Quitina y Quitosano

Obtencin, Caracterizacin y Aplicaciones

Universidad del Zulia. Facultad Experimental de Ciencias. Departamento de Qumica.
Presentado por:
Catherine L. Reales G.
C.I.: 20.069336
Tutor:
Dra. Adriana Lpez

Quitina es un Co-polimero
La quitina y el quitosano tienden a formar
co-polmero
#de unidades N-acetil-glucosamina
> 50% => Quitina
# de unidades de N-glucosamina
> 50% => Quitosano
Grado de N-acetilacin
DA = acetamido/(acetamido + amino)
Grado de N-desacetilacin
DD = amino/(acetamido + amino)

Diferencias Estructurales
6

5
3

6
5

1
3

Quitina: Breve Historia

1811 La Quitina fue aislada por Henri Braconnot,

1823 Odier aisl un residuo insoluble a soluciones de KOH

1838 Es descubierta la Celulosa

1859 Se descubre el Quitosano: un derivado de la quitina

1920 Se producen Fibras de Quitina a partir de distintas mezclas

de solventes

1930 Exploracin de Fibras Sinteticas

1950 La estructura de la quitina y quitosano logra ser

identificada a travs de difraccin de rayos-X, espectrometra
infrarroja, y analisis enzimaticos

1970 se retoma el inters en la quitina y quitosano

1977 1era Conferencia internacional sobre quitina y quitosano

Henri Braconnot (1780-1856)

Albert Hofmann (1906 2008)

Quitina a travs de los aos

Grfico 1. Nmero de Trabajos cientficos de Quitina de ScienceDirect
2 5 00

2 01 9
197 8

2 000

1 803
1724
1651

N m er o de Pu b l i ca ci on es

1599

Conferencias Internacionales
International Conference on Chitin and
Chitosan (ICCC)

1511
1 5 00

1377
1242

International Conference of the European

Chitin Society (EUCHIS)

1 03 2
957

1 000

8 1 98 1 3
6 6 56 6 86 9 0
6 0 16 3 2
560
510
5 00

International Conference New

achievements in study of chitin and chitosan
Asia-Pacific Chitin Chitosan Symposium
(APCCS)

98119
61 91
0

Ao

Caractersticas de la Quitina
Soluble en disoluciones cidas dbiles
Resistencia en medios alcalinos
Material Flexible
Resistencia al calentamiento por los enlaces
hidrogeno intramoleculares que se forman entre
los grupos OH y NH2

Caractersticas de la Quitina y el Quitosano

Notable Afinidad por las protenas
Capacidad para ser funcionalizado
Biocompatibles
Biodegradable
No txico
Renovable
Abundante

Caractersticas del Quitosano

CH2OH
O
HO

HO
O
NH-C-CH3
O

NH2
O
CH2OH

CH2OH
O

O
HO

NH2
x

Poliamina catinica con un bajo pKa

Alta densidad de carga a pH es inferior a 6,5
Se adhiere a las superficies de carga negativa
Forma geles con polianiones
Forma quelatos metales de transicin
Es Susceptible a modificacin qumica
Ambos grupos, amino e hidroxilo pueden modificarse selectivamente

Desventajas del Quitosano

1. Los altos costos de aislamiento:
Dependiendo de la fluctuacin de precios de NaOH
2. Suministro de materia prima:
Propiedades de almacenamiento pobres
El secado reduce la actividad
Fcilmente contaminados por agentes patgenos
3. Altos Requisitos para Aplicaciones Biomdicas
Producto de alta pureza
No txico
Buenas Prcticas de Manufactura (GMP)
4. Sntesis y Produccin
Chitosan: $ 600/Kg (Fisher Scientific)
Quitina: $ 169/Kg
Quitosano Utrapuro: $40.000 dlares/Kg
Mercados de gama baja no est listo para pagar los costos de procesamiento

Langosta / Cangrejo

Camarn

Hongo

Composicin (Basado una vez pesado en seco)

Quitina
Proteina
CaCO3
Lipidos

25-30%
15%
55%
2-5%

30-40

15-40%

35% 5-10%
30% Glicanos
5-10% 5-10%

Tabla 1. Porcentaje de Quitina presente en diferentes crustceos y

Moluscos
Origen

% CaCO3

%Protena %Quitina

Langostino (penaeus aztecus)

48,97

29,50

21,53

Camarn Rosado (penaeus duorarum)

42,26

34,02

23,72

Sepiida (concha interna)

88,48

6,12

5,40

Calamar (concha interna)

4,74

46,23

49,00

Cangrejo (conchas)
Cangrejo de ro (conchas)

66,58
63,94

16,68
15,46

16,73
20,60

Entsar S. Abdou, Khaled S.A. Nagy /Extraction and characterization of chitin

and chitosan from local sources /Bioresource Technology 99 (2003) 13591367 pag 239

Tabla 2. Porcentaje de Quitina presente en diferentes crustceos y

Moluscos, Insectos y Hongos
Tipo
Crustceo

% Quitina

Tipo
Insecto

% Quitina

Cangrejo Cancer
Cangrejo Carcinus
Cangrejo Paralithodes
Cangrejo Azul Callinectes
Camarones Crangon
Camarones de Alaska
Langosta Cigala
Langosta Americana

72,1c
64,2b
35,0b
14,0a
69,1c
28,0d
69,8c
60 75c

Cucaracha Periplaneta
Cucaracha Blatella
Escarabajo Colcoptera
Truefly Diptera
Mariposa pieris
Gusano de seda
Gusano de cera

