CIDOS CARBOXLICOS

Son
compuestos
orgnicos
que
contienen uno, dos o ms grupos
carboxilo, constituye un grupo de
compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo (-COOH). Se puede
representar como COOH o CO2H.

DERIVADOS
Son una clase de compuesto que se denomina en general
derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo cido est unido
a un sustituyente electromagntico Y, que puede actuar
como saliente e diversas reacciones de sustitucin.

FRMULA

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o

un grupo orgnico.

NOMENCLATURA
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:

ESTRUCTURA

NOMBRE
IUPAC

NOMBRE
COMN

FUENTE NATURAL

HCOOH

cido metanoico

cido frmico

Destilacin destructiva de
hormigas (formica en latn)

CH3COOH

cido etanoico

cido actico

Fermentacin del vino

CH3CH2COOH

cido
propanoico

cido
propinoico

Fermentacin de lcteos (pion

en griego)

CH3CH2CH2COOH

cido butanoico

cido butirico

Mantequilla (butyrum, en latn)

CH3(CH2)3COOH

cido
pentanoico

cido valrico

Raz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH

cido hexanoico

cido
caproico

Dolor de cabeza

PROPIEDADES FSICAS
1. Puntos de ebullicin
Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

2. Puntos de fusin
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de
carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles
enlaces. La presencia de doble enlaces (especialmente dobles enlaces
cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina
estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo.

3. Solubilidades
Los cidos carboxlicos forman puntes de hidrgeno con el agua, y los
de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono)
son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de cadena
de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de
diez tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles de los alcoholes, porque
forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son
tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son
ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos
carboxlicos so bastantes solubles en solventes no polares como el
cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el
solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no
se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.

PROPIEDADES QUMICAS
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin el
grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de
las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos
reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del
grupo carbonillo, pero los cidos carboxlicos y sus
derivados reaccionan principalmente por sustitucin
nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a
otro en el tomo de carbono de acilo (C=O).

Condensacin de los cidos con los alcoholes.

Esterificacin de Fisher
Los cidos carboxlicos se convierten directamente en
steres
mediante la esterificacin de Fisher, al
reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

Ejemplos de cidos carboxlicos

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)

CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico

CH3CH2COOH cido propanoico

C6H5COOH cido benzoico (el benzoico de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se
emplea como conservante)

cido lctico

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando

reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo de otro se forma un enlace
amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen
en un extremo un grupo carboxilo terminal.

Todos los cidos grasos son cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el
cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina
forman steres llamados triglicridos.

SAPONIFICACIN
Es una reaccin qumica entre un cido graso (o un lpido
saponificable, portador de residuos de cidos grasos) y una base, se
obtiene como principal producto la sal de dicho cido y de dicha base.
Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipticos , es decir
tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con la cual pueden
interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los
jabones con sales de cidos y metales alcalinos que se obtienen
mediante este proceso.

El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial consiste en hervir

la grasa en grandes calderas, aadiendo lentamente sosa custica
(NaOH), agitndose continuamente la mezcla hasta que comienza
sta a ponerse pastosa.

Reaccin de esterificacin
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza
un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la
reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol.

Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los

steres de cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es
R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se
pueden formar en principio steres de prcticamente todos los
oxcidos.

Produccin de steres
La industria qumica produce grandes cantidades de
steres, centenares de millones de kilogramos por
ao. Son de especial importancia el acetato de butilo,
el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el
xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el
acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

Qumica de la esterificacin
Dada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos
para obtener steres. El ms comn es el calentamiento de una mezcla
del alcohol y del cido correspondiente en presencia de cantidades
catalticas de cido sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en
exceso para aumentar el rendimiento de la reaccin (esterificacin de
Fisher). El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de
sustancia higroscpica que absorbe el formada en la reaccin ( a veces
es sustituido por cido fosfrico concentrado). En general, este
procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de
reaccin largos presentando por tanto inconvenientes. El alcohol puede
sufrir reacciones de eliminacin formando olefinas, esterificacin con el
propio cido sulfrico o la formacin del correspondiente ter simtrico.
De igual modo el cido orgnico que se pretende esterificar puede sufrir
descarboxilacin.

