TEMA 6

DERIVADOS HALOGENADOS

Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida

cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de sntesis, etc.
No es muy comn encontrar compuestos de
origen natural que slo tengan halgenos
pero s con otras funciones. Hay algunos
importantes (TIROSINA).

Haluros de alquilo

Haluros de arilo

Haluros de alquenilo

En este captulo slo estudiaremos los haluros de alquilo, es decir,

los compuestos donde el halgeno est unido a un carbono sp3

1.- NOMENCLATURA
En la nomenclatura de la IUPAC el halgeno se considera como un
sustituyente, con su nmero localizador, de la cadena carbonada principal.
Slo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse
como halogenuros de alquilo

2-Bromo-2-metilpropano
(bromuro de terc-butilo)

(2-Iodopropil)-cicloheptano

trans-1-Bromo-2-clorociclohexano
1,1,1-Trifluor-3-cloro4,7-dimetiloctano

2.- PROPIEDADES FSICAS

Electronegatividad

Tienen las propiedades fsicas que podemos esperar

para compuestos de baja polaridad, cuyas molculas se
mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por
atracciones dipolares dbiles
Tienen puntos de fusin y de ebullicin relativamente bajos, y
son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua

2.5

4.0

Cl

3.0

Br

2.8

2.5

Punto de ebullicin de algunos halogenoalcanos

Los haloalcanos tienen

puntos de ebullicin
mayores que los
correspondientes
alcanos

los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, tal vez

porque no son capaces de establecer puentes de hidrgeno.
Son solubles en los disolventes orgnicos tpicos, de baja
polaridad, como benceno, ter, cloroformo o ligrona

Los haluros de alquilo

son ms densos que
el agua

La fortaleza del enlace C-halgeno (C-X) decrece segn descendemos en el SP

Halometano

Longitud ()

(D)

Fortaleza
(kcal/mol)

CH3F

1.39

1.81

110

CH3Cl

1.78

1.86

85

CH3Br

1.93

1.78

71

CH3I

2.14

1.64

57

El enlace C-X est

muy polarizado y,
por ello, el carbono
unido al halgeno
en un haloalcano
es un punto
importante de
reactividad

3.- REACTIVIDAD

Resultado del ataque con NaOH

al (R)-2-Bromooctano puro

Interpretacin del
experimento

Estos resultados permiten hacer las siguientes deducciones lgicas:

El halgeno se ha sustitudo por un grupo OH en su mayor parte.
El halgeno se ha eliminado en una pequea parte. Este proceso parece
complejo porque se forma una mezcla de varios alquenos u olefinas.
La configuracin del alcohol es mayoritariamente S, la contraria del haluro
de alquilo de partida. Por tanto, la reaccin de sustitucin se ha producido
mayoritariamente con inversin de la configuracin.
Se ha obtenido una pequea cantidad de alcohol R, lo que sugiere que ha
ocurrido un pequeo porcentaje de racemizacin.
La velocidad de reaccin depende de los dos reactivos, haluro de alquilo y
nuclefilo. Ambos deben intervenir en la etapa limitante de la velocidad.

3.1.- SUSTITUCIN NUCLEOFLICA BIMOLECULAR SN2

Formacin del producto mayoritario, (S)-2-octanol

El OH- (nuclefilo) ha atacado al carbono que soporta el halgeno (grupo

saliente) por el lado opuesto al que se va este ltimo. Esta es la nica
manera de producir inversin en la configuracin

Sustrato

clorometano

iodoetano

2-bromobutano

Nuclefilo

Producto

G. saliente

hidrxido

metanol

cloruro

metxido

etil metil ter

ioduro

ioduro

2-iodobutano

bromuro

ioduro
1-iodo-2-metilpropano

cianuro

3-metilbutanonitrilo

bromociclohexano

metilsulfuro

ciclohexil metil tioter

amonaco

Ioduro de 2-(4metil)pentilamonio

trimetilfosfina

bromuro de tetrametilfosfonio

bromuro

2-iodo-4-metilpentano

bromometano

ioduro

bromuro

Cintica, mecanismo y estereoqumica de SN2

La cintica de la reaccin de sustitucin nuclefila del (R)-2bromooctano con hidrxido sdico es de segundo orden.
Velocidad = k[ C8H17Br ][ OH- ] molL-1s-1
Una reaccin que sigue tal cintica se dice que es bimolecular porque
sugiere que ambos, sustrato y reactivo nuclefilo, intervienen en el ET
de la reaccin que da lugar a los productos.
El ataque del nuclefilo y la expulsin del grupo saliente tienen que
estar sincronizados de algn modo.