2,0d
18,4c
27 35c
54,8c
64,0c
44,2c
33,7c

Percebes

58,3c

Hongo
Aspergillus niger

42,0e

Penicillium notatum

18,5e

6,1
3,6
41,0

Penicillium chrysogenum
Saccharomyces cereviseae
Mucor Rouxii

20,1e
2,9e
44,5

40,2

Lactarius Vellereus

19,0

Moluscos
Concha de almeja
concha de ostra
Concha Interna del
Calamar
Concha del Krill

Entsar S. Abdou, Khaled S.A. Nagy /Quitin The Undisputed Biomolecule /Bioresource Technology 99 (2008) 13591367 pag 62

-Quitina:
Forma ms abundante
Exoesqueleto de Artrpodos y Hongos
Configuracin Anti-paralela
Estructura cristalina altamente
ordenada
Fuerte enlace de hidrgeno
(N-H O=C)
rgida, insoluble

H-bonding in -chitin

-Quitina:
Espinazo de diatomeos y
plumas de calamares
configuracin en paralelo
Enlace H dbil
Es inestable, reactiva, soluble en
agua

Grafica 1. Algunos adsorbentes con elevadas

capacidades de adsorcin
2000
1800
1600

Pb(II)
Cr(VI)
Hg(II)
Cd(II)
Cu(II)
Pt(VI)
Zn(II)
2

1400
1200
1000
800

apacidad de Adsorcin (mg/g)

600

400
200
0
Quitosano
Zeolita
Adsorbente Reciclado
Lignina

Tipo de Adsorbente
S. Babel, T.A. Kurniawan /Low-cost adsorbents for heavy metals uptake from contaminated water/ Journal of Hazardous Materials
(2003) 219-243 pag 239

Carbn Activado

Crustceos
Carne

Desechos de protenas

Productos
congelados

Conchas
a) Reduccin de Tamao
b) Desproteinizacin (NaOH diluido)
c) Desmineralizacin (HCl diluido)
d) Decoloracin

Alimentos
para peces

Cremas y
Salsas

Quitina
a) Desacetilacin
NaOH concentrado o Enzimtica
b) Lavados con H2O

Productos
Enlatados

Quitosano
a) Disolucin cida
b) Filtracin
c) Deshidratacin

*Molienda

Sales de Quitosano

Quitosano en polvo

Tratamiento
de Aguas
*Coagulante
*Floculante

Agricultura

Biosensores

*Fungicida

*Alimentos

Medicina
*Suturas
*Bandas Adhesivas

Cosmticos
*Jabones
*Adelganzante

Exoesqueletos de Crustceos:
Problemtica ambiental

Cosmticos
Aditivo bactericida en jabones, champes, cremas de
afeitar, cremas para la piel, pasta dental, etc.
Para el Cuidado de la Piel sirven como emulsionantes,
humectantes, agentes antiestticos y emolientes
Esmaltes de uas
Pasta Dental

Cuidado de la Salud
Medicamentos contra el colesterol
Matriz de liberacin controlada
Cuidado de las heridas y suturas bioabsorbibles
Apsitos derivados de quitosano
Piel artificial
Materiales Bioingeniera
Lentes de Contacto

Alimentos
La fibra diettica, emulsionante, portador ingrediente inerte
Aditivo anti-colesterol
Aclaracin de Bebidas y Jugos
La eliminacin de tintes o la estabilizacin del color
Elimina las grasas
Fabricacin de cpsulas para adelgazar, denominadas
atrapagrasas.

Agricultura
Revestimientos de semillas - fungisttico
Agente bactericida y fungicida para la proteccin de plntulas
(inicio de las plantaciones)
Tratamiento - complejo quitina-protena
Aditivos para forraje animales
Fertilizante completo con minerales traza

Tratamiento de Agua
Quelantes de metales catinicos
Efluentes de aguas residuales
Las fbricas de papel
Los desechos radiactivos
Floculacin de protenas para el mercado de la alimentacin:
Aprobado por EPA

Caracterizacin del QCM

O
HO
Chitosan

NH2

HO

OH

HO

COOH
HO

pH=3

COO

NH3

HO

pH = 3-7
H

COO

O
NaBH4
pH = 8.0

O
HO

OH
H

COOH

O
HO

HO

N
COO

COO

Dicarboxymethyl chitosan

NaBH4

NH

H
COO
Carboxymethyl chitosan

Metales Txicos
Hidrargirismo: Envenenamiento por mercurio
Saturnismo: Envenenamiento por plomo
Enfermedad de Itai-Itai: Envenenamiento por Cadmio

OBJETIVO GENERAL
Obtener quitosano carboximetilado a partir de desechos de procesadora
de cangrejos y evaluar su eficiencia al coagular y flocular de compuestos
txicos en aguas contaminadas.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Extraer, purificar y caracterizar -quitina a partir de los exoesqueletos
provenientes de desechos de las plantas procesadoras de cangrejos.
Obtener y caracterizar Quitosano Carboximetilado a partir de la quitina.
Evaluar Propiedades Reologicas del Quitosano Carboximetilado.
Evaluar absorcin del Quitosano Carboximetilado en metales
contaminantes.
Comparar las propiedades adsorbentes de los derivados del quitosano
con la de absorbentes no biodegradables de uso comn en la industria de
tratamiento de agua.
Evaluar la propiedad y/o uso del complejo QCM-M+


CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES

MESES

Actividades a realizar
1

9 10 11 12

Evaluar adsorcin del Quitosano Carboximetilado en *

metales contaminantes

*
*

Revisin bibliogrfica.

Evaluar la propiedad y/o uso del complejo QCM-M+

Anlisis y discusin de los resultados
Redaccin del T.E.G