Por esto a menudo se utilizan derivados del cido ms

activos. En la sntesis del cido acetilsaliclico por ejemplo
(el ster entre el grupo hidroxilo del cido saliclico y del
cido actico) se parte del anhidruro del cido actico y
del cido saliclico que acta como alcohol. En vez de
agua se libera una molcula de cido actico que puede
ser separada fcilmente del producto.
O (OCCH3)2 + HO(C5H4) COOH HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4) COOH

Otro proceso es la utilizacin del cloruro del cido

(R-COCI) (variante de Einhorn) y el alcohol en la
presencia de piridina. En este caso se libera clorhdrico
que reacciona directamente en la piridina del medio para
dar el hidrocloruro de piridina. Las condiciones de esta
reaccin son muy suaves ya que no requiere la presencia
de cidos o bases fuetes y se puede llevar a cabo a
temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite
la sntesis de compuestos en presencia de grupos
funcionales muy sensibles.

Propiedades de los steres

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofbicas (no
se mezclan con el agua).
Son de bajo peso molecular.
Suelen tener un olor caracterstico.
Algunos aromas naturales de plantas son steres y otros
sintticos artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a
pltano, mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a
pia).

Obtencin de steres: Esterificacin

Un cido carboxlico se convierte directamente en un ster
con un alcohol en presencia de una pequea cantidad de
H2SO4 concentrado. Esta reaccin es reversible y alcanza el
equilibrio cuando an quedan cantidades apreciables de
reactivos. En esta reaccin se rompe el enlace carbono
oxgeno en el grupo carboxilo.

La reaccin de esterificacin de Fisher est dada por:

La reaccin inversa a la esterificacin () se denomina hidrlisis e

implica la descomposicin de un ster para formar el cido
carboxlico y alcohol.

NOTA
Al aumentar la masa molecular del cido carboxlico o del
alcohol, disminuye la velocidad de esterificacin.

Propiedades fsicas
Los steres de bajo peso molecular son incoloros, voltiles y
poseen olor a frutas, para los primeros trminos de la serie
aliftica (de formiato a butirato), debido a ello se emplean como
esencias en la fabricacin de refrescos, bebidas, golosinas, etc.
Los steres de la serie aromtica se utilizan como perfumes.

Cabe sealar que cidos cuyo olor es muy desagradable como los
valricos (C5) dan steres de olor agradable, pero la ms pequea
hidrlisis de tales steres es perjudicial para su perfume, porque
los convierte en desagradables.

A continuacin tenemos algunos steres naturales muy comunes.

NOMBRE COMN DEL STER

FRMULA CONDENSADA

Formiato de etilo

HCOOCH2CH3

Acetato de pentilo

CH3COOCH2(CH2)3CH3

Acetato de propilo

CH3COOCH2CH2CH3

OLOR A
Ron
Pltano
Pera

CH3COOCH2(CH2)6CH3

Naranja

Acetato de bencilo

CH3COOCH2

Jazmn

Butirato de metilo

CH3CH2CH2COOCH3

Acetato de octilo

Butirato de etilo

CH3CH2CH2COOCH2CH3

Butirato de pentilo

CH3CH2CH2COOCH2(CH2)2CH3

Butirato de bencilo

CH3CH2CH2COOCH2

Manzana
Pia
Albaricoque
Rosas

La pia debe su olor al butirato

de etilo

El butirato de metilo le da a las

manzanas su olor caracterstico

El olor de las naranjas se debe

al acetato de octilo

Las molculas de los steres se unen por enlace

dipolo dipolo debido a que se presentan momento
dipolar resultante.
En general, los steres son insolubles en agua, excepto
los de menor peso molecular que son poco solubles y son
buenos disolventes de muchos compuestos orgnico.
Respecto a su temperatura de ebullicin estos
compuestos se encuentran entre los aldehdos y cetonas
de igual nmero de carbonos.

COMPUESTO

FRMULA

Tf (C)

Teb (c)

