NDICE

QUMICA ORGNICA

Nela lamos
Colegio Alcaste

NDICE

Qumica Orgnica
El carbono en la naturaleza
El ciclo del carbono
El tomo de carbono
Los compuestos del carbono
Propiedades
Frmulas
Clasificacin

NDICE

El carbono en la naturaleza

El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas.

Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros
elementos).

Combinado

En la atmsfera:
atmsfera en forma de dixido de carbono CO 2

En la corteza terrestre:
terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO 3

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy
diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

En el interior de la corteza terrestre:

terrestre en el petrleo, carbn y gas natural

Glcidos

Lpidos

Protenas

cidos nucleicos

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El carbono en la naturaleza

Libre
Diamante
Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza.
Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est
sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
Los tomos de carbono forman una red
cristalina atmica en la que cada tomo esta
unido a los cuatro de su entorno por fuertes
enlaces covalentes.
No hay electrones mviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula conductividad
elctrica.

Grafito
Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia
negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o
lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar
unas sobre otras.
Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido
a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente
exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.

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El ciclo del carbono

Ciclo del carbono:

carbono conjunto de procesos mediante los cuales se realiza el intercambio del carbono entre los
seres vivos y el medio que les rodea.
Mediante la funcin de nutricin, los seres vivos toman el carbono de la materia que les rodea para elaborar
los compuestos que forman parte de su organismo. Por medio de la respiracin y la descomposicin de
materia orgnica, el carbono vuelve a su entorno. De esta manera se completa el llamado ciclo del carbono

Los vegetales toman el carbono a

partir del dixido de carbono, CO2,
presente en la atmsfera. Mediante
la fotosntesis fabrican su propia
materia orgnica.

Cuando los vegetales y los animales

mueren, la descomposicin de
materia orgnica produce tambin
dixido de carbono.

Los animales que se alimentan de los

vegetales o de otros animales
(nutricin hetertrofa), transforman
despus la materia viva de estos
seres vivos en su propia materia viva.

En algunas ocasiones, los restos de

los seres vivos se fosilizan y se
transforman, al cabo de millones de
aos, en carbn o petrleo.

La respiracin de animales y
vegetales libera nuevamente dixido
de carbono que vuelve a la
atmsfera.

La combustin de carbono y
petrleo tambin restituye el dixido
de carbono a la atmsfera.

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El tomo de carbono
Los compuestos que forma el carbono son numerossimos. Se calcula que superan los tres millones y cada
ao se descubren o sintetizan unos cien mil ms.
Esta extraordinaria capacidad de combinacin de carbono se debe a su estructura electrnica.
C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2
Dispone de cuatro electrones en su nivel ms externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre tomos de carbono

Enlace entre el carbono y otros elementos

Enlaces simples entre tomos de carbono

En el metano, CH4, el tomo de carbono forma cuatro

enlaces covalentes con cuatro tomos de hidrgeno

En el etano, C2H6, cada tomo de carbono forma un

enlace covalente simple con el otro tomo.

Enlaces dobles entre tomos de carbono

Enlaces triples entre tomos de carbono

En el eteno, C2H4, cada tomo de carbono forma un

enlace covalente doble con el otro tomo

En el etino, C2H2, cada tomo de carbono forma un

enlace covalente triple con el otro tomo

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Los compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de
la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono. Este hecho se debe a
diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma ms
compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la qumica
llamada qumica inorgnica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia viva, hay
muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos, fibras
sintticas, medicamentos, colorantes, etc.

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Propiedades de los
compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces
covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o
lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos
Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.
No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin
Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente
cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que
unen sus tomos.

