Filial Norte

QUIMICA MDICA

LPIDOS
Mg. Helda C. Del Castillo C.

 Lpidos y Esteroides. Acidos

grasos. Acilgliceroles. Fosfolpidos.
Esfingolpidos. Esteroides, colesterol,
hormonas y otros derivados.

Lpidos

Introduccin
Concepto: Los lpidos son sustancias
qumicamente muy diversas. Slo tienen en
comn el ser insolubles en agua u otros
disolventes polares y solubles en disolventes
no polares u orgnicos, como el benceno, el
ter, la acetona, el cloroformo, etc.
Propiedades fsicas: Son sustancias
pegajosas al tacto, tienen brillo graso, son
menos densas que el agua y malas
conductoras del calor.

FUNCIONES:
1. Energtica: combustible de alto valor calrico
(10 kcal/g) y de uso diferido.
Slo admiten degradacin aerbica
(respiracin)

2. Estructural: Forman las membranas plasmticas de todo

tipo de seres vivos(fosfolpidos, glucolpidos y ceras).

 3. Informativa: seales qumicas como

esteroides, prostaglandinas, retinoides,
leucotrienos, calciferoles, etc.
El sistema endocrino genera seales
qumicas para la adaptacin del
organismo a circunstancias
medioambientales diversas. Estas
seales reciben el nombre de
hormonas.
Muchas de estas hormonas (esteroides,
prostaglandinas, leucotrienos,
calciferoles, etc) tienen estructura
lipdica.

 Funcionamiento
a nivel
molecular de
hormonas
esteroides
(esquema de la
izquierda), y
algunos de sus
usos (foto
inferior)

4.-Cataltica
Hay una serie de sustancias que son vitales para el
correcto funcionamiento del organismo, y que no pueden
ser sintetizadas por ste.
Por lo tanto deben ser necesariamente suministradas en
su dieta.
Estas sustancias reciben el nombre de vitaminas.
La funcin de muchas vitaminas consiste en actuar
como cofactores de enzimas (protenas que catalizan
reacciones biolgicas).
Ejemplos son

los retinoides (vitamina A),

los tocoferoles (vitamina E),
las naftoquinonas (vitamina K) y
los calciferoles (vitamina D).

CLASIFICACIN
Y PROPIEDADES

Clasificacin
Los lpidos tienen una definicin qumica muy
general: son molculas orgnicas
solubles en alta proporcin en
disolventes no polares como ter
dietlico, cloroformo, tetracloruro de
carbono o benceno. En otras palabras, si
una muestra de tejido animal o vegetal se
coloca en un recipiente que contiene un
solvente no polar y se tritura, los compuestos
que se disuelven en el solvente no polar se
clasifican como lpidos.

Clasificacin por su
Polaridad
Dentro de esta definicin muy general existen
subcategoras tales como lpidos polares y no
polares, lpidos saponificables y no saponificables,
lpidos simples y complejos.

Clasificacin por hidrlisis

Clasificacin por su
estructura

cidos grasos
. Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos, que
pueden encontrarse libres aunque normalmente suelen
encontrarse formando parte de otros lpidos.
Los cidos grasos responden a la frmula general :
RCOOH, donde R es una cadena carbonada de
estructura muy variada (lineal, ramificada, alicclica) y
que puede presentar dobles enlaces.
Por lo general, contienen un nmero par de tomos de
carbono, normalmente entre 12 y 24.
Los ms abundantes tienen 16 y 18 carbonos.

Clasificacin
Segn el nmero de dobles enlaces los
lpidos se clasifican en :
1.- cidos grasos saturados (Saturate
Fatty Acids SFA),
2.-cidos grasos insaturados :
2.1. monoinsaturados (Mono-Unsaturate
Fatty Acids MUFA) presentan un doble
enlace.
2.2. cidos grasos poliinsaturados (PolyUnsaturate Fatty Acids PUFA) presentan
dos,tres, cuatro, cinco y seis dobles enlaces.

