ebullicin 80.1 c.
O Punto de fusin 5.4 c.
O Insoluble en agua.
O Soluble en solventes orgnicos.
O Etano y ter.

PROPIEDADES FISICAS
O Poder disolvente en grasa,

resinas, azufre, fsforo.

O Son inflamables.
O El benceno es altamente toxico.
O Es el mas voltil de los
hidrocarburos aromticos.

PROPIEDADES
QUIMICAS

O Se comporta como un

compuesto de carcter saturado.

O No decolora el agua de bromo.
O No decolora el permanganato de
potasio ( prueba de Bayer).
O Puede manifestar instauracin.
O En casos especiales es posible
que se lleven a cabo reacciones
de adicin.

PROPIEDADES
QUIMICAS
O En estos
compuesto prevalece
las reacciones de sustitucin
antes que las reacciones de
adicin.
O La mayora de las reacciones
proceden por el mecanismo de
sustitucin electrfilica.

REACCIONES EN EL ANILLO
BENCENICO
O Halogenacion.
O Nitracin.
O Sulfonacion.
O Alquilacion.
O Acilacion.

HALOGENACION

OLa funcin del catalizador (acido de lewis ) es contribuir a

crear partculas electrofilicas activas debido a la

polarizacion de los enlaces entre los tomos del halgeno.

NITRACION

Consiste en la sustitucin de un hidrogeno

del ciclo, por un grupo nitro (
). La
reaccin se realiza con una mezcla de
acido ntrico y sulfrico concentrado.
El anillo bencnico es un dador de
electrones o nucleofilo y el cation
nitronio que se forma (
) es el
electrofilo.

SULFONACION

O Consiste en la sustitucin de un

hidrogeno en el ncleo bencnico por un

grupo sulfonico. La reaccin se realiza
calentando el hidrocarburo aromtico
con
concentrado con formacin
de acido sulfonicos aromatizados.

ALQUILACION DE
FRIEDEL- CRAFTS

O Consiste en la introduccin de un

grupo alquilo en el ncleo

aromtico, por accin de haluros
de alquilo sobre el benceno,
presencia de haluros de aluminio
como catalizadores.

ACILACION DE FRIEDELCRAFTS

O Se trata de la sustitucin de uno de los

hidrogeno del anillo por un grupo acilo,

-COR. En general este se consigue a partir
e un cloruro de acido carboxlico RCOCl en
presencia de tricloruro de alumnio.

ADICION DE
HIDROGENO AL ANILLO
BENCENICO

ADICION DE HALOGENOS
AL ANILLO BENCENICO

REACCIONES DE OXIDACION
EN EL ANILLO BENCENICO

OZONOLISIS