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ISMEROS
(Compuestos con la misma frmula
molecular, pero presentan diferentes
propiedades qumicas debido a que su
estructura es distinta)
ISOMERA ESTRUCTURAL
(Presentan diferente estructura
debido a que presentan distintos
tipos de enlaces en la cadena o en la
unin entre tomos)
Isomera de
cadena
(Forman cadenas
carbonadas
distintas)
Isomera de
posicin
(La localizacin
de las
ramificaciones,
insaturaciones o
grupos funcionles
son distintas)
Isomera de
funcin
(Tienen grupos
funcionales
distintos)
ISOMERA ESPACIAL
ESTEREOISOMERA
(Presentan diferente orientacin
espacial de algunos de sus tomos)
Isomera
geomtrica
Diastereoisom
era
(Se debe a las
posibles
orientaciones
cuando los
tomos de
carbono estn
unidos por
enlaces que no
pueden rotar)
Isomera
ptica
Enantiomera
(Se debe a las
posibles
orientaciones
cuando los
tomos de
carbono estn
unidos por
enlaces que no
pueden rotar)
ISMEROS ESTRUCTURALES
Los
ismeros
constitucionales
conectados
de
forma
diferente
ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos
de carbonos de la molcula de forma diferente.
Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula
general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
pentano
CH3
CH CH2 CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3
CH3
C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
ISMEROS DE POSICIN
Son
compuestos
funciones
que
qumicas,
tienen
pero
las
sobre
mismas
tomos
CH3CH2CH2CH2OH
OH
CH3CHCH2CH3
1-butanol
2-butanol
O
CH3CCH2CH2CH3
O
CH3CH2CCH2CH3
2-pentanona
3-pentanona
de
ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que
presentan funciones qumicas diferentes.
*
*
C3H8O
CH3 O CH2CH3
etil metil ter
un ter
C3H6O
CH3
O
C CH3
propanona
una cetona
C3H6O2
CH3
O
C O CH3
etanoato de metilo
un ster
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
CH3 CH2
O
C H
propanal
un aldehdo
CH3 CH2
O
C OH
cido propanoico
un cido carboxlico
ESTEREOISMEROS
Los
estereoismeros
ismeros
cuyos
son
tomos
los
estn
ISOMERA GEOMTRICA
La isomera cis-trans se puede observar en molculas
cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces .
Isomera cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que
contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos
sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos
ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del
plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el
Los trans.
grupos metilo en el mismo
ismero
lado del plano
CH3
CH3
H
H
H
H
H
cis-1,2-dimetilciclopropano
CH3
H
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
C C
CH3
CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3
H
H
C C
CH3
CH3
cis-2-buteno
H
CH3
C C
CH3
H
De lados opuestos del plano
trans-2-buteno
ISOMERA PTICA
Un ismero ptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato
llamado
polarmetro
se
denomina
Esquema de un polarmetro
ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos,
un carbono quiral.
Un carbono
cuando est
distintos.
es quiral (o asimtrico)
unido a 4 sustituyentes
ENANTIMEROS
OH
CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol
CH3
CH3
C
OH
HO
H
CH3CH2
C
H
CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los
estereoismeros
que
son
imgenes
especulares no superponibles reciben el nombre
de enantimeros.
CHO
C
HOH2C
OH
CHO
CHO
OH
CH2OH
D-gliceraldehdo
HO
CHO
=
H
HO
CH2OH
L-gliceraldehdo
CH2OH
Imagen
especular
original
Molcula
original
Molcula
quiral: La
molcula
rotada no
puede
superponerse
a su imagen
especular.
Imagen
especular
original
Molcula
aquiral: La
molcula
rotada se
superpone
a su imagen
especular.
Molcula
original
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DIASTEREOISMEROS
HO
CH3
C
HO
H
Br
C
CH3
OH
C
Br
H3C
CH3
H3C
H3C
C
CH3
H3C
Br
OH
H
Br
Los
estereoismeros
que no son
imgenes
especulares se
denominan
diastereoismero
s.
CH3
OH
*CH *CH
Br
CH3
COMPUESTOS MESO
HO
H3C
CH3
C
H
HO
H3C
CH3
HO
OH
H
OH
CH3
H3C
CH3
H3C
PLANO DE
SIMETRA
C
HO
MEZCLA RACMICA
Se
denomina
mezcla
racmica
TAUTOMERA
Tautmeros (del griego tauto = igual y griego meros = la
parte) se denominan dos ismeros que se diferencian slo en
la posicin de un grupo funcional. Entre las dos formas
existe un equilibrio qumico. En un equilibrio tautomrico
hay migracin de un grupo o tomo.
METAMERA
Se denominan sustancias metmeras a aquellas formadas por ncleos
carbonados unidos entre si por hetero-tomos, que poseen la misma
formula molecular pero distinto nombre. Es un caso particular de
isomera de cadena. Ejemplo: