CARBOHIDRATOS

Q.F. Yudith Gallardo Coronado

El metabolismo primario vegetal comienza

con la fotosntesis que convierte el carbono
inorgnico del aire (anhdrido carbnico) en
compuestos orgnicos y energa qumica

ORIGEN
Los carbohidratos provienen en su mayora del reino vegetal;
otros se originan en el reino animal, como el glucgeno, la
lactosa, etc. En los vegetales se forman durante el proceso
de asimilacin clorofiliana, constituyendo junto con las
protenas y los lpidos el material bsico energtico de la
alimentacin humana. Algunos carbohidratos cumplen
funciones de alta especializacin en los procesos vitales,
como la ribosa y la desoxirribosa; la celulosa forma la
membrana celular de los vegetales.

BIOSNTESIS
Los carbohidratos en los vegetales se originan
mediante la fosforilacin oxidativa, a partir del CO 2
atmosfrico absorbido por las hojas y del H 2O
terrestre absorbida por las races. Estos cuerpos son
transformados en la clula vegetal mediante la
intervencin de la energa solar, y por la accin
cataltica de la clorofila, en formaldehida, segn:
CO2 + H2O --------------- HCHO + O2

La aldehida frmica luego es polimerizada,

originando por condensacin carbohidratos de 3, 4,
5 o 6 tomos de carbono. Este ltimo corresponde
a la glucosa (C6H12O6), monosacrido que asociado
con otra molcula del mismo tipo, con prdida de
una molcula de H2O, origina un disacrido
(C12H22O11) como la sacarosa; o que asociado con
varias molculas genera polisacridos (C6H10O5)n.
Los carbohidratos son, asimismo, precursores de
muchos de los restantes metabolitos.

DEFINICIN
Los carbohidratos, Hidratos de carbono o glcidos, son
sustancias ternarias formadas por carbono, hidrogeno y
oxgeno; contienen en su estructura una funcin aldehdo o
cetona y el resto de los carbonos hidroxilados (OH). Es
decir, son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, ya
sean simples o condensados.
Son "el grupo de sustancias que comprenden los azcares
reductores no hidrolizables y las sustancias que por
hidrlisis dan uno o varios de dichos azcares".

COMPOSICIN QUMICA
En su estructura presentan grupos hidroxilo (-OH), aldehdico (COH) o cetnico (=CO). Es decir, son polihidroxialdehidos o
polihidroxicetonas, ya sean simples o condensados.
Sus anillos de carbono contiene grandes cantidades de energa.
Existen dos formas en las cuales los azucares se polimerizan
(forman polmeros): los enlaces alfa y beta.
En los enlaces alfa la posicin del hidrogeno en el primer carbono de
la molcula es hacia arriba, ej: sacarosa, amilosa.
En los enlaces beta la posicin del hidrogeno en el primer carbono
de la molcula es hacia abajo, ej: celulosa.

CLASIFICIN

MONOSACARIDOS
HOLSIDOS
HETERSIDOS

ALDOSAS
CETOSAS
OLIGOSACRIDOS
POLISACRIDOS

MONOSACRIDOS

Los monosacridos son los azcares ms sencillos, pues no

pueden descomponerse por hidrlisis para dar lugar a otros
azcares ms simples.
La estructura bsica de todos los monosacridos es una cadena
de tomos de carbono no ramificada en la que todos ellos estn
unidos por enlaces simples
Si el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena
carbonada el monosacrido es un aldehdo y recibe el nombre
de aldosa; si el grupo carbonilo se encuentra en cualquier otra
posicin el monosacrido es una cetona y recibe el nombre de
cetosa.

NOMENCLATURA DE LOS
MONOSOCRIDOS

DERIVADOS DE LOS MONOSACRIDOS

DEOXIAZCARES: Compuestos que por reduccin han perdido alguna de
sus funciones alcohlicas. Forman parte de muchos polisacridos y
hetersidos.
- 2-deoxi-D-ribosa; 6-desoxi-L-galactosa (fructuosa) ; la 6-desoxiD-manosa ( ramnosa) y la 2,6-didesoxi-D-allosa (digitoxosa).
CIDOS URNICOS: Originados por oxidacin de hexosas; en ellos el
grupo hidroxilo primario es oxidado a carboxilo.
- cido glucurnico, manurnico y galacturnico.
POLIOLES: Cuando se reduce el grupo carbonilo de los monosacridos, se
forman los polioles, conocidos tambin bajo el nombre de azcares
alcoholes.
- Glicerol o glicerina, sorbitol, manitol, entre otros.

