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COMPUESTOS
HETEROCICLICO
1. Introduccin
2. Nomenclatura
3. Anillos de tres miembros
4. Anillos de cuatro miembros
5. Furano, Pirrol y Tiofeno
6. Anillos condensados de cinco miembros
7. Azoles
8. Grupo de las piridinas
9. Quinolinas e isoquinolinas
10. Diazinas y s-Triazina
11. Algunos heterociclos de inters
Una carga neta positiva indica un dficit en electrones y una negativa un exceso
Sistemas de 6 electrones
1. Clasificacin de Albert
A estas dos clases de compuestos les corresponden reactividades complementarias:
-deficientes
-excedentes
Hetarinas
Si (1)
No
Hidratacin covalente
Si (2)
No
Mejor (3)
Si (4)
No
SNAr
N
H
pirrol
N
H
N
H
pirrolidina
imidazol
N
H
tiazol
N
N
indol
N
N
purina
N
H
quinolina
tiofeno
tiolano
furano tetrahidrofurano
N
H
N
O
isoquinolina
N
N
pteridina
cromano
N
N
H
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
Nomenclatura de Hantzsch-Widman.
Los heterotomos presentes en el anillo se indican por medio de un prefijo.
Heteroto
mo
Se
Te
As
Si
Prefijo
oxa
aza
tia
selen telur fosfa arsa
sila
a casos,asu grado de insaturacin, se
Para indicar el tamao del anillo y, en algunos
utiliza un sufijo.
Compuestos
Compuestos
insaturados
saturados
tomos
en el
con
con
ciclo
con otro
con otro
nitrgeno
nitrgeno
3
irina
ireno
iridina
irano
eto
eto
etidina
etano
ol
ol
olidina
olano
Ra
z
Insaturadoa
Saturados
ir-
-irina
-et-
Saturados
-iridina
-irena
-irano
-eta
-etidina
-ete
-etano
-ol-
-ol
-olidina
-ol
-olano
-in-
-ina
-in
-ano
-ep-
-epina
-epin
-epano
-oc-
-ocina
-ocin
-ocano
-on-
-onina
-onin
-onano
10
N
SO2
1,1-dixido de tireno
CH3
O
O
3-metiloxepina
exocano
O
S
tieto
1,2-oxatiolano
S
3-metilhexahidro-1,3-tiazepina
OMe
2-metoxi-3H -azepina
N
OMe
H
2-metoxi-1H -azepina
OMe
2-metoxi-4H -azepina
N
H
imidazol
(1,3-diazol)
piridazina
(1,2-diazina)
O
tetrahidrofurano
(oxolano)
2
5
N
4
benzotiazol
O
5
N
4
difuropirazina
10
2
3
benzoquinolina
i j N a
g
f e d
benzo[g]quinolina
b
c
5'
1'
d N c
3'
O
2'
3
1
O
5
N
4
f N a
7
difuro[2,3-b : 2',3'-e]pirazina
2'
e
2
b
N 3
difuro[2,3-b: 3',2'-e]pirazina
3'
orientacin correcta
orientacin incorrecta
orientacin correcta
orientacin incorrecta
10
9
5
8
7
6
5
8
2
orientacin correcta
1
2
orientacin incorrecta
1
2
7
6
5
isoquinolina
N
5
10
N
4
pteridina
2
3
8
7
fenantridina
INTRODUCCIN
Desde el punto de vista del orbital molecular, estas molculas pueden describirse
como formadas por pentagonos planares con tomos de carbono de hibridacin sp2.
Cada uno de los cuatro tomos de carbono tiene un electrn en el orbital p z y el
heterotomo tiene dos electrones p.
H
H
N
H
[4]
INTRODUCCIN
Otra descripcin desde el punto de vista del enlace-valencia considera a estas
molculas como hbridos de resonancia de diversas estructuras
H
[5]
X
+
[6]
X
+
[7]
X
+
[8]
X
+
[9]
Furano
Sntesis
Sustitucin
electroflica
Tiofeno
Sntesis
Pirrol
Sntesis
Pirrol
Sustitucin electroflica
Pirrol
Piridina
Piridina
Piridina
Piridina
Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan formalmente del furano,
pirrol y tiofeno por sustitucin de uno de los grupos =CH por un tomo de nitrgeno.
Cuando esta sustitucin se efecta en la posicin 3, se genera oxazol [1],
imidazol [2] y tiazol [3], mientras que si la insercin del tomo de nitrgeno se
efecta en la posicin 2, se obtiene isoxazol [4], pirazol [5], e isotiazol [6].
3
4
5
O
1
N
H
[1]
[2]
[3]
O
[4]
N
H
[5]
N
S
[6]
.
H
..
.. N
[7]
.
H
.
.
.. N
[8]
..
X
..
X
..
.. H
X
+
X
+
H
..
X
+
N
X
+
..
N
H
.. H
+
N
H
[9]
N
+
N
H
O
[1]
N
H
[2]
S
[3]
Desde el punto de vista del enlace valencia, es posible escribir varias estructuras
contribuyentes, como [4]-[8] para el hbrido de resonancia, pero las estructuras [4]-[6] son
ms importantes que la [7] y la [8], porque en estas ltimas la resonancia bencenoide se
ha destruido y existe gran separacin de carga.
La mayor densidad electrnica en la posicin 3 de estos heteroaromticos
condensados, puede compararse con el aumento de carcter negativo en la posicin 2
H
de sus equivalentes monocclicos.
H
X
[4]
[5]
X+
[6]
X+
etc.
[7]
X
+
[8]
X
+
ClO4
N+
CH3
H3C
[9]
Indol
Indol
Indol
Indol
Quinolena e isoquinolena
Quinolena e isoquinolena