Con R' =Etilo

Formiato de etilo

HCOOCH2CH3

-80

54

Acetato de etilo

CH3COOHCH2CH3

-82

77

Propionato de etilo

CH3CH2COOCH2CH3

-74

99

Butirato de etilo

CH3CH2CH2COOCH2CH3

-93

121

Valerato de etilo

CH3(CH2)2CH2COOCH2CH3

-91

147

Caproato de etilo

CH3(CH2)3CH2COOCH2CH3

-67

167

Laurato de etilo

CH3(CH2)9CH2COOCH2CH3

-2

163/25 mm

Miristato de etilo

CH3(CH2)11CH2COOCH2CH3

12

139/4 mm

Palmitato de etilo

CH3(CH2)13CH2COOCH2CH3

25

185/10 mm

Estearato de etilo

CH3(CH2)15CH2COOCH2CH3

34

152/0,18 mm

Benzoato de etilo

C6H5COOCH2CH3

-35

213

Acrilato de etilo

CH2 = CHCOOCH2CH3

-46

100

Acetato de metilo

CH3COOCH3

-98

57

Acetato de propilo

CH3COOCH2CH2CH3

-92

102

Acetato de butilo

CH3COOCH2(CH2)2CH3

-77

127

Acetato de pentilo

CH3COOCH2(CH2)3CH3

-75

148

Acetato de fenilo

CH3COOC6H5

-7

196

Acetato de bencilo

CH3COOCH2C6H5

-51

213

CIDOS GRASOS
Los cidos grasos son cidos orgnicos monoenoicos, que se
encuentran presentes en las grasa, raramente libres, y casi siempre
esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son
generalmente de cadena lineal y tienen un nmero par de tomos de
carbono. La razn de esto es que en el metabolismo de los
eucariotas, las cadenas de cido graso se sintetizan y se degradan
mediante la adicin o eliminacin de unidades de acetato. No
obstante, hay excepciones, ya que se encuentran cidos grasos de
nmeros impar de tomos de carbono en la leche y grasa de los
rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y
tambin en algunos lpidos de vegetales, que no son utilizados
comnmente para la obtencin de aceites.

Los cidos grasos como tales (cidos grasos

libres) son poco frecuentes en los alimentos, y
adems son generalmente producto de la
alteracin lipoltica. Sin embargo, son
constituyentes fundamentales de la gran
mayora de los lpidos, hasta el punto de que
su presencia es casi definitoria de esta clase
de sustancias.

CIDOS GRASOS ESENCIALES

Son aquellos cidos grasos que el organismo no puede sintetizar,
por lo que deben obtenerse por medio de dieta.
Se trata de cidos grasos poliinsaturados con todos los dobles
enlaces.
Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los
cidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso
de protenas y glcidos ingeridos se convierten con facilidad en
cidos grasos que se almacenan en forma de triglicridos.

Muchos mamferos, entre ellos el hombre, son incapaces de

sintetizar ciertos cidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces
cerca del extremo metilo de la molcula.

En el ser humano es esencial la ingestin un precursor en la dieta

para dos series de cidos grasos, la serie del cido linoleico (serie
omega-6) y la del cido linolnico (serie omega-3).

Los cidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el

pescado azul, las semillas y frutos secos, como las de girasol o
las nueces de oliva o bacalao.

Algunos cidos Esenciales:

cidos grasos omega-6:
Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (-CH 3) de la
cadena, se halla entre el 6 y 7 carbonos.
cido linoleico, 18:2 (9,12)
cido y-linolnico, 18:3 (6,9,12)
cido eicosadienoico, 20:2 (11,14)
cido dihomo-gamma-linolnico, 20:3 (8,11,14)
cido araquidnico, 20:4 (5,8,11,14)
cido docosadienoico, 22:2 (13,16)
cido adrnico, 22:4 (7,10,13,16)
cido docosapentaenoico, 22:5 (4,7,10,13,16)
cido calndico, 18:3 (8,10,12)

cidos grasos omega-3:

Se caracterizan porque el primer doble enlace, contando a partir del extremo metilo (-CH 3) se halla
entre el 3 y 4 carbonos.
cido - linolnico, 18:3 (9,12,15)
cido estearidnico, 18:4 (6,9,12,15)
cido eicosatrienoico, 20:3 (11,14,17)
cido eicosatetraenoico, 20:4 (8,11,14,17)
cido eicosapentaenoico, 20:5 (5,8,11,14,17)
cido decosapentaenoico (cido clupanodnico), 22:5 (7,10,13,16,19)
cido decosahexaenoico, 22:6 (4,7,10,13,16,19)
cido tetracosapentaenoico, 24:5 (9,12,15,18,21)
cido tetracosahexaenoico (cido nisnico), 24:6 (6,9,12,15,18,21)

CIDOS GRASOS ESENCIALES Y SU IMPORTANCIA EN LA

SALUD
TRIGLICRIDOS: GRASAS Y ACEITES
steres de elevada masa molecular que se obtienen a partir de la
glicerina (glicerol) y tres cidos grasos. Por lo general los que a
temperatura ambiental son slidos, se denominan grasas, como por
ejemplo los cebos, mientras que los lquidos se llaman aceites, tales
como el aceite de soya, maz, oliva, pescado y girasol.
Generalmente las grasas provienen de los animales y los aceites de
las plantas. Los triglicridos presentan una amplia variedad de
composiciones dependiendo de su fuente.

