INDUSTRIAS II F.C.F UNaM.

Adaptado de Industrias de Transformacin Qumica2013-unlp

Definicin
Estructura y Clasificacin
Composicin y caractersticas
fisicoqumicas
Distribucin. Localizacin.
Funciones, aplicaciones y usos
Procesos de extraccin
Calidad
Metodologa de anlisis
Mercado

Aceites Esenciales

Fraccin generalmente lquida y voltil, de

composicin qumica heterognea, producto del
metabolismo vegetal, usualmente obtenibles
por destilacin por arrastre con vapor de agua,
que contienen las sustancias responsables del
aroma caracterstico de las plantas.

Presentes en cantidades muy

limitadas en las plantas pero
contribuyen significativamente
en sus propiedades
organolpticas.
Aceites Esenciales

Se han reconocido las propiedades que ejercen los

aceites esenciales sobre los seres vivos, en la salud o
la enfermedad, desde los inicios de la civilizacin.
Las esencias han sido utilizadas especialmente como
medicinas en todas las culturas conocidas del pasado
(egipcios, griegos, chinos, indios americanos, tribus
africanas, entre otras).
Algunos ejemplos:
Uso de sahumerios religiosos para desinfectar
lugares de culto y oracin.
Resinas para embalsamar momias egipcias.
Especieros y boticarios en la Edad Media
ejercieron el arte de los perfumes y fue un
negocio muy difundido y valorado.
Napolen a principios del siglo XIX decret la
identificacin de los componentes de perfumes
y medicamentos.
Aceites Esenciales

Mezclas complejas de ms de 100

componentes de variada naturaleza qumica
El grupo ms representativo: TERPENOS
Polmeros del isopreno (unidad estructural
bsica):

CH2=C(CH3)CH=CH2
Isopreno

Los terpenos son hidrocarburos.

1 * 5C
Cuando contienen grupos funcionales
oxigenados se denominan terpenoides.

Aceites Esenciales

Mezcla de varios componentes.

Terpenoides
Monoterpenos/oides
Sesquiterpenos/oides
Diterpenos/oides
Ej: limoneno, -pineno, mentol, cineol.

No terpenoides
Compuestos alifticos de bajo peso molecular (Ej: cido
actico, acido frmico).

Ncleos bencnicos (Ej: anetol, timol).

Sustancias azufradas y nitrogenadas (Ej: sulfuro de alilo,
mentofurano).

Aroma: producto de un compuesto o resultante de

la mezcla de varios componentes.
Aceites Esenciales

La unin sucesiva de isoprenos da lugar

a los distintos tipos de terpenos
conocidos.
Grupo
Se unen regularmente
N tomos Ccabeza-cola.
N Unidades

Isopreno
Hemiterpenos

Monoterpenos

10

Sesquiterpenos

15

Diterpenos

20

Triterpenos

30

Identificados: Mas de 4.000 (unos 400

con valor comercial).
Aceites Esenciales

Isopreno
1 * 5C

Monoterpenos
2 * 5C

Diterpenos
4 * 5C

Sesquiterpenos
3 * 5C

Triterpenos
6 * 5C
Aceites Esenciales

Se subdividen en acclicos, monocclicos,

bicclicos, etc.
Monocclicos

Acclicos
OH

mirceno

linalol

limoneno

carvona

-pineno

canfeno

Biciclicos

3-careno

-tuyeno

Aceites Esenciales

Lquidos a temperatura
ambiente. (Excepcin: Palo Santo)
Voltiles y arrastrables con
vapor de agua (T.eb.=150-300 C)
Recin destilados son incoloros
o ligeramente amarillos (claros)
(Excepcin: manzanilla, bergamota)

Densidad generalmente inferior

a la del agua (excepciones: clavo).
P.esp.=0.84-1.06
gneo aromticas

Aceites Esenciales

10

Poder rotatorio
ndice de refraccin elevado
(indicativos de la
composicin)
Se oxidan por exposicin al
aire
Liposolubles, insolubles en
agua.
Solubles en solventes
orgnicos (alcohol, acetona,
cloroformo, benceno, ter).
Aceites Esenciales

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Presentes en varias
familias del Reino
Vegetal
Labiadas: Menta, lavanda,
tomillo, romero, salvia.
Umbelferas: Ans, hinojo.
Mirtceas: Eucaliptus
Rosceas: Rosa
Conferas: Pino, abeto
Rutceas: Citrus
Compuestas: Manzanilla
Aceites Esenciales

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En varios rganos de las plantas

Madera: Palo santo, sndalo

Corteza: Canela
Races: Valeriana, vetiver
Hojas: Eucaliptus, laurel
Flores: Rosa, jazmn, gardenia, lavanda
Frutos: Ans, hinojo, coco
Cascara de frutos: Ctricos
Semillas: Nuez moscada, comino.

