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ENLACE IONICO
El enlace ocurre entre elementos metlicos y
no metlicos. El elemento no metlico posee
en su capa externa un mayor nmero de
electrones que el elemento metlico. Luego
ejerce existe una fuerza motriz importante
sobre el electrn del elemento metlico,
tendiendo al equilibrio completando el nmero
de electrones necesarios para el nivel
respectivo.
ENLACE COVALENTE
Enlace covalente En un enlace covalente, los dos tomos enlazados comparten
electrones. Si los tomos del enlace covalente son de elementos diferentes, uno de
ellos tiende a atraer a los electrones compartidos con ms fuerza, y los electrones
pasan ms tiempo cerca de ese tomo; a este enlace se le conoce como covalente polar.
Cuando los tomos unidos por un enlace covalente son iguales, ninguno de los tomos
atrae a los electrones compartidos con ms fuerza que el otro; este fenmeno recibe el
nombre de enlace covalente no polar o apolar.
Si los tomos enlazados son no metales e idnticos (como en N2 o en O2), los electrones
son compartidos por igual por los dos tomos, y el enlace se llama covalente apolar. Si
los tomos son no metales pero distintos (como en el xido ntrico, NO), los electrones
son compartidos en forma desigual y el enlace se llama covalente polar polar porque
la molcula tiene un polo elctrico positivo y otro negativo, y covalente porque los
tomos comparten los electrones, aunque sea en forma desigual.
* ENLACE METALICO
Estructura
y
Propiedades
Efecto inductivo.
O
H
H
C
H
H
Cl
Cl
1.86D
C
H
H
Cl
Cl
0D
1.55D
C
H
H
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3-CH2-CH2-Cl
C3
+
C2
+
C1
+
Cl
-
Efecto Inductivo
Aquellos grupos que presentan una electronegatividad mucho mayor
que la del tomo de H, dan lugar a un efecto inductivo I, por el
contrario, si presentan una electronegatividad menor, el efecto
inductivo es positivo, +I.
-I
+I
-CH2-
-NO2
-CH3
-CN
-CH(CH3)2
COOH
-C6H5
-X
-OH
-OR
Efecto Inductivo
molcula
(D)
CH3-Cl
1.86
CH3-CH2-Cl
1.98
CH3-CH2-CH2-Cl
H 3C
CH Cl
2.03
2.04
H 3C
(CH3)3C-Cl
2.14
El efecto inductivo +I de
los grupos alquilo y fenilo
se puede explicar con los
datos de los momentos
dipolares.
As en la Tabla se observa
que el momento dipolar es
mayor, a medida que
aumenta el nmero de
grupos metileno (-CH2-) y
metilo.
Cl
Cl
PVC
Efecto mesmero:
* Es una polarizacin de la molcula que se produce cuando dos o
ms tomos se encuentran ligados por enlaces mltiples. Ocurre
cuando los electrones de los enlaces estn atrados
preferentemente hacia uno de los tomos.
* Se presenta en:
* sistemas de dobles enlaces.
* sistemas que presentan un tomo con un par de electrones no
compartido (N, O, X), que se encuentra adyacente a un doble
enlace.
OH ,
OR ,
NH2 ,
NHR ,
NR2
O
NO 2 ,
CN ,
COOH ,
COOR ,
O
,
C
H
Resonancia
C
H
C
H
NH2
C
H
C
H
NH2
Resonancia
O
R-CH
C
H
C
H
R
O
R-CH-CH
C
H
C
H
O
C
H
Hbrido de resonancia
Estructuras resonantes
Resonancia
CH2=CH-CH=CH2
1
1,3-butadieno
Efecto de resonancia
Dentro de los compuestos con electrones deslocalizados, el
Efecto de resonancia
Temperatura de ebullicin
T.eb. 69
serie homloga
T.eb. 28
T.eb. 60
serie homloga
T.eb. 9.5
T.eb. 50
T.eb. 107
OH
T.eb. 85
mayor ramificacin
mayor ramificacin
* Temperaturas de ebullicin
Si en la molcula orgnica existen sustituyentes polares,
los puntos de ebullicin son algo mayores que en los
correspondientes hidrocarburos apolares, debido a las fuerzas
intermoleculares dipolo-dipolo. Los hidrocarburos son, los que
poseen los puntos de ebullicin ms bajos.
P.eb.
Compuestos Orgnicos
PM
CH3-CH2-CH2-CH3
58
-0.5
CH3-O-CH2-CH3
60
7.9
1.2D
CH3-CH2-Cl
CH3-NO2
64.5
61
12.3
101.5
2D
4D
* Temperaturas de ebullicin
Cuanto mayor es el momento dipolar, mayor es la
temperatura de ebullicin.
En la Tabla anterior se observa que si se tiene similar
peso molecular, el derivado nitro ( elevado) posee un
pto. de ebullicin mayor.