El cebo a temperatura ambiental es un

slido que est conformado por
triglicridos saturados

Los aceites que usamos para elaborar

alimentos son mezclas de triglicridos
lquidos

La reaccin de obtencin de los triglicridos implica la

combinacin de tres molculas de cidos grasos con una
molcula de glicerina. Veamos un ejemplo:

En general, los triglicridos naturales provienen de cidos grasos

diferentes (RCOOH,R'COOH, R''COOH), as:

Los grupos alquilo (R, R' y R'') pueden ser saturados o insaturados.

PROPIEDADES FSICAS
1. Los triglicridos son insolubles en el agua porque son apolares,
pero son solubles en el ter, cloroformo y otros disolventes
orgnicos.
2. El punto de fusin de los triglicridos aumenta a medida que
aumenta la masa molar y a medida que disminuye el nmero de
enlaces dobles carbono carbono.
3. Los triglicridos ricos en cido palmtico, esterico y otros cidos
grasos saturados suelen ser slidos a temperatura ambiental. Se
denominan grasas saturadas.
4. Los triglicridos ricos en cido oleico, linoleico y otros insaturados
son lquidos a temperatura ambiental. Se denominan grasas
insaturadas o aceites.

Composicin aproximada de algunas grasas y aceites

FUENTE

CIDOS GRASOS
INSATURADOS

CIDOS GRASOS SATURADOS (%)

GRASA ANIMALES

LURICO

MIRSTICO

PALMTICO

ESTERICO

OLEICO

LINOLEICO

Manteca (Grasa de
cerdo)

25

15

50

Mantequilla

10

25

10

25

Grasa humana

25

46

10

Grasa de res (sebo)

27

14

47

2,5

Coco

50

18

Maz

10

35

45

Oliva

10

80

Cacahuate

60

20

Linaza

20

20

Palma

40,1

5,5

42,7

10,3

Soya

0,2

9,8

28,9

50,7

Aceites vegetales

CIDOS GRASOS OMEGA-3 Y OMEGA-6:

Son una forma de grasa poliinsaturada que el cuerpo obtiene de los
alimentos.
Son conocidos como cidos grasos esenciales debido a que son
importantes para la buena salud, pero el cuerpo no puede producirlos
por s solo, de tal manera que los debe obtener de los alimentos.
Se encuentran en alta proporcin en los tejidos de ciertos pescados,
y en algunas fuentes vegetales como las semillas de lino, los
caamones y las nueces. Algunas fuentes de omega 3 pueden tener
otras sustancias de efectos contrarios.

Pescados

Nueces

Semillas de lino

Entre los lpidos se incluyen grasas y aceites ordinarios, ceras

y compuestos relacionados que se encuentran en los alimentos
y en el cuerpo humano. En su mayor parte (95%) estn
compuestos por triacilglicridos (TG) que contienen una
molcula de glicerol (un alcohol) y tres cidos grasos. Desde el
punto de vista qumico, los (AG) son cadenas rectas de
hidrocarburos que terminan en un grupo carboxilo en un
extremo y en un grupo de metilo en el otro.
Algunos cidos grasos se clasifican como cidos grasos
esenciales porque no pueden ser sintetizados por el cuerpo
humano y adems son necesarios para funciones vitales, stos
son los de las familias Omega-6 y Omega-3, conocidos
comnmente como omega 6 y omega.

Los cidos grasos omega-6 tambin son esenciales, pero

tienden a consumirse en exceso en las dietas modernas como
los cidos grasos omega-6. el equilibrio es importante porque
nuestro cuerpo no lo Reestablece Solo.
Durante millones de aos, nuestros genes han evolucionado
para adaptar nuestra especie a las exigencias del medio
ambiente o ecosistema. Si nuestro cuerpo no desarroll la
funcin de sintetizar y equilibrar por si mismo los cidos grasos
Omega-3 y Omega-6, es porque este equilibrio siempre se
encontr en la alimentacin. Hoy, debemos ingerir ms
Omega-3 para lograr el equilibrio.