Aceites Esenciales

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La biosntesis y acumulacin de aceite

esencial ocurre por norma general en
clulas epidrmicas modificadas, aunque
dependiendo de la familia o gnero tambin
pueden acumularse en otras estructuras
como tallos, races, flores y frutos.
Estructuras histolgicas especializadas

Tricomas
Pelos secretores
Glndulas secretoras
Glndulas odorferas
Aceites Esenciales

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La resina de las pinceas est

constituida mayoritariamente
por una mezcla de aceites
esenciales (monoterpenos) y
cidos resnicos (diterpenos).
Es aprovechable
comercialmente.
Cuando se extrae del rbol, se
denomina miera (estado bruto).
Purificada recibe el nombre de
oleorresina.
Puede ser destilada para separar
la trementina o aguarrs (lquido
voltil) de la colofonia (slido
friable).

Aceites Esenciales

COOH

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Varias funciones en la planta:

Participan en la polinizacin
Repelentes de depredadores
Inhibidores de infecciones
Alelopata
Componentes de enzimas y hormonas
Algunos poseen propiedades
antioxidantes
Algunos son metabolitos intermedios
Fuente de reserva energtica
Contribuyen a la regulacin de la
evapotranspiracin y a mantener la
temperatura de los rganos que los
alojan.
Aceites Esenciales

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Muy utilizados en varias industrias:

Cosmticos y perfumera
Aromatizantes de perfumes, jabones, lociones, cremas,
maquillaje.

Farmacia
Cremas dentales, analgsicos, descongestivos inhalantes,
saborizante de medicamentos, productos odontolgicos.

Alimentos
Saborizante y aromatizante (t, caf, vinos, bebidas
alcohlicas, gaseosas, condimentos). Conservante
(congelados, enlatados, etc).

Tabacaleras
Cigarrillos y otros: mentolados

Ind. Qumicas
Biocidas, insecticidas, desodorizantes de ambientes,
productos de limpieza, pinturas, etc.
Aceites Esenciales

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Aceite Esencial

Constituyente
principal

Aplicacin

Eucaliptus

Cineol, piperitona

Farmacia, golosinas

Menta

Mentol, mentona

Farmacia, alimentos,
tabaco, aromatizante

Tomillo y Organo

Timol, Carvacrol

Antisptico, bactericida,
conservante, alimentos

Limn

Citral, Limoneno

Farmacia, alimentos,
limpieza, insecticida

Manzanilla

Bisabolol, azuleno

Antisptico,
antiinflamatorio

Pino

y pineno, canfeno

Limpieza, pinturas,
desodorizantes

Citronela

Citronelal

Perfumera, repelentes,
desinfectantes

Lavanda

Linalol, cineol,
pineno, ocimeno,
limoneno

Aromatizante, antisptico,
cicatrizante.
Aceites Esenciales

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Destilacin por arrastre con vapor de agua

Agua
Agua y vapor
Vapor directo

Extraccin con solventes

Extraccin con sustancias grasas

Enfleurage
Maceracin

Expresin mecnica
Fluidos supercrticos

Aceites Esenciales

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 Mtodo sencillo, seguro y antiguo.

No requiere equipos sofisticados.
Buen rendimiento, alta pureza, permite procesar gran
cantidad de material a la vez.
Vapor de agua mas econmico que el costo de solventes
orgnicos.
Equipo: Alambique (50 l en laboratorio, 1000-6000 l gran
escala comercial). Material se coloca desmenuzado y el
recipiente se cierra. La muestra se somete a una corriente
de vapor sobrecalentado, donde la esencia es liberada.
Principio: 2 lquidos inmiscibles, vaporizacin a t menor a la
de ebullicin de cada componente voltil. Son arrastrados
por el vapor de agua, condensados y separados por
decantacin.
Esencias de lavanda, lemongrass, citronella, menta,
eucalipto, etc.
Aceites Esenciales

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Destilacin con agua

til para zonas rurales que no cuentan con sistema de generacin de
vapor.
El material vegetal se encuentra en contacto directo con el agua.
Necesita suficiente agua para evitar que el material se carbonice
generando olores desagradables.
Requiere agitacin constante para evitar aglomeraciones o
sedimentacin en el fondo del tanque.
El tiempo de destilacin es largo, los costos y la calidad bajos.