SFA
Comn
Frmico
Actico

Frmula
C1:0
HCOOH
C2:0
CH3COOH

Sstemtico
Metanoico

Propinico

C3:0

CH3CH2OOH

Propanoico

Butrico

C4:0

CH3(CH2)2COOH

Butanoico

Valrico

C5:0

CH3(CH2)3COOH

Pentanoico

Caproico

C6:0

CH3(CH2)4COOH

Hexanoico

Caprlico

C8:0

CH3(CH2)6COOH

Octanoico

Cprico

C10:0

CH3(CH2)8COOH

Decanoico

Lurico

C12:0
CH3(CH2)10COOH

Dodecanoico

Mirstico

C14:0
CH3(CH2)12COOH

Tetradecanoico

Palmtico

C16:0
CH3(CH2)14COOH

Hexadecanoico

Esterico

C18:0
CH3(CH2)16COOH

Octadecanoico

Araqudico

C20:0

Etanoico

CIDOS GRASOS SATURADOS

C:14:0
C:16:0

C:18:0

C:20:0

 Los cidos grasos saturados ms

abundantes son el palmtico
(hexadecanoico, o C16:0) y el
esterico (octadecanoico, o C18:0).
Los cidos grasos saturados de
menos de 10 tomos de C son
lquidos a temperatura ambiente y
parcialmente solubles en agua. A
partir de 12 C, son slidos y
prcticamente insolubles en agua.
El punto de fusin aumenta con la
longitud de la cadena

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los
cidos grasos, mayoritariamente en forma de dobles
enlaces, aunque se han encontrado algunos con
triples enlaces.
Cuando hay varios dobles enlaces en la misma
cadena, estos no aparecen conjugados
(alternados), sino cada tres tomos de carbono.
En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud
de la cadena y el nmero de dobles enlaces.
La posicin de los dobles enlaces se indica como un
superndice en el segundo nmero.
As, el cido oleico (9-octadecenoico) se representa
como C18:19, y el linoleico (9,12-octadecadienoico)
como C18:29,12, y el linolnico (9,12,15octadecatrienoico) como C18:39,12,15.

 Los cidos grasos insaturados de

inters biolgico, son los ismeros
cis.

MUFA
Comn
Palmitoleico
Oleico
Eladico
Ercico
Nervnico

Frmula
C16:19;7

Sstemtico

cis-9hexadecanoico
C18:19;9 cis-9octadecanoico
C18:19;9 trans-9octadecanoico
C22:113;9 cis-13docosenoico
C24:115;9 cis-15tetracosenoico

PUFA

Comn
Linoleico

Frmula
C18:29,12;-6

Sstemtico

-Linolnico

C18:36,9,12;6

-Linolnico

C18:39,12,15;3

todos cis-9,12octadecadienoico
todos cis-6,9,12octadecatrienoico
todos cis-9,12,15octadecatrienoico

Araquidnic C20:45,8,11,14;6
o

todos cis5,8,11,14eicosatetraenoico

Timnodnico C20:55,8,11,14,17;
3

todos cis5,8,1,14,17eicosapentenoico
(EPA)

Clupanodni C22:57,10,13,16,19;
co
3

todos cis7,10,13,16,19docosapentenoico

Cervnico

todos cis4,7,10,13,16,19-

C22:64,7,10,13,16,19

C:16:19

C:18:19

C:18:29,12

C:18:39,12,15

Acido
Palmitoleico

Acido
Oleico

Acido
Linoleico
Acido
-Linolnico

C:20:45,8,11,14
Acido
Araquidnico

C:20:55,8,11,14,17

cido

eicosapentenoico (EPA)

C:22:64,7,10,13,
16,19

cido docosahexenoico
(DHA)

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

Los AG poliinsaturados ms comunes (PUFAs
=polyunsaturated fats ) EN NUESTRA DIETA DEBEN
SER LOS -3 (o n- 3) y -6 (o n-6) .
El ms abundante del tipo n-6 de origen vegetal es
el ACIDO LINOLEICO (18:2 n-6, o 18:29,12),
El ms abundante del tipo n-3 de origen vegetal es
el ACIDO LINOLENICO (18:3n-3 o 18:39,12,15)
ESTOS CIDOS GRASOS SON DENOMINADOS
ESENCIALES , pues son precursores de otros PUFAs .
Especficamente el cido linoleico, es un precursor
biosinttico del cido araquidnico, mientras que el
cido linolnico, es un precursor biosinttico de EPA
(CIDO EICOSAPENTAENOICO ) y en menor medida
de DHA
( DOCOSAHEXAENOICO)

CARCTER ANFIPTICO
Las propiedades qumicas de los
cidos grasos derivan por una
parte, de la presencia de un grupo
carboxilo, y por otra parte de la
existencia de una cadena
hidrocarbonada.
La coexistencia de ambos
componentes en la misma
molcula, convierte a los cidos
grasos en molculas dbilmente
anfipticas (el grupo COOH es
hidroflico y la cadena
hidrocarbonada es hidrofbica).
El carcter anfiptico es tanto
mayor cuanto menor es la longitud
de la cadena hidrocarbonada. La
solubilidad en agua decrece a
medida que aumenta la longitud de
la cadena.

