ALCOHOLES Y FENOLES

CAROLINA PANTOJA

Alcoholes, fenoles y
teres pueden ser
considerados
como
derivados del agua.

Si uno de los tomos de hidrgeno del

agua se remplaza por un grupo -R, se
produce un ALCOHOL (R-OH).
Si el tomo de hidrgeno del agua se
remplaza por un anillo aromtico, se
produce un FENOL (Ar-OH).
Cuando ambos tomos de hidrgeno se
remplazan por un grupo alquilo y/o arilo
se producen los TERES ( (R-O-R,
Ar-O-Ar o R-O-Ar).

ALCOHOLES Y FENOLES
Tienen en comn, la presencia del grupo
funcional
OH, conocido como grupo
hidroxilo oxhdrilo.
ALCOHOLES: grupo OH-unido
radical aliftico (R-OH)
FENOLES; grupo OH-unido
radical aromtico (Ar-OH)

a
un

CLASIFICACIN DE ALCOHOLES

Segn la posicin del radical

OH
en la cadena, pueden clasificarse
en:
PRIMARIOS: El OH- unido a un
carbono primario

CH3CH2OH (Etanol)
CH3CH2CH2OH (1-Propanol)

SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono

secundario

CH3CHCH3 (2-Propanol)
OH
CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)
OH
TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono
terciario

CH3
CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol)
OH

PROPIEDADES FSICAS
Los alcoholes son mollculas polares,
pero no todos son solubles en agua.
El OH le confiere polaridad y la posibilidad
de formar puentes de hidrgeno entre
ellos
mismos
dando
molculas
asociadas por lo que poseen puntos de
ebullicin y fusin superiores a los
alcanos respectivos y mayor solubilidad
en agua.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de

formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta
hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en
agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

Los alcoholes de uno a cuatro tomos

de carbono son solubles en agua, de
cinco en adelante son insolubles en
agua pero solubles en solventes
apolares.
De uno a diez tomos de carbono son
lquidos, incoloros, de olor
caracterstico.
De once carbonos en adelante son
slidos, blancos y cristalinos.

Compuesto

IUPAC

Comn

p.f.
(C)

solub.
en agua

CH3OH

Metanol

Alcohol metlico

-97.8

Infinita

CH3CH2OH

Etanol

Alcohol etlico

-114.7

Infinita

CH3(CH2)2OH

1-Propanol

Alcohol proplico

-126.5

Infinita

CH3CHOHCH3

2-Propanol

Isopropanol

-89.5

Infinita

CH3(CH2)3OH

1-Butanol

Alcohol butlico

-89.5

80 g/L

(CH3)3COH

2-Metil-2-
propanol

Alcohol terc-butlico

25.5

Infinita

CH3(CH2)4OH

1-Pentanol

Alcohol pentlico

-79

22 g/L

Alcohol
neopentlico

53

(CH3)3CCH2OH

2,2-Dimetil-
1-propanol

Infinita

NOMENCLATURA

Comn:
Antepone la palabra ALCOHOL y a
continuacin,el
nombre
del
radical
terminado en LICO
Ej: CH3OH Alcohol metlico

UIQPA
1.La cadena continua ms larga de carbonos
que contiene el OH, se toma como el
compuesto bsico.
2.Se numera la cadena a partir del extremo en
que se encuentre mas prximo el OH. El
nmero del Carbono que contiene el OH,
precede al nombre del hidrocarburo bsico.
3.Al nombre del alcano bsico se le coloca la
terminacin OL.
4. Si aparece ms de un grupo OH (alcoholes
polihidroxilados), se emplean los sufijos
diol,triol, etc.

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta dos
grupos hidroxilo se nombra diol, el que tiene tres grupos
hidroxilo triol, y as sucesivamente.
En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el
sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2etanodiol.
Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre
carbonos adyacentes se llaman glicoles.
El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y propileno,
respectivamente, y ah se derivan sus nombres comunes.

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2
OH

OH

1,2-Etanodiol
(Etilenglicol)

CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol
OH

OH

(Trimetilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol )

CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol
OH OH 0H

(Glicerol)

PROPIEDADES QUIMICAS
OXIDACIN

Oxidacin con Permanganato de

Potasio ( KMnO4 ) en fro:
Los alcoholes primarios: Sufren
oxidacin a Aldehdos, que a su vez
pueden dar cidos carboxlicos o sus
sales.
Los alcoholes secundarios:
secundarios se oxidan
a Cetonas.
Los alcoholes terciarios:
terciarios no se
oxidan.

CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2

(s)

ALDEHDO

CH3CHCH2CH3+KMnO4 CH3CCH2CH3+MnO2 (s)

OH
O
CETONA

El agente oxidante es el KMnO4, el cul es de

color prpura, cuando reacciona con el alcohol
el Mn se reduce de +7 a +4 formndose el
MnO2 de color caf o mbar

Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)

Los alcoholes terciarios sustituyen su
radical OH por el in cloruro de inmediato
manifestndose una TURBIDEZ en el
fondo del tubo.
Los alcoholes secundarios lo hacen ms
lentamente (3-5en bao de Mara a 6070C)
Los alcoholes primarios no manifiestan
turbidez.