Destilacin con agua y vapor

El material se encuentra suspendido sobre un tramado que impide el
contacto del vegetal con el liquido en ebullicin.
El vapor atraviesa la muestra y arrastra la esencia.
Menor carga del alambique, pero mejor calidad de aceite.

Destilacin con vapor directo

El vapor se inyecta desde una fuente externa y arrastra a la esencia.
Aceites Esenciales

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Equipo Tradicional de Destilacin Vapor-Agua

Aceites Esenciales

(Bandoni)

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Aceites Esenciales

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Aceites Esenciales

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Aceites Esenciales

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Aceites Esenciales

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Aceites Esenciales

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Para materiales que no pueden procesarse con vapor

de agua, o porque contienen escasa cantidad de
aceites, o porque son susceptibles a altas
temperaturas.
A la muestra seca y molida se le adiciona el solvente
en un extractor especial, que solubiliza el aceite.
Pasa por ultracentrfuga, y se remueve el solvente por
destilacin fraccionada al vaco.
El producto final (oleorresina) contiene adems de
aceites esenciales, otras sustancias (grasas, ceras,
pigmentos).
Oleorresinas son productos altamente viscosos.
Solventes comunes: acetona, alcohol, ter, benceno.
Mtodo costoso, usado a escala de laboratorio.
Para aceites de flores de jazmn, violeta, acacia.
Aceites Esenciales

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En fro - Enfleurage
Sobre una capa de vidrio se coloca una fina pelcula de
grasa y sobre ella los ptalos de flores frescas extendidas.
Varias placas similares se apilan y se dejan estacionar. La
grasa absorbe y solubiliza la esencia, hasta saturarse. La
pomada se trata con alcohol a 70C, que extrae el
aceite esencial. El alcohol se elimina por evaporacin.
Se emplea para flores con bajo contenido en esencias
pero muy preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmn).
Bajo rendimiento, alto costo.

En caliente (digestin o maceracin)

Los ptalos de flores se sumergen en grasa fundida.
Varias cargas de flores por vez. Las esencias se separan
de la grasa por filtracin.
Mejor rendimiento que el enfleurage.
Aceites Esenciales

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Generalmente aplicados a los frutos de los

ctricos extraccin de esencias de sus cscaras
Se basa en la ruptura mecnica de las glndulas
secretoras de aceite
3 tipos principales:

Mediante esponja: Fruto cortado a la mitad, despulpado,

la cscara se moja y se exprime sobre una esponja, que
retiene pectinas. La esponja se prensa separando 2
fracciones, esencia y agua.
A la escudilla: La corteza se frota y presiona contra las
pas de un vaso chato. Las pas perforan las glndulas y
la esencia escurre por un tubo central.
Con prensas: mquinas centrfugas con dos discos
concntricos con paredes abrasivas. Al girar, daan la
corteza y se obtiene una mezcla de aceites, agua y
raspaduras. Separacin por centrifugacin.
Aceites Esenciales

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El solvente es un fluido en estado supercrtico

Debe ser inerte, econmico, no txico, no
inflamable y accesible en altos grados de pureza.
Temperatura y presin criticas moderadas para no
alterar el material
Normalmente se usa CO2
El material cortado o molido se empaca en una
cmara de acero inoxidable por la que circula el
fluido.
Las esencias se solubilizan y son arrastradas por el
fluido
El solvente se elimina por descompresin paulatina
Separa solvente y soluto. El solvente se recupera.