GLICRIDOS

Glicridos
Los acilgliceroles, tambin conocidos
con el nombre de acilglicridos o
grasas neutras, son steres de
glicerol(propanotriol) con cidos
grasos.
Al poder establecer el glicerol tres
enlaces ster, los acilglicridos
pueden presentar uno, dos o tres
cidos grasos en su estructura, por lo
que hablamos de mono, di o
triacilglicridos (o triglicridos).
Son lpidos saponificables.

Monoacilglicrido

Diacilglicrido

O
C17H31

HO

CH2

CH

O
C17H35

CH2

1-Linoleil 3-estearil glicerol

Triacilglilcrido

Triglicridos (TG): tipos

Triacilglicridos simples tienen el
mismo cido graso enlazado a cada
uno de los tres tomos de carbono del
glicerol. La triestearina y la trioleina
(nombres comunes) son ejemplos de
triacilglicridos simples. En la
triestearina hay tres molculas de
cido esterico enlazadas al glicerol, y
en la trioleina se encuentran tres
molculas de cido oleico enlazadas al
glicerol.

 Los triacilglicridos mixtos son

compuestos que tienen dos o tres
cidos grasos diferentes enlazados al
glicerol.
A temperatura ambiente los
triacilglicridos saturados tienden a
ser slidos o semislidos y se
denominan con el nombre de grasas
y los insaturados tienden a ser
lquidos y se denominan aceites.

Reacciones

Importancia biolgica
Constituyen el contingente mayoritario de los lpidos de
reserva energtica, y son muy abundantes en el tejido
adiposo animal y en las semillas y frutos de las
plantoleaginosas
Los triglicridos se depositan subcutneamente en los
animales de sangre caliente. Tambin los animales
marinos tienen grasas para protegerse de prdidas de
.
calor.

COMPOSICIN PORCENTUAL EN MASA DE

CIDOS GRASOS EN ALGUNOS LPIDOS
COMUNES
Saturado

Lpido
sebo de carne
Grasa de
leche
Depsitos de
grasa en el
cuerpo
humano
Aceite de
oliva
Aceite de
man
Aceite de
soya

cidos
lurico

Insaturado

cido
cido
cido
cido
mirsti
palmtico esterico oleico
co

cido
linoleico

3-5

25-30

20-30

40-50

1-5

2-5

8-14

25-30

9-12

25-35

3-6

23-26

7-10

45-50

8-12

8-16

2-5

70-85

5-15

8-10

3-5

55-60

25-30

10-12

25-30

50-55

FOSFOLPIDOS
FOSFOLIPIDOS
Tambin llamados fosfoglicridos son un grupo
de lpidos que contiene un grupo fosfato.
Estn localizados principalmente en las membranas
celulares de los animales.
Los fosfoglicridos se parecen a los triacilglicridos
en los dos primeros tomos de carbono del glicerol;
en estas posiciones hay dos steres de cidos
grasos, y se diferencian en el tercer tomo de
carbono donde hay un ster de fosfato. Esta
molcula es el cido fosfatdico y puede
considerarse como la molcula a partir de la cual se
construyen los distintos tipos de fosfoglicerolpidos.
El cido fosfatdico puede estar esterificado a un
segundo alcohol, originando distintos tipos de
fosfolpidos

cido fosfatdico

TIPOS DE FOSFOLPIDOS
1.-Cuando el segundo alcohol es un
alcohol nitrogenado como :
la colina, se obtiene la fosfatidilcolina
(tambin llamada lecitina),
la etanolamina se obtiene la
fosfatidiletanolamina (o cefalina)
el aminocido serina se obtiene la
fosfatidilserina.

TIPOS DE FOSFOLPIDOS
2.- El segundo alcohol puede
ser :
un polialcohol cclico, como el
inositol, con lo que se origina
un fosfoinostido o
fosfatidilinositol.
otra molcula de glicerol, con lo
que se originan los
fosfatidilgliceroles.

TIPOS DE FOSFOLPIDOS
3.- Puede darse el caso de que
el grupo fosfato del cido
fosfatdico est esterificado
con otra molcula de
fosfatidilglicerol, con lo cual se
tiene un difosfatidilglicerol (o
cardiolipina).

fosfatidilcolina (PC) = lecitina

Probablemente, la lecitina es el ms
comn de los fosfolpidos.
Contiene la importante sal de amonio
cuaternaria, colina, unida a un residuo de
cido fosfrico mediante un enlace ster.
El nitrgeno de la colina posee carga
positiva y el fosfato, negativa, de modo
que en solucin, a casi todos los valores
de pH, la lecitina existe como sal
interna o ion interno (zwitterion).

fosfatidiletanolamina (PE)
= cefalina
El trmino cefalina se deriva de su
fuente principal en el cuerpo, o sea
de la cabeza, y el tejido espinal
(del griego, kephalikos, cabeza).
Las cefalinas desempean una
funcin muy importante en el
proceso de coagulacin de la
sangre.