 AMINOAZCARES: Uno de los principales es la Dglucosamina abundante en los tejidos animales, su

presencia en vegetales es rara y slo se detecta en
algunos hongos.
MONOSACRIDOS RAMIFICADOS: Se encuentra
con frecuencia en hongos, limitndose a pocas
especies en plantas superiores como por ejemplo: el
perejil y la frngula.

Extraccin de Monosacridos:
No se extraen directamente de los vegetales, sino se obtienen por
transformacin de precursores de origen vegetal.
As por ejemplo: la glucosa se obtiene por hidrlisis enzimtica del
almidn, mientras que la fructuosa se obtiene por hidrlisis de la
inulina.
En farmacognosia la extraccin de azcares simples de las
plantas no es de gran inters, ya que son compuestos comunes
en todos los vegetales.
A modo de conocimiento, si se desea extraer azcares simples
presentes en un vegetal, esto se realiza a partir de material fresco
con metanol o etanol con graduacin intermedia (60-70); despus
de filtrar, la solucin se concentra con el fin de eliminar el alcohol.

Cromatografa en Papel (CP)

Anlisis de los
Monosacridos

Cromatografa en Capa fina

(CCF)
Cromatografa en Capa fina
(CCF)
Cromatografa lquida de alta
resolucin (HPLC)
Cromatografa de gases (CG)

MONOSACRIDOS DE
INTERS EN
FARMACOGNOSIA

GLUCOSA

Se obtiene por
hidrlisis qumica
o enzimtica a
partir
de
la
sacarosa.
Se utiliza como
soluciones
isotnicas (5%).

FRUCTUOSA

Se obtiene por
hidrlisis de la
Sacarosa.
Se utiliza como
edulcorante,
dietas
y
nutricin
parenteral.

GALACTOSA

Forma parte de
la lactosa de
leche junto con
la glucosa.

HOLSIDOS: OLIGOSACRIDOS
Son compuestos de estructura intermedia entre los
monosacridos y los polisacridos.
Se encuentran repartidos de forma muy variable en la
naturaleza, tanto libres como combinados con otras
molculas no glucdicas.
Son sustancias constituidas por dos o ms unidades de
monosacridos, pero sin rebasar el lmite d diez.
Estn unidos por medio de enlaces osdicos, donde el
hidroxilo hemiacetlico del carbono anomrico de un
azcar simple se une con otro hidroxilo del azcar
contiguo, con prdida de una molcula de agua.

Enlace
glucosdico

Disacrido

DISACRIDOS
Son los oligosacridos ms sencillos.
Pueden ser reductores o no reductores, esto depende
de la forma como se encuentran unidos los dos
azcares.
Cuando el hidroxilo ( o ) del grupo reductor se une
a otro azcar contiguo que no sea el que porta el
carbono anomrico, se habla de disacrido reductor.
Por el contrario, si el enlace se efecta entre los
hidroxilos hemiacetlicos de ambos azcares simples,
el disacrido pierde su poder reductor.

Anlisis de Oligosacridos:
Mtodos colorimtricos, que permiten determinar el
contenido total de carbohidratos o azcares reductores .
Enzimas especficas permiten la cuantificacin de un
determinado oligosacrido en una mezcla de compuestos.
Cromatografa en columna de baja presin.
HPLC.
Cromatografa de gases o electroforesis.
Para la identidad de cada uno de ellos se puede confirmar
por espectroscopia I.R., RMN y de Masas, sobre todo
cuando se trata de disacridos.

POLISACRIDOS
Son sustancias compuestas por unidades de azcares simples unidas
entres s por enlaces glucosdicos entre el grupo hidroxilo hemiacetal
de uno de los azcares, con el hidroxilo primario o secundario de la
unidad adyacente, eliminndose molculas de agua.
Poseen un peso molecular muy elevado.
No cristalizan, no tienen sabor dulce, carecen de poder reductor, y
aunque son sustancias hidroflicas, son poco solubles en agua debido a
su elevado peso molecular.
Se distinguen dos tipos de polisacridos: Los homopolisacridos
formados por un solo tipo de monosacridos y los heteropolisacridos
formados por dos o ms tipos de monosacridos.
Un polisacrido se nombra sustituyendo la terminacin osa, del
azcar que lo construye, por el sufijo ana o ano en el caso de
tratarse de un homopolisacrido. Por ejemplo un polmero de unidades
de galactosa se denominar galactano o galactana.

Clasificacin:
Por su forma molecular:
- Polisacridos lineales.
- Polisacridos lineales sustituidos.
- Polisacridos ramificados.
Segn su origen:
- Animal: glucgeno, quitina, heparina, entre otros.
- Plantas terrestres: Almidn, celulosa, pectinas, entre otros.
- Algas: Agar, carrageninas, alginatos.
- Microorganismos: Dextranos, xantanos, lentinanos.