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Formulas de los compuestos

de carbono
Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se representan mediante
frmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, adems de la frmula molecular, se suelen
utilizar la frmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplo

Compuesto

Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada

Propano

C 3 H8

CH3-CH2-CH3

Frmula
desarrollada

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NDICE

Clasificacin de los
compuestos de carbono

Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula
de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos
de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.
Grupo funcional

Frmula

Familia

Ejemplo

Hidroxilo

-OH

Alcoholes

Carbonilo

Aldehdos y Cetonas

Carboxilo

cidos carboxlicos

Amino

-NH2

Existen tres grandes grupos de familias

Derivados halogenados
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados

Aminas

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

CH3-COOH cido etanoico.

CH3-NH2 Metilamina

Formulacin

Clasificacin de los compuestos de carbono

NDICE

Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por tomos de carbono e hidrgeno.
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden
ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de
hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados

Alcano

Alcanos

Alqueno

Alquino

1-buteno

2-butino

Insaturados
Alquenos

metilbutano

Alquinos
De cadena cerrada
Alicclicos
Cicloalcanos

Cicloalcano

Cicloalqueno
ciclobutano

ciclohexeno

Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromticos

Hidrocarburo aromtico
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

Clasificacin de los compuestos de carbono

NDICE

Hidrocarburos

butano

ciclopropano

metilpropano

ciclohexano

etino o acetileno

eteno o
etileno
2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

naftaleno

Clasificacin de los compuestos de carbono

NDICE

Compuestos oxigenados
Familia

Grupo
Funcional

Alcoholes

OH

teres

Ejemplos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico

CH3OH Metanol. Alcohol metlico

Se utiliza como alcohol de quemar.

Se utiliza como desinfectante

Es el alcohol de las bebidas alcohlicas.

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil ter. ter

Se usaba antiguamente como anestsico

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil ter

Metanol

Etanol

Etanodiol. Eetilenglicol
Fenol

Propanotriol. Glicerina
2-Propanol

1-Propanol

Dimetil ter

Dietil ter

Clasificacin de los compuestos de carbono

NDICE

Compuestos oxigenados
Familia

Grupo
Funcional
CHO

Aldehdos

Ejemplos
H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol
Se usa para conservar muestras de
tejidos
orgnicos.

Es el responsable del aroma de las cerezas

CH3-CH2-CHO Propanal
CO
Cetonas

Benzaldehdo

CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona

Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes

CH 3-CO-CH2-CH3 Butanona

Benzaldehdo

Propanona
Acetona
Formaldehdo
Metanal

5-metil-4-penten-2-ona

Clasificacin de los compuestos de carbono

NDICE

Compuestos oxigenados
Grupo
Funcional

Familia

cidos
Carboxlicos

COOH

Ejemplos

H-COOH cido metanoico. cido frmico

Es el responsable de el escozor que producen
las ortigas y las hormigas rojas

CH3-COOH cido etanoico. cido actico

Es el componente bsico del vinagre.
Se usa como acidificante y conservante

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo

steres

COO

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo

Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente

cido frmico
cido metanoico
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
cido 3,4-dimetilpentanoico

cido actico
cido etanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo

NDICE

Compuestos nitrogenados
Familia

Grupo Funcional
NH2
NH
N
|

Aminas

Amidas

Clasificacin de los compuestos de carbono

CO NH2

Nitrilos

CN

Ejemplos
CH3-NH2 Metilamina

CH3-N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

Es la responsable del olor del

pescado fresco
CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestsico
H-CN Metanonitrilo. cido cianhdrico
De este cido derivan los cianuros.

CH3- CN

Etanonitrilo

Metilamina
Acetamida

Etanonitrilo
Fenilamina

Propenonitrilo

Clasificacin de los compuestos de carbono

NDICE

Derivados halogenados
Frmula general: XR
X Grupo funcional y representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).
R
Radical que representa el resto de la molcula.
Ejemplos:

CH2 Cl CH2 CH2 CH2Cl

CH2I CH2 CH2 CH3

1,4-diclorobutano

CHF3

1-yodopropano
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno

trifluorometano

Clasificacin de los compuestos de carbono

NDICE

Compuestos con varios grupos funcionales

Aminoacidos Las protenas son polmeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminocidos
enlazados.

Glicina

Otros

NDICE

fin