Cefalina
(fosfatidiletanolamina)

fosfatidilserina (PS)

fosfatidilinositol (PI)

fosfatidilglicerol
(PG)

difosfatidilglicerol (DPG) o

cardiolipina

ESFINGOLPIDO
S

Esfingolpidos
Los esfingolpidos
son una clase de
fosfolpidos que no
tienen glicerol en
su estructura.
Son compuestos
derivados de la
esfingosina que es
un aminodialcohol
complejo que
contiene una
cadena larga
insaturada no polar.

Doble enlace
trans

Esfingolpidos
Los esfingolpidos se encuentran en la sangre y
en casi todos los tejidos de los seres humanos.
No obstante, las concentraciones ms elevadas
de esfingolpidos se encuentran en la sustancia
blanca del sistema nervioso central.
Diversos esfingolpidos son componentes de la
membrana plasmtica de prcticamente todas
las clulas.

Esfingolpidos

A) Ceramidas
B) Cerebrsidos
C)Esfingomielinas
D)Ganglisidos

A) Ceramidas

El grupo amino de la
esfingosina se une a
un cido graso a
travs de un enlace
amida -CO-NH-, y el
compuesto
resultante es una Nacil esfingosina o
ceramida: La
ceramida constituye
la porcin
hidrofbica de estos
lpidos.

B) Cerebrsidos
Los cerebrsidos se encuentran en
las membranas de plantas y
animales, en las clulas nerviosas,
en espermatozoides, leucocitos,
hemates; los cerebrsidos liberan,
por hidrlisis, un cido graso, un
carbohidrato (galactosa) y un
alcohol nitrogenado, la esfingosina.

Galactocerebrsido

Glucocerebrsido

C)Esfingomielina
El esfingolpido ms abundante es la
esfingomielina , la cual contiene un
enlace amdico con el tomo de
nitrgeno de la esfingosina y un grupo
fosfato unido a un grupo colina
localizado en el tomo de carbono
terminal.
Las esfingomielinas tienen su funcin
principal en el cerebro y en el tejido
nervioso.

D)Ganglisidos
El nombre ganglisido (se adopt para la clase de
glucoesfingolpidos que contienen cido silico y
que estn concentrados en gran cantidad en las
clulas ganglionares del sistema nervioso central,
especialmente en las terminaciones nerviosas,
constituyendo una fraccin significativa
(aproximadamente 6%) de los lpidos del cerebro,
en otros tejidos, estn presentes en cantidades
mucho menores
Los ganglisidos son el grupo ms complejo de los
esfingolpidos. Son oligosacridos de ceramidas
que incluyen entre sus residuos de azcar al
menos un rede cido silico (cido N
acetilneuramnico (NANA).
NOTA: El cido silico denominado NANA, es un
azcar cido aminado de 9 carbonos, es una
nonosa,
La galactosa que ocupa la posicin 2 a partir de
la ceramida

Estructura de un Ganglisido GM2

 Los nombres especficos de

los ganglisidos son una
clave para su funcin.
La letra G se refiere a
ganglisido, y los sufijos M,
D, T y Q indican que la
molcula contiene mono-,
di, tri y tetra-cido silico.
Los sufijos numricos 1, 2, y
3 se refieren a la secuencia
de carbohidratos que estn
unidos a la ceramida; 1
indica GalGalNacGalGlcceramida, 2 GalNAcGalGlcceramida y 3 GalGlcceramida.

Referencia electrnica
http://themedicalbiochemistrypage.o
rg/spanish/sphingolipids-sp.html

ESTEROIDES

Funciones
En los mamferos, como el ser humano, cumplen importantes
funciones:
Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secrecin de
bilis.
Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte la
estructura de las membranas de las clulas junto con los
fosfolpidos. Adems, a partir del colesterol se sintetizan los
dems esteroides.
Hormonal: Las hormonas esteroides son:
Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides Existen
mltiples frmacos con actividad corticoide, como la
prednisona.
Hormonas sexuales masculinas: son los andrgenos, como la
testosterona y sus derivados, los anabolizantes andrognicoes
esteroides estos ltimos llamados simplemente esteroides.
Hormonas sexuales femeninas
Vitamina D y sus derivados.