Extraccin de Polisacridos
Son extrables con agua, con la que en muchas ocasiones forman
geles, pero son insolubles en alcohol, acetona, piridina y otros
solventes orgnicos.
Al momento de la extraccin se debe eliminar sustancias que lo
acompaan como pueden ser pigmentos, otros glcidos de bajo
peso molecular o compuestos polihidroxilados.
Luego de la extraccin con agua se debe realizar algunos pasos
alternativos como precipitacin y solubilizacin utilizando
diferentes agentes como por ejemplo alcohol y ter.
Cromatografa de intercambio inico.
Tcnicas de hidrlisis parcial o total del polmero, degradacin
alcalina, metilacin y metanlisis, entre otros.
Cromatografa de gases y espectrometra de masas.

POLISACRIDOS DE INTERS EN FARMACOGNOSIA

ALMIDN:
Constituido fundamentalmente por homopolisacridos a base de Dglucosa.
Formada por dos fracciones polimricas: amilosa y amilopectina.
La amilosa esta formada por unidades de D-glucosa enlazadas en
posicin alfa (1 4).
La amilopectina tiene una estructura ramificada, con cadenas lineales
alfa (1 4) y en determinados puntos estn unidas entre s mediante
enlaces alfa (1 6)

Celulosa:
Forma parte de la pared celular de los vegetales dndoles rigidez.
Es un polisacrido lineal formado por unidades de D-glucosa, ligadas en
posicin beta (1 -4).
Su forma natural, pulverizada o microcristalina se utiliza como diluyente
en cpsulas o para la preparacin de comprimidos como diluyente,
disgregante o lubricante y antiadherente.
Inulina:
Su cadena esta constituida por aproximadamente 35 unidades de Dfrutofuranosa, unidas entre s por enlaces glucosdicos beta (1-2) con
algn residuo de glucosa.
Son fuentes de inulina: Races de achicoria, diente de len, bubos de ajo y
de la cebolla.
Sirve como fuente comercial de fructuosa, estudio de la velocidad de
filtracin glomerular en pruebas de diagnstico in vivo.

Gomas:
Polisacridos heterogneos.
Exudados que desprenden algunos vegetales como consecuencia de un
traumatismo de ndole diverso (bacteriano, fngico, provocado por
insectos u otros).
Son fluidos viscosos y pegajosos que pretenden sanar la herida inducida a
la planta.
Tienen un elevado grado de ramificacin en su estructura, y que portan
cidos urnicos y azcares como la arabinosa, la ramnosa o la galactosa,
pudiendo estar parcialmente metilados o acetilados.
Estos compuestos son solubles en agua, formando soluciones viscosas, y
son insolubles en solventes orgnicos.
Ejemplo:
- Goma arbiga.
- Goma Tragacanto.
- Goma Karaya o de Sterculia.

Mucilagos:

Son polisacridos heterogneos, componentes celulares normales

presentes en el vegetal y no de origen patolgico.
Pueden sub clasificarse en neutros y cidos.
Los muclagos neutros incluyen polisacridos cuyo azcar mayoritario
es la D-manosa, con unidades enlazadas en posicin beta (1-4). Ejm.
Glucomananos, galactomananos y galactoglucomananos; la goma
garrofa o ceratonia y la goma guar son muclagos neutros a pesar del
apelativo goma, pues no son exudados del vegetal.
Los muclagos cidos estn variablemente repartidos en los vegetales
superiores; los ms conocidos son las especies del genero Plantago,
constituidos por un elevado contenido en xilosa y cidos urnicos,
adems de otros azcares acompaantes como la ramnosa, arabinosa o
galactosa.

Pectinas:

Se encuentran en la lmina media y en la pared primaria de la clula

vegetal.
Constituida por cadenas lineales, con un bajo grado de polimerizacin,
compuesta por unidades de cido galacturnico, enlazadas en posicin
alfa (1-4) con un resto de manosa intercalado, con o sin regularidad lo
que hace que la cadena adquiera un aspecto de lnea quebrada.
Algunos restos carboxlicos se encuentran metilados, y otros en
forma de sal con iones mono o divalentes (K+, Na+, Ca++).
Esta cadena principal en zig - zag generalmente est constituida en
C4 de los restos de ramnosa por arabinanos y galactanos.
En solucin acuosa, las sustancias pectdicas originan geles.

POLISACRIDOS DE LAS ALGAS MARINAS

Poseen mayor presencia de polisacridos polianinicos sobre los neutros.
Contienen polisacridos sulfatados.
Encontramos:
a) Agar: Se extrae de gran nmero de algas rojas.
b) Carrageninas: Se extraen de las algas rojas. Son galactanos sulfatados .
c)Alginatos: Se extrae de las algas pardas.