Estado de
Transicin

En el estado de transicin de SN2 el carbono que sufre el ataque est

momentneamente pentacoordinado, en hibridacin sp2

Se inicia el ataque. El nuclefilo debe aproximarse por el lado

contrario del grupo saliente. Un orbital del nuclefilo interacciona
con el lbulo pequeo del orbital sp3 del carbono al que se une el
grupo saliente. Slamente esta aproximaxin da lugar a un choque
efectivo.

Se llega al estado de transicin (ET), mximo de energa en el

curso de la reaccin. El carbono atacado est pentacoordinado, en
hibridacin sp2. Su orbital p remanente mantiene enlaces
transitorios con el nuclefilo y el grupo saliente. Los grupos R estn
en un plano.

La tensin del ET se libera al desprenderse el grupo saliente. El

carbono recupera la hibridacin sp3 inicial. La configuracin del
carbono que ha sufrido la reaccin se ha invertido.

Grupo saliente
La reaccin SN2 ser ms fcil si se efecta sobre un sustrato que
contiene un buen grupo saliente
Un grupo buen saliente debe poseer una basicidad muy moderada

Buenos

Grupo

pKb

Grupo

pKb

I-

19.2

CN-

4.8

RSO3-

16-19

CH3S-

4.0

Br-

18.7

CH3O-

-1.5

Cl-

16.2

HO-

-1.7

H2O

15.7

NH2-

-21

F-

10.8

CH3-

-36

CH3COO-

9.3

Malos

Muy malos

Por qu un grupo es ms o menos bsico?.

Un grupo que sea capaz de acomodar su densidad electrnica ser poco bsico
y, por tanto, buen grupo saliente
Los factores que aumentan la estabilidad electrnica de una especie son:

El tamao

La electronegatividad

Cuanto mayor es el tamao del tomo que soporta la carga negativa, ms

dispersada y estable se encuentra sta y menos bsica es la especie. Este es
el factor que predomina en los haluros:
mayor tamao I- > Br- > Cl- > F- menor tamao
base dbil I- < Br- < Cl- < F- base fuerte
mejor saliente I- > Br- > Cl- > F- peor saliente
Comparando tomos de la misma fila del sistema peridico, cuanto mayor es
la electronegatividad del tomo que soporta la carga negativa, menos bsico y
mejor grupo saliente (en los haluros predomina el efecto de tamao porque de
uno a otro cambiamos de fila del sistema peridico).
mal saliente F- > HO- > NH2- > CH3- psimo saliente
La resonancia permite la deslocalizacin de la carga y su estabilizacin. Por
ello los sulfonatos son bases muy dbiles y buenos grupos salientes.

La deslocalizacin por resonancia

La reaccin SN2 ser ms fcil si se efecta con un buen nuclefilo

atacante. Qu hace que un nuclefilo sea bueno?.

La carga

La electronegatividad

La solvatacin

Entre un par de nuclefilos que contienen el mismo tomo reactivo, la especie

con carga negativa neta es la ms reactiva:

La nucleofilia aumenta al disminuir la electronegatividad del tomo reactivo:

La solvatacin, es decir, la interaccin entre el nuclefilo y el disolvente,

modifica e invierte incluso la relacin aparente nucleofilia-basicidad.

A primera vista, nucleofilia y basicidad parecen estar directamente

relacionadas, pero:

La habilidad para ser buen grupo saliente s se puede relacionar con la

basicidad porque los dos son procesos termodinmicos.
Sin embargo, la nucleofilia es un proceso cintico.

Efecto del disolvente en la SN2

Cuanto ms concentrada est la carga en el tomo reactivo, mayor
ser en principio su nucleofilia, pero mayor su interaccin con el
disolvente, y ste acta como pantalla disminuyendo la nucleofilia
Por tanto, la naturaleza del disolvente es de
primordial importancia en una reaccin de
sustitucin nuclefila.