ESTRUCTURA QUMICA
Los esteroides son lpidos que
poseen un sistema de anillos
fusionados de
ciclopentanoperhidrofenantreno, el
cual est constituido de una porcin
fenantrnica completamente
saturada, fusionada a un anillo de
ciclopentano.
Los anillos se designan con letras
mayculas y los tomos de carbono
siguen un orden preciso de

 Se distinguen tres grupos de

esteroides:
esteroles
cidos y sales biliares
hormonas esteroideas

ESTEROLES
Son los ms abundantes.
Estructuralmente se consideran derivados
del colestano (de 27 carbonos).
Se caracterizan por tener:
(1) un grupo OH en posicin (por encima
del plano del papel) en el C3, lo que les da
cierto carcter anfiptico y
(2) una cadena lateral de 8 tomos de
carbono en el C17..

 Se presentan habitualmente en la
membrana plasmtica de todos los
seres vivos (excepto las eubacterias),
donde su funcin es la de regular la
fluidez de la bicapa lipdica

Colesterol
Est ampliamente distribudo entre los animales,
y es un componente habitual de la membrana
plasmtica, donde contribuye a regular su fluidez.
Con mucha frecuencia aparece esterificado a
cidos grasos, y es la forma en que normalmente
se almacena o se transporta por la sangre.

Colesterol

Esteres de
colesteroll

COLESTEROL
El colesterol es el precursor metablico de
otros esteroides como :
.- loscalciferoles,
.- las hormonas esteroideas y
.- los cidos biliares.
Una vez sintetizado, el organismo animal es
incapaz de romper el sistema de anillos, de
modo que es excretado como tal.
Por este motivo, al ser poco soluble, el
colesterol tiende a precipitar en el endotelio
de los vasos sanguneos, formando las placas
de ateroma que dan lugar a la
arterioesclerosis

ARTERIOESCLEROSIS
Al ser poco soluble, el colesterol
tiende a precipitar en el endotelio de
los vasos sanguneos, formando las
placas de ateroma que dan lugar a la
arterioesclerosis, una de las
causas de mortalidad ms frecuentes
en los pases desarrollados, ya que
dificulta o puede llegar a impedir la
circulacin normal de la sangre.

Circulacin
normal en un
vaso
sanguneo

Precipitacin del
colesterol en la
pared de los vasos
sanguneos

Formacin de
placas de
ateroma en
las paredes
de un vaso
sanguneo

estradiol.
Se sintetiza en los ovarios y participa en el
desarrollo sexual de la mujer.
Enel calendario del ciclo ovulatorio, basado
en los 28 das, el estradiol se sintetiza antes
de la ovulacin para estimular la secrecin
del moco uterino, que tiene caractersticas
frtiles, importante para que los
espermatozoides lleguen al vulo.
El estradiol tambin estimula el
engrosamiento del endometrio la membrana
que reviste internamente el tero.

HORMONAS ESTEROIDEAS
Son sustancias producidas por las glndulas
endocrinas, que se distribuyen por el torrente
sanguneo y ejercen funciones de regulacin
metablica en tejidos especficos.

Se distinguen 4 familias de hormonas

esteroideas:
1.- Los estrgenos
2.- Los andrgenos
3.- Los gestgenos
4.- Los corticoides

estrgenos
Se consideran derivadas del estrano, de
18 tomos de carbono (no posee cadena
aliftica en el C17, y uno de los ciclos es
aromtico).
Son hormonas propias de la primera mitad
del ciclo sexual femenino.
Un estrgeno tpico es el estradiol.

andrgenos
Se consideran
derivados del
androstano, de
19 tomos de
carbono (no
posee cadena
aliftica en el
C17).
Son las
hormonas
sexuales

http://usuarios.lycos.es/Megam
uscle/esteroide/testosteronaester

gestgenos
Derivan del
pregnano, de 21
tomos de carbono
(con una cadena
lateral de 2 tomos
de carbono en el
C17).
Son hormonas
femeninas implicadas
en el ciclo menstrual,
y que adquieren
especial importancia
durante el embarazo.
Un ejemplo es la
progesterona

corticoides

Tambin derivan del

pregnano, y difieren de los
gestgenos porque tienen un
hidroxilo en el C21.
Son hormonas segregadas por
la corteza suprarrenal. El
cortisol, tambin conocido como
hidrocortisona, Se libera como
respuesta al estrs y a un nivel bajo de
glucocorticoides en la sangre. Sus
funciones principales son incrementar
el nivel de azcar en la sangre a travs
de la gluconeognesis, suprimir el
sistema inmunolgico y ayudar al
metabolismo de grasas, protenas, y
carbohidratos

cortis
ol