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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA


QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

**Laboratorio de qumica
orgnica**
Practica1: Obtencin de
benzoina a partir de
benzaldehdo.
Equipo: 3
INTEGRANTES:
ESCALANTE ORTEGA ISABEL DE JESS
PEREZ FRANCO DEBORA KASSANDRA
TLLEZ GIRN GRACE ISABEL

PROFESOR:ENRIQUE CEVADO
MAYA.
GRUPO: 4IM56

Practica 1:obtencion de benzoina a partir


de benzaldehdo.
Objetivos especficos:
1.Obtener una hidroxicetona (benzoina) a partir de in aldehdo.
2.Interpretar las reacciones de adicin de carbaniones.
3. Establecer criterios de comparacin entre el mtodo de obtencin de
benzoina en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
4. Describirlos diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso
industrial para esta sntesis.
5. identificar, mediante pruebas especificas , el producto obtenido.

Prctica No.1:
OBTENCIN DE BENZOINA A PARTIR DE BENZALDEHDO
INTRODUCCIN
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxgeno se encuentra presente
en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehdos y cetonas.
La reactividad de los aldehdos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo
carbonilo queal estar constituido por un enlace polar se comporta como electrfilo en el
ncleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturacin en el enlace carbono-oxgeno
unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adicin de un nuclefilo. Entre los
compuestos carbonlicos, los aldehdos y cetonas se comportan qumicamente de manera
similar y por ello se estudian de manera paralela.
El benzaldehdo no tiene hidrgenos , y por lo tanto no se dimeriza (condensacin aldlicaAldehdos y cetonas condensan en medios bsicos formando aldoles). El benzaldehdo en
solucin fuertemente bsica, como otros aldehdos que carecen de hidrgenos , pasa por la
reaccin de Cannizaro, dando alcohol benclico y benzoato de sodio. Sin embargo en
presencia de iones cianuro, el benzaldehdo sufre una nica reaccin de condensacin,
llamada condensacin benzonica, de la que se obtiene una -hidroxicetona llamada
benzona.
El mecanismo completo para esta reaccin se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formacin de la cianohidrina y segundo, el anin de la cianohidrina sufre una adicin
nucleoflica a una segunda molcula de benzaldehdo.
La benzona se utiliza como antisptico, intermediario, catalizador para foto polimerizacin y
saborizantes.

Desarrollo experimental

Montar el equipo de acuerdo con la figura 27.


Disolver en el matraz baln 1g de cianuro de potasio en 5ml de agua y agregarle una
solucin de 8ml de benzaldehdo en 30 ml de alcohol etlico.

Condensacin

Reflujar, calentando a fuego directo durante 30 minutos; comenzando a contar el


tiempo en el momento que

cae la primera gota del flujo.

Pasar el contenido del matraz a un vaso de precipitados.

Enfriar el contenido del baso en bao de hielo, agitando constantemente y filtrar el


precipitado formado.

Purificacin del producto

Lavar con 20ml de agua helada para eliminar excedentes de cianuro (olor a
almendra amarga). Se observa que el producto se presenta en forma de solido el
cual se purifica por recristalizacin en 20ml de etanol caliente ( a bao mara). Secar
y pesar el producto.

Identificacin del producto obtenido

Determinar punto de fusin del producto e identificar las bandas caractersticas del
O-H en el espectro infrarojo y obtener el espectro RMN.

Observaciones
*Al momento de Disolver en el matraz baln el de cianuro de potasio en el agua y agregarle
una solucin de benzaldehdo en alcohol etlico., la solucin se torno amarilla verdosa .

*esta con el paso del tiempo y del reflujo comenz a espesarse y tornarse amarilla clara.

*al Reflujar y calentando a fuego directo la solucin se busco tenerla a una temperatura de
ebullicin de los solventes en este caso del alcohol el cual osilava entre 78 y 80 C.
*La primera gota cae despus de 10 minutos y a partir de eso se todo un tiempo de 30
minutos , con esto la solucin cada vez se tornaba mas clara hasta llegar a un blanco o
amarillo muy claro.

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