Hay dos tipos fundamentales de disolventes:

Prticos

Aproticos

Tienen hidrgenos unidos a oxgeno o nitrgeno y, por ello, forman

enlaces de hidrgeno con el nuclefilo. Dan lugar a solvatacin
fuerte, enmascaran la nucleofilia y las reacciones se ralentizan.
No tienen hidrgenos unidos a oxgeno o nitrgeno y, por ello,no
forman enlaces de hidrgeno. La solvatacin es dbil y las
reacciones se aceleran.

Disolvente

Carcter

Vel. relativa

CH3OH
metanol

prtico

HCONH2
formamida

prtico

12.5

HCONHCH3
N-metilformamida

prtico

45.3

HCON(CH3)2
N,N-dimetilformamida
(DMF)

aprtico

1.2106

La reaccin se produce mucho ms rapidamente en DMF, disolvente que

no contiene hidrgenos que pueden asociarse con el disolvente. Los
hidrgenos de la formamida, su N-metilderivado y del metanol se asocian
fuertemente por enlace de hidrgeno al cloruro, retardando
considerablemente la reaccin.

POLAR

Disolventes
Prticos

Cte. Dielctrica a
25C

H2 O

81

HCO2H

59

CH3OH

45

(CH3)2SO
(DMSO)

39

CH3CN

37

HCON(CH3)2
(DMF)

33
30

CH3CH2OH

(CH3)2CHOH

18

(CH3)3COH

11
7

NO POLAR
(APOLAR)

HMPA

24
23

CH3CO2H

Disolventes
aprticos.

(CH3)2CO
(Acetona)

THF

6
4

(C2H5)2O (ter)

n-C5H12; C6H6;
Ccl4

Efecto estricos en la SN2

La reaccin SN2 es muy
sensible a impedimentos
estricos ya que su ET es una
bipirmide trigonal y hay, por
tanto, cinco grupos muy
prximos entre s.
El aumento de los sutituyentes en el
carbono reaccionante ocasiona una
disminucin drstica de la velocidad de
reaccin.
El alargamiento lineal de la cadena de
uno de los sustituyentes del carbono
reaccionante disminuye slo ligeramente
la velocidad.
La ramificacin de una de las cadenas
sustituyentes en posicin contigua al
centro reactivo disminuye severamente
la velocidad de reaccin.

R1

R2

R3

krel

145

CH3

CH3

CH3

7.810-3

CH3 CH3

CH3

< 510-4

CH2CH3

0.80

CH2CH2CH3

0.82

CH(CH3)2

3.610-3

C(CH3)3

1.310-5

3.2.- SUSTITUCIN NUCLEOFLICA UNIMOLECULAR SN1

La sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) explica la formacin de una
pequea cantidad de (R)-2-octanol.
Cmo se obtiene la pequea cantidad de (R)-2-octanol?
El enlace C-Br del 2-bromooctano esta muy
polarizado hacia el bromo, ms electronegativo.
La presencia del disolvente polar puede
provocar la ruptura de este enlace. Los iones
resultantes quedarn ms o menos separados
por el disolvente.

El carbocatin formado es plano. El carbono

est hidridado sp2. El orbital p vaco,
perpendicular al plano del carbocatin, puede
ser atacado con igual probabilidad por sus dos
lbulos.

El ataque del nuclefilo por un lado u otro da

lugar a los dos enantimeros posibles. Como el
ataque a un lado u otro tiene igual
probabibilidad de darse, los enantimeros se
producen en igual proporcin, obtenindose
una mezcla racmica.

Las reacciones SN1, como la solvolisis de cloruro de terc-butilo, tienen una

cintica de primer orden.
Velocidad = k[(CH3)3CCl] molL-1s-1

Esto quiere decir que en la etapa limitante de la velocidad slo

interviene el haluro y no el nuclefilo, al contrario de lo que
ocurra en el mecanismo SN2

SN2

SN1

El carbocatin es atacado por el nuclefilo:

En la solvolisis del cloruro de terc-butilo el nuclefilo es el propio disolvente que

colapsa con el carbocatin. Otra molcula de disolvente abstrae el protn que
sobra.

Los perfiles de energa de ambos procesos SN1 y SN2 son:

SN1

La reaccin SN1 carece de estereoespecificidad al transcurrir a travs

de un intermedio carbocatinico plano.
SN2

3.3.- COMPETENCIA ENTRE SN1 Y SN2

SN1

SN2

Los disolventes polares favorecen el mecanismo

SN1.

Los disolventes polares dificultan el mecanismo S N2.

El intermedio carbocatin tiene una carga neta y se

estabiliza por solvatacin. El ET se parece ms al
carbocatin que a los reactivos y disfruta de esta
estabilizacin parcialmente.

El ET tiene un desarrollo de cargas mnimo y no se

favorece especialmente por la polaridad del disolvente.
Sin embargo, el nuclefilo puede estar solvatado por un
disolvente polar y dificultarse el mecanismo S N2.

La presencia de grupos salientes buenos favorece

el mecanismo SN1.

La presencia de grupos salientes buenos favorece el

mecanismo SN2.

La fortaleza del nuclefilo no afecta a la velocidad

del mecanismo SN1.

La fortaleza del nuclefilo aumenta la velocidad del

mecanismo SN2.

La sustitucin en el carbono reaccionante favorece

el mecanismo SN1.

La sustitucin en el carbono reaccionante impide el

mecanismo SN2.

Los carbocationes, al igual que los radicales, tienen mayor estabilidad a medida
que son ms sustitudos.

La razn es la misma que para los radicales:

Los orbitales enlazantes vecinos al orbital p

vaco pueden dar lugar a un solapamiento lateral
distorsionado (parecido al de un enlace pero
mucho menos efectivo) y deslocalizar as el
defecto de densidad electrnica. Cuantos ms
enlaces haya alrededor del centro
carbocatinico, mayor ser la estabilizacin. De
esta forma tan sencilla entendemos por qu un
carbocatin terciario es el menos inestable.

La proporcin de molculas que reaccionarn segn los mecanismos

SN1 SN2, con las implicaciones estereoqumicas que ello conlleva
(racemizacin o inversin), depende de su estructura:
SN 1

S N2

metil

Nunca se da en disolucin.

Muy rpida con buenos

nuclefilos y buenos grupos
salientes.

primario

Nunca se da en disolucin.

Igual al anterior. Difcil cuando el

carbono contiguo est ramificado.

secundario

Lenta. Se acelera con un buen

grupo saliente y en disolventes
prticos.

Lenta. Se acelera con una

concen-tracin alta de un buen
nuclefilo y en disolventes
aprticos.

terciario

Muy rpida, sobre todo en

disolventes polares prticos y con
buenos grupos salientes.

Extremadamente lenta.

R-X

3.4.- ELIMINACIN UNIMOLECULAR E1

Cmo se produjeron las olefinas en el experimento que venimos comentando?
El carbocatin puede sufrir otro proceso alternativo:

El nuclefilo, actuando como base, puede extraer un protn del carbono

adyacente al carbocatin, dando lugar a una olefina.

Evoluciones posibles del carbocatin

La proporcin entre sustitucin y eliminacin no depende del grupo saliente

porque el carbocatin formado es el mismo, pero s de la relacin basicidadnucleofilia de la base-nuclefilo atacante.

Cualquier hidrgeno contiguo al carbono que soporta el grupo saliente

puede participar en la reaccin E1. Por tanto, en el carbocatin generado a
partir del 2-bromooctano se pueden obtener dos olefinas, el 1- y el 2-octeno

Mayor
proporcin

3.5.- ELIMINACIN BIMOLECULAR E2

La eliminacin bimolecular E2
transcurre sin intermedios y consta
de un nico ET, en el que la base
abstrae el protn, el grupo saliente se
va y los dos carbonos implicados se
rehibridan desde la sp3 a la sp2.

La cintica depende del haluro y

de la base/nuclefilo y es, por
tanto, de segundo orden. La
reaccin E2 es bimolecular

La reaccin E2 tiene lugar con una

estereoqumica definida: el grupo
saliente y el hidrgeno sobre el
carbono en posicin contigua han
de estar en disposicin
antiperiplanar

3.6.- COMPETENCIA SUSTITUCIN-ELIMINACIN

El camino ms rpido y, por tanto, el que prevalezca ser el que

conlleve el estado de transicin ms bajo en energa.
La altura relativa de los ET depende de:
a) la estructura del producto de partida
b) la nucleofilia-basicidad del nuclefilo-base
c) la polaridad del disolvente.