Ecuacin:

ZnCl2

CH3
CH3
CH3CHCH3 + HCL CH3CHCH3 + H2O
OH
CL

Deshidratacin de Alcoholes a 180C

con H2SO4conc.
Convierte a los alcoholes en los
alquenos respectivos. La regla de
Sayzeff predice que se produce el
alqueno ms ramificado o sustitudo.

Dosramificaciones

Unaramificacin

FENOLES
Los fenoles son cidos dbiles y
sus anillos bencnicos se oxidan con
facilidad. Son comunes en la naturaleza
y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se
mencionan por sus nombres comunes.
CATECOL
(o-Dihidroxibenceno)
RESORCINOL
(m-Dihidroxibenceno)
HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)

CRESOL

(o-, m-, p-)

NAFTOL ( alfa, beta)

Propiedades Qumicas
La oxidacin de los fenoles producen mezclas
complejas que incluyen algunos compuestos muy
coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color
violeta al formar compuestos de coordinacin con el
hierro (III).Dicha prueba se utiliza para la
identificacin del fenol.
OH

FeCl3
FeCl3

Propiedades Fsicas:
El fenol es ligeramente soluble en agua, slido,
cristalino con olor caractersitico. Txico, germicida
y custico para la piel

DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l

Solucin desinfectante de fenol - cresol con alto
poder germicida contra virus, bacterias, hongos y
larvas. Indicado para la desinfeccin de todo tipo de
instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas,
establos, cuadras, perreras, vehculos de transporte
de animales, etc..
Los antispticos y desinfectantes son principios
activos que actan destruyendo microorganismos o
inhibiendo su crecimiento de forma no selectiva.

SEMANA 20

TERES

ETERES
Derivados de agua, donde los dos hidrgenos
han sido sustituidos por radicales alifticos y/o
aromticos.
R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la
excepcin de que el Carbono unido al tomo central
de Oxgeno no puede ser del tipo C=O.

Clasificacin:
Simtricos: si los radicales son iguales
CH3CH2 O CH2CH3
Asimtricos: si los radicales son diferentes
CH3 O CH2CH3

Propiedades fsicas
Los teres tienen propiedades muy
diferentes a las de los fenoles y alcoholes;
debido a que NO POSEEN tomos de
hidrgeno unidos al Oxgeno, no forman
puentes de hidrgeno y sus propiedades
fsicas se parecen ms a las de los
alcanos. Los de bajo peso molecular tienen
bajos puntos de fusin y ebullicin. El
Oxgeno del grupo ter puede formar
puentes de Hidrgeno por lo que los hace
ms solubles en agua que los alcanos.

Qumicamente son semejantes a los

alcanos. A temperatura ambiente
no reaccionan con cidos o bases
fuertes ni con agentes oxidantes o
reductores se queman igual que
todos los compuestos orgnicos.
Sufren muy pocas reacciones.

NOMENCLATURA :
Comn: Antepone la palabra ETER y a continuacin los
nombres de los radicales,en orden alfabtico y el
segundo terminado en LICO . Tambin es correcto
nombrar los radicales en rden de complejidad.
Ej: CH3OCH3 Eter dimetlico
UIQPA: Los nombra como derivados ALCOXI del alcohol
ms pequeo que los origina y a continuacin el nombre
del alcano (que en ste caso corresponde al radical de
mayor tamao)
Ej: CH3OCH3 Metoximetano

Los teres son empleados en medicina como

anestsico, ya que ocasionan relajacin
muscular con somnolencia. Algunos teres
alifticos son empleados como solventes.
Los teres (aromticos) se encuentran
haciendo parte constitutiva de los vegetales
como el eucalipto (eucaliptol), en el ans
como anetol y en el sasafrs como safrol,
stos son empleados como materias primas
en la elaboracin de perfumes.

TIOALCOHOLES
El trmino TIO significa la sustitucin de un
O por S.
R-OH
R-SH

Tioalcoholes

Tambin son llamados Tioles o Mercaptanos

(secuestradores de mercurio , porque forman
sales inorgnicas con l).
El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulfhidrilo.

Algunas de las propiedades de las

protenas dependen de la presencia del
grupo SH.
Los tioalcoholes se caracterizan por
tener olores muy desagradables
(indicador del gas propano, carne
podrida, ajo, zorrillo, etc.)
CH3CH2O-H

Etanol

CH3CH2S-H

Etanotiol Etilmercaptano

TIOETERES
R-O-R

Eter

R-S-R

Tioeter

CH3-O-CH3 Eter dimetlico

CH3-S-CH3 Tioeter dimetlico