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1 Estructura
III.2 Nomenclatura
III.3 Propiedades Fsicas
III.4 Anlisis Conformacional
III.5 Reactividad
Hidrocarburos.
Molculas que contienen slo hidrgeno y carbono (CxHy)
Familias de hidrocarburos:
III.2 NOMENCLATURA
*Los cuatro primeros alcanos de cadena lineal reciben los
nombres de metano, etano, propano y butano.
*La
ano
= Hexano
*Los
*Si
Alquilo
Ejemplos:
Alcano
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-[CH2]2-CH3
Nombre
Radical
Metano (Me)
-CH3
Etano (Et)
-CH2-CH3
Propano (Pr) -CH2-CH2-CH3
Butano (Bu) -CH2-[CH2]2-CH3
6
Nombre
Metilo
Etilo
Propilo
Butilo
Ejemplos:
Estructura
Nombre comn
Nombre sistemtico
Isopropilo
1-Metiletilo
Isobutilo
2-Metilpropilo
sec-Butilo
1-Metilpropilo
terc-Butilo
1,1-Dimetiletilo
Isopentilo
3-Metilbutilo
Neopentilo
2,2-Dimetilpropilo
terc-Pentilo
1,1-Dimetilpropilo
7
*Regla
longitud 4-carbonos
longitud 7-carbonos
longitud 6-carbonos
*Si
*Regla
*Regla
1
6
6
4
5 1
3
3
5 4
2
10
*Si
7
Etilo
11
*Si
*Si
*Ejemplo:
4
3
12
Cadena lateral
Cadena principal
butilo
*Regla
*Si
5-Etil-3,3-dimetiloctano
10
*Si
2
12
1
2
6,7-Bis(1,2-dimetilbutil)-2-metildodecano
15
- Sustituyente complejo en 5:
Cadena de propano con metilos en 1 y 2.
- Sustituyente complejo en 8:
Cadena de butilo con etilo en 2.
2
8
1
2
13
16
n-heptadecano
n-octadecano
p f oC
-183
-172
-187
-138
-130
-95
p eb oC
-162
-89
-42
0
36
69
22
28
292
308
Ramificados
n-pentano
isopentano
menor mp/bp
-13018
-160
36
28
20 60o
C5 C 6
ligroina
60 100o
C6 C 7
gasolina
40 205o
C5 C10
queroseno
175 325o
C12 C18
gasoil
arriba de 275 oC
C12 y mas
aceite
asfalto
coke
liquidos no-volatiles
solidos no-volatiles
carbon solido
ANALISIS CONFORMACIONAL
La proyeccion de Newman es til en este caso.
es el ngulo diedro del etano
Alternada
Eclipsada
Alternada
*Conformaciones:
H
H
H
H
Alternada A H
H
H
H
Eclipsada B
H
H
HH
H
H
H
H
*La
HH
H
H
H
H
H
Eclipsada
H
Alternada
23
PROPANO
ETANO
PROPANO
Es un sistema parecido al etano solo que se sustituye un hidrgeno por un
metilo.
BUTANO
BUTANO
Ea para la interconversin
antigauche es 3.6 kcal/mol
Concepto de confrmero:
Ea para la interconversion
gauchegauche es 4.0
kcal/mol
BUTANO
H
H
H
I
CH3
CH3
IV
CH3
H
H
H
II
H CH3
CH3
H
H
H
H
H3C
V
H CH3
H
H3C
H
CH3
H
H
III
CH3
H
VI
H
H
Introduccin
Calores de combustin
CICLOPROPANO
CICLOPROPANO
a) Tensin anular
Los cicloalcanos son menos estables que sus homlogos
alifticos debido a las tensiones producidas en el anillo
CICLOPROPANO
b) Tensin torsional
CICLOBUTANO
CICLOBUTANO
CICLOHEXANO
CICLOHEXANO
CICLOHEXANO
Conformacin tipo bote simtrico
CICLOHEXANO
Conformacin tipo bote torcido
CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS
CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS
CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS
Metilciclohexano
CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS
1,3-Dimetilciclohexanos
CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS
1,4-Dimetilciclohexanos
CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS
Grupos muy voluminosos
H2
Pt, Pd o Ni
CnH2n+2
R H
53
Zn/HCl
c) Sntesis de Wurtz:
Consiste en una reduccin bimolecular de un halogenuro
de alquilo con sodio.
2R
X +2Na
2NaX +R R
I + Mg
CH3
ter
etlico
HOH
CH3
e) Procedimiento de Corey-House:
Consiste en el acoplamiento de derivados halogenados
con dialquilcupratos de litio. stos son inestables por lo
ter
que se preparan in
situ:
R X +2Li
R Li +LiX
etlico Alquil-litio
2RLi +CuI
55
R2CuLi +LiI
Dialquilcuprato
de litio
*La
*Independientemente
de cmo sea R1 en el
dialquilcuprato de litio es importante que R2 del
halogenuro de alquilo sea primario.
56
+CH3 +R
CH CH2
calor/almina
o Pd o Pt
Pirlisis
62
* Es
H3C CH CH CH3
2-Buteno
+ H2
El
OXIDACIN
Las reaccion ms importante de los alcanos es la
combustin (oxidacin rpida).
Alcanos usados como combustibles.
*Es
66
71
* Tratamiento
CH4 +Cl2
CH3Cl +HCl
CH3CH3 +Cl2
CH3CH2Cl +HCl
Halogenuro Halogenuro
de alquilo
de hidrgeno
*Etapas:
a) Iniciacin: El halgeno se excinde homolticamente
dando lugar a dos radicales.
Cl2
Cl +Cl
b) Propagacin: El tomo de halgeno, inicialmente
formado, sustrae un hidrgeno de la cadena carbonada.
R H + Cl
R + HCl
El radical formado ataca a otra molcula de halgeno
originando un halogenuro de alquilo y un nuevo tomo de
halgeno que prosigue
la reaccin en +cadena.
R + Cl2
R Cl Cl
R + Cl
R Cl
Cl2
c) Terminacin: Los tomos se unen entreCls.+ Cl
R2
R +R
73
* Ejemplo:
H H H
H C C C H
H H H
Cl2/h
C C C H +H C C C H
Cl
H H H
1-Clopropano
H H H
H Cl H
H H H
2-Cloropropano
CH3 C CH3
H
74
CH3
* La
iodacin
radicalaria
falla
termodinmicamente desfavorable.
debido
que
es
* El
* La