Reglas generales sustitucin-eliminacin

Nu dbil
Base dbil

Nu fuerte
Base dbil

Nu fuerte
Base fuerte

Nu fuerte
Base fuerte
(impedidos)

Grupo saliente

H2O, ROH

I-, Br-, RS-, N3-,

RCOO-, PR3

HO-, CH3O-, EtO-,

H2N-

(CH3)3CO-,
[(CH3)2CH]2N-

Metil

No reacciona

S N2

S N2

SN 2

Primario no
impedido

No reacciona

S N2

S N2

E2

Primario ramificado

No reacciona

SN2 lenta

E2

E2

Secundario

SN1 lenta, E1

S N2

S N2
SN1, E1, E2

E2

Terciario

SN1, E1

SN1, E1

E2

E2

En el caso de los nuclefilos HO-, CH3O-, EtO-, H2N-,(CH3)3CO-, el disolvente

suele ser el correspondiente cido conjugado. En los dems casos se supone
un disolvente polar aprtico como la dimetilformamida, el dimetilsulfxido o la
acetona.

3.7.- EJEMPLOS
Reaccin entre halogenoalcanos y el in hidrxido
Nuclefilo fuerte-Base fuerte
Tipo de
halogenoalcano

Sustitucin o
eliminacin

primario

Slo sustitucin

secundario

Ambas sustitucin y
eliminacin

terciario

Slo eliminacin

Calentamiento a reflujo en mezcla 50% de etanol

y agua

La proporcin de agua en el disolvente.

Agua favorece la sustitucin
Etanol favorece la eliminacin

Calentamiento a reflujo con una disolucin

concentrada de NaOH o KOH en etanol. El propeno
pasa por el condensador (gas) y debe ser recogido
posteriormente

Altas temperaturas favorecen la eliminacin

Altas concentracin de NaOH favorece la eliminacin

Reaccin entre halogenoalcanos y el in CNNuclefilo fuerte-Base media

Halogenoalcanos primarios: SN2

Calentamiento a reflujo con una disolucin de cianuro de sodio o potasio en

etanol (no usar agua)
El halgeno es reemplazado por el grupo CN dando lugar a un nitrilo

Esta reaccin permite alargar la cadena carbonada,

adems resulta fcil cambiar el grupo CN situado al final
de la cadena dando lugar a otras funciones orgnicas

Halogenoalcanos secundarios SN1 y SN2

Halogenoalcanos terciarios SN1

Reaccin entre halogenoalcanos y agua

Nuclefilo Dbil-Base Dbil
Halogenoalcanos primarios SN2
Sustitucin lenta del halgeno por OH dando lugar a
un alcohol

Lenta, el agua es un
nuclefilo dbil y una base
dbil

Halogenoalcanos terciarios SN1

Calentamiento a reflujo con agua. La reaccin es mucho ms rpida que en los halogenoalcanos primarios

Reaccin entre halogenoalcanos y amoniaco

El halogenoalcano es calentado con una solucin concentrada de amoniaco en etanol (recipiente cerrado)

Halogenoalcanos primarios SN2

Formacin del bromuro de etilamonio

Formacin de la amina

Mecanismo:
1era etapa: SN2

2da etapa:
equilibrio

Problema: la etilamina puede atacar al bromoetano

Halogenoalcanos terciarios SN1

Halogenoalcanos secundarios SN1 y SN2

3.7.- REACCIN CON METALES ACTIVOS

R3C-X + 2Li

>

R3C-Li + LiX

R3C-X + Mg

>

R3C-MgX

Reactivo alquil litio

Reactivo de Grignard

Carbono con gran carcter nucleoflico y bsico

Preparacin de reactivos de Grignard (RMgX)

Se adiciona el halogenoalcano sobre pequeas cantidades de magnesio en un matraz que contiene dietilter. La
mezcla se calienta a reflejo y posteriormente se enfra sobre agua durante 20 o 30 minutos

Los metales son insolubles en disolventes orgnicos, por ello estas reacciones son
heterogneas. Las condiciones para que tengan lugar son:
Primero, el metal debe estar limpio y finamente dividido para proporcionar gran
superficie de reaccin.
Segundo, debe usarse un disolvente adecuado. En la formacin de laquil litio debe
usarse pentano, hexano o etilter. En la sstesis de reactivos de Grignard puede usarse
etilter o THF .
Tercero, como el compuesto organometlico es muy reactivo deben evitarse
contaminates tales como el agua, alcoholes y oxgeno.