Los compuestos que poseen grupos funcionales,
tales como NH2, -OH, -COOH, -CONH2 , tienen sus
molculas unidas por puentes de hidrgeno (Energa
5-10 Kcal/mol), cuya energa es muy superior a las
fuerzas intermoleculares de Van der Waals. En estos
compuestos los P.E. sern ms elevados, siendo
similar el peso molecular.
Temperaturas de ebullicin-Puentes de
En este tipo de
Hidrgeno
PM P.eb.(C)
CH4
CH3-OH
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-O-CH3
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-NH2
16
32
30
44
46
46
60
59
-161
+65
-88
-45
-24
+78
+97,2
50
unin, el H que
est unido a un
tomo con algn
par de electrones
sin compartir, se
une a uno de
stos tomos de
una molcula
vecina.
H O H
CH3
CH3
Ejemplo:
p-nitrofenol
y o-nitrofenol.
PM
P.Fusin (C)
CH3-CH2-OH
46
-117.3
CH3-CH2-CH3
48
-187.7
Compuesto orgnico
CH3-(CH2)6-CH3
CH3 CH3
H3C C
C CH3
CH3 CH3
Pf (C)
-57
101
Benceno
Tolueno
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH3
H3C C OH
CH3
-93
-90
25
Solubilidad
Si recordis la prctica que hicisteis en Fundamentos sobre la solubilidad de diferentes sus-tancias
en disolventes polares y apolares, vimos cmo lo
semejante disuelve a lo semejante.
Esto es lgico si se considera que cuando se
mezclan sustancias de polaridades similares, las
nuevas fuerzas intermoleculares que se forman en
la solucin son muy semejantes a las que existen en
las sustancias separadas.
Solubilidad
Por ejemplo, las molculas de metanol son miscibles en agua porque las
nuevas fuerzas de atraccin MeOH-H2O son tan fuertes como las MeOHMeOH, ya que se pueden formar puentes de hidrgeno.
H3C O H
H OH
Solubilidad
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
cadena hidrfoba
Tipo compuesto
Compuesto especfico
g/100mL
Moles/L
Compuesto
especfico
g/100mL
Moles/L
Hidrocarburos &
Haluros alquilo
butano
hexano
ciclohexano
0.007
0.0009
0.006
0.0012
0.0001
0.0007
benceno
cloruro metileno
chloroform
0.07
1.50
0.8
0.009
0.180
0.07
Compuestos con
un oxgeno
1-butanol
tert-butanol
ciclohexanol
fenol
9.0
completa
3.6
8.7
1.2
completa
0.36
0.90
etil ter
THF
furano
anisol
6.0
completa
1.0
1.0
0.80
completa
0.15
0.09
Compuestos con
dos oxgenos
1,3-propanodiol
2-butoxietanol
cido butanoico
cido benzoico
completa
completa
completa
completa
completa
completa
completa
completa
1,2-dimetoxietano
1,4-dioxano
acetate etilo
butirolactona
completa
completa
8.0
completa
completa
completa
0.91
completa
Compuestos con
nitrgeno
1-aminobutano
ciclohexilamina
anilina
pirrolidina
pirrol
completa
completa
3.4
completa
6.0
completa
completa
0.37
completa
0.9
trietilamina
piridina
propionitrilo
1-nitropropano
DMF
5.5
completa
10.3
1.5
completa
0.54
completa
2.0
0.17
completa
Tb (C)
Tf (C)
Tipo de fuerza
intermolecular
Metano
16
-161,5
-183
Dispersin de London
Etano
30
-88,6
-172
Dispersin de London
Propano
44
-42,1
-140
Dispersin de London
Butano
58
-0,5
-135
Dispersin de London
Pentano
72
36,1
-130
Dispersin de London
Hexano
86
68,7
-95
Dispersin de London
Temperaturas de ebullicin
Compuesto
Tb (C)
Hexano
86
69
Dispersin de London
2-metilpentano
86
60
Dispersin de London
2,2-dimetilbutano
86
50
Dispersin de London
Butanol
86
118
2-metilpropanol
86
108
1,1-dimetiletanol
86
82
Tb (C)
CH3-OH
32
+65
CH3-CH3
30
-88
Dispersin de London
CH3(CH2)2CH3
72
36
Dispersin de London
CH3CH2-O-CH2CH3
74
35
CH3CH2NO2
75
114
Fuerzas dipolo-dipolo
CH3CH2CH2CH2OH
74
118
CH3CH2CH2OH
60
97
CH3CH2CH2NH2
59
50
Compuesto
Tf (C)
CH3-(CH2)6-CH3
-57
CH3-CH(CH3)2-CH(CH3)2-CH3
Benceno
Tolueno
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
-90
t-butanol
25 (Tf = 115)
(D)
CH3-CO-CH3
58
2,85
-94,5
CH3-O-CH2-CH3
60
1,2
Tf
Tf
CH3-CH2-OH
46
-117.3
CH3-CH2-CH3
48