Equipamiento costoso
No se utiliza comercialmente para esencias
Aceites Esenciales

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Aceites Esenciales

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Adems de cuestiones relacionadas a la

calidad de la materia prima, existen factores
relacionados al proceso de extraccin:

Granulometra y humedad del material vegetal

Homogeneidad en el calentamiento
Tiempo de humectacin previo a la destilacin
Presin y temperatura
Velocidad de agitacin
Tiempo de destilacin
Volumen de agua y capacidad del alambique
pH del agua
Materiales de almacenamiento (vidrio, metal, otros)
Aceites Esenciales

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Razones por las cuales analizar una

esencia:
Identificar su composicin general
Detectar y valorar algn compuesto
especifico
Detectar adulteraciones
Verificar cumplimiento de normas de
calidad
Evaluar diferencias de composicin segn
influencia de factores ambientales (clima,
suelo, estacionalidad) y/o de desarrollo
(edad, parte anatmica, etc).
Aceites Esenciales

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Densidad
Picnmetro, 20 C, rango 0.84-1.06

Poder Rotatorio
til para detectar adulteraciones o falsificaciones

ndice de Refraccin
Refractmetro, 20 C, rpido de medir.
til para detectar adulteraciones o envejecimientos

Miscibilidad en etanol
Indica contenido de monoterpenos

(> solub, < cont terpenos, > comp

oxigenados)

Punto de Congelacin
Indicativo de calidad

Punto de Inflamacin
Importante para su transporte

Rango de Destilacin
Indicativo de volatilidad de la esencia . (T mnima y T mxima para
destilar 100%.)
Aceites Esenciales

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ndice de Acidez:
mg de KOH para neutralizar cidos libres de 1 gr aceite.

ndice de Ester
mg de KOH para saponificar steres de 1 gr aceite

ndice de Saponificacin
ndice de acidez + ndice de ster

ndice de Acetilo
Riqueza de hidroxilos alcohlicos

ndice de Aldehdos y Cetonas

Riqueza de grupos carbonilos

ndice de Fenoles
Riqueza de fenoles
Aceites Esenciales

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Cromatografa: Tcnica para separar los distintos

componentes de una mezcla compleja, permitiendo
identificar y determinar las cantidades de dichos
componentes.
Alta resolucin y sensibilidad
Relativamente rpida y sencilla

Para el estudio de aceites

esenciales, la tcnica ms
eficiente es la
cromatografa en fase
gaseosa, acoplada a
espectrometra de
masas.
masas
Ideal para compuestos voltiles
y de bajo peso molecular.

Aceites Esenciales

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Aceites Esenciales

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Aceites Esenciales

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La produccin nacional normalmente se destina a

consumo interno.
Casos aislados: esencia de limn para exportacin, venta
informal de lemongrass y citronella a Brasil a travs de la
frontera en Misiones.

Esencias ms utilizadas y comercializadas:

Limn
Eucaliptus
Menta
Lavanda/ Organo

Mercado muy fluctuante, de gran variacin segn

coyuntura de los pases productores (afecta
importadores y exportadores).
Renacimiento del mercado de las esencias
naturales (tendencia creciente versus sintticas).
Aceites Esenciales

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Imgenes de equipos de Alejandro Rossin - Capiov

Los Recursos Aromticos Vegetales en Latinoamrica. Su
aprovechamiento industrial para la produccin de aromas y sabores.
Arnaldo Bandoni, editor. CYTED. Editorial de la UNLP. La Plata,
Argentina. 2000.
Aceites esenciales de especies vegetales diversas. J. A. Retamar.
IPNAYS (CONICET-UNL-FIQ). 1982.
Flavours and fragances of plant origin. FAO: Non-Wood Forest Products
I. 1995.
Non-Wood Forest Products from Conifers. FAO: Non-Wood Forest
Products 12. Chapter 7: Essential Oils. 1995.
Uso Industrial de Plantas Aromticas y Medicinales. Curso OPC:
Universidad Politcnica de Madrid. Capitulo 7: Aceites Esenciales. 2009.
Debilidades y Desafios Tecnologicos del Sector Productivo. Esencias y
Extractos Vegetales (Citronella y Stevia), Misiones. COFECYT, MINCYT,
Argentina.
Wood: Chemistry, Ultrastructure, Reactions. Dietrich Fengel, Gerd
Wegener. New YorK: Walter de Gruyter, 1989.
Wood Chemistry. Fundamentals and Applications. 2nd Edition. Eero
Sjostrom. New York: Academic Press. 1993.

Aceites Esenciales

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