Usos de los reactivos de Grignard

Reacciona con agua para dar alcanos

Reacciona con CO2 para dar cidos carboxlicos

con un carbono adicional

Reacciona con compuestos carbonlicos para dar alcoholes

Adicin al doble
enlace

Hidrlisis

El alcohol formado depende del compuesto carbonlico utilizado

Cambiando el reactivo Grignard podemos cambiar el grupo CH 3CH2 por otros grupos alquilo
Cambiando la naturaleza del aldehido podemos cambiar el grupo CH 3 por otro grupo alquilo
que estuvieran en el aldehido original

Cambiando el reactivo Grignard podemos cambiar el grupo CH 3CH2 por otros grupos alquilo
Cambiando la naturaleza de la cetona podemos cambiar los grupos CH 3 por otros grupos
alquilo que estuvieran en la cetona original

4.- SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

4.1.- SUSTITUCIN DE ALCOHOLES

El grupo hidroxilo es un
mal grupo saliente:

Es necesario tratar
el alcohol
previamente con un
cido para que se
protone y el grupo
saliente sea, en
realidad, una
molcula de agua:

La fuerte polarizacin del enlace C-O que provoca la protonacin hace que se debilite,
facilitando la ruptura heteroltica espontnea. Por ello el mecanismo ms probable es el
unimolecular. Como es habitual, la eliminacin siempre estar en competencia con la
sustitucin:
Nuclefilo fuerte (Br-, I-)

Nuclefilo dbil (Cl-, HSO4-)

primario

SN2

SN2 lenta, E1

secundario

SN1

E1

SN1, E1

E1

Ion alquiloxonio

terciario

La muy probable produccin del carbocatin plantea problemas de transposicin, es decir, la

obtencin de productos inesperados.

Transposicin de carbocationes

La reaccin siguiente tiene un resultado sorpresa:

Se ha
producido una
transposicin
de hidrgeno
a travs del
mecanismo
siguiente:

Recordemos que la estabilidad relativa de carbocationes es:

Terciario > Secundario > Primario

Tambin pueden producirse migraciones de grupos alquilo:

La conversin haluro de alquilo/alcohol es reversible y el

desplazamiento del equilibrio depender de qu reactivo se
encuentra en exceso:

Reactivos tiles para la sustitucin de alcoholes por halgeno:

Cloruro de tionilo (Cl2SO):
Tribromuro de fsforo (PBr3)

Cloruro de tionilo (Cl2SO):

Tribromuro de fsforo (PBr3):

4.2.- ADICIN A ALQUENOS

HALUROS DE HIDRGENO
Los haluros de hidrgeno sufren ruptura heteroltica con facilidad. El protn resultante es fuertemente
electrfilo y es atacado por el doble enlace, formndose un carbocatin (el menos inestable posible!),
con el que colapsa el anin haluro:

Regla de Markovnikov: El protn del haluro de hidrgeno se une al

carbono menos sustitudo.

Cualquiera de los cuatro

haluros de hidrgeno (HI,
HBr, HCl HF) da la
reaccin que es
regioselectiva: El
producto formado depende
de la estabilidad relativa de
los carbocationes
intermedios.
La protonacin inicial de la
olefina se produce de
forma que se obtenga el
carbocatin menos
inestable.

Pero, qu ocurre si en el medio de reaccin agregamos un perxido?.

La regioqumica de la reaccin
cambia. El mecanismo debe
ser, por tanto, diferente

El mecanismo de esta reaccin no transcurre mediante carbocationes

sino a travs de radicales libres.

HALGENOS
La nube del doble enlace puede provocar la ruptura heteroltica de la molcula de bromo,
formndose un intermedio reactivo con estructura de catin heterociclopropano, que se abre
por ataque del contrain haluro, dando lugar a un dihaloderivado vecinal de estereoqumica
anti.

La reaccin slo tiene utilidad prctica con Cl 2 y Br2.