SNTESIS ORGNICA DE LA

BENZALACETOFENONA
( CHALCONA)
DR.SC GILMAR SANTAF PATIO
PROFESOR

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
2015

OBJETIVOS GENERALES

Sintetizar
en
el
laboratorio
la
Benzalacetofenona (Chalcona) a partir de
la reaccin entre la acetofenona y
benzaldehdo, en presencia de hidrxido
de sodio y etanol.

OBJETIVOS ESPECFICOS
Determinar por medio de pruebas especficas la
identificacin de la sntesis obtenida.
Identificar y proponer el mecanismo de reaccin
en la formacin de una cetona.
Determinar el Rendimiento de eficiencia del
producto obtenido.

INTRODUCCIN
Las cetonas aromticas ,-insaturadas se
caracterizan por tener en su estructura dos
anillos bencnicos, separados por tres tomos de
carbono, de los cuales, dos estn conectados por un
doble enlace y el tercero hace parte de un grupo
carbonilo. La presencia del grupo carbonilo y la
unidad olefnica conjugados confieren a las
chalconas gran reactividad, situndolas como
una interesante clase de molculas a estudiar
tanto en las proyecciones en ciencia bsica, como
por las aplicaciones en reas como la medicina, la
agricultura y la industria.

PROCEDIMIENTO
Se prepar una solucin de NaOH 1 M.
Luego se adicionaron 30 mL de etanol del 95% y agitamos hasta
mezclar los dos lquidos.

 Luego se agregaron 1.12 mL de acetofenona, se

agit brevemente y se agregaron 0.98 mL de
benzaldehdo

Se continuo la agitacin por 3 horas, la mezcla

se conservo ( temperatura 15 30 C)

 Se dejo la mezcla por 12 horas en refrigeracin

obteniendo una masilla viscosa en el fondo del
Erlenmeyer.

 Filtramos al vaco y se dej secar al aire

 Luego se disolvi en la mnima cantidad de

etanol del 95% y se recristaliz.

 Luego se filtr al vaco , recogiendo los

cristales, de color amarillo plido.

REACCIONES QUMICAS
INVOLUCRADAS EN LA PRCTICA

Reaccin principal :

Acetofenona

Benzaldeh
do

Benzalacetofenona

 Reacciones colaterales:

Acetofenon
a

Etanol

Hemicetal

MECANISMO DE LA REACCIN PRINCIPAL

MECANISMO DE LA REACCIN PRINCIPAL

1,3-difenil-2-propen-1-ona

(benzalacetofenona)

RESULTADOS
Porcentajes de rendimiento.
Rendimiento terico

2.0 g

Rendimiento

1.4566 g

experimental
% rendimiento

72.83%

Porcentaje de Rendimiento =

Porcentaje de Rendimiento =

PRUEBAS DE
IDENTIFICACIN
Pruebas de Solubilidad:
El compuesto obtenido fue Insoluble en Agua, en
HCl al 5 % Insoluble, en NaOH al 10 % Insoluble,
como el compuesto sintetizado no tiene N y S, se
le agreg H2SO4 y fue Soluble, lo que
corresponde al grupo N.

PRUEBAS DE
IDENTIFICACIN
Punto de fusin: El punto de fusin determinado
experimentalmente fue de:55 C.

 Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Al disolver unos g del compuesto en 0,5 mL de etanol y luego
adicionarle 1 mL de este reactivo, con agitacin fuerte y
dejando en reposo, se obtuvo un precipitado amarillonaranja.

 Ensayo con el reactivo de FEHLING:

Al adicionar 10 mg del compuesto a 2mL de este
reactivo y calentar por 3min. no se observ ningn
cambi.

NO
REACCIONA

Ensayo con el reactivo de TOLLENS:

Al agregar 30 mg del compuesto a 2 mL de este reactivo, no se
observ reaccin, ni tampoco al calentar en bao de agua a 35
C.

NO
REACCIONA
Si se calentaba demasiado, si ocurra reaccin, apareciendo un
precipitado negro, que es lo que sucede con las Cetonas.

APLICACIONES
Investigaciones
previas
han
reportado
una
importante actividad
biolgica para
estos
compuestos, donde cabe resaltar sus propiedades
antimicrobianas, anticancergenas ,antiinflamatorias,.
Alelopticas y antileishmaniasis, entre otras.
Adems, otro amplio campo de aplicacin de las
chalconas est orientado a la generacin de
sistemas heterocclicos,
constituyendo
bloques
heteroaromticos
con
nuevas
e
interesantes
propiedades.

CONCLUSIONES

Mediante la reaccin entre la acetofenona y benzaldehdo en

presencia de hidrxido de sodio y etanol, se logr sintetizar
1.4566 gramos de Benzalacetofenona (chalcona) con un
rendimiento del 72.83 %, que comparado con el reportado en la
bibliografa, es aceptable.
La prdida de reactivos al momento de transferir las
sustancias de un recipiente a otro y el papel filtro utilizado
durante la filtracin tal vez no era el adecuado ya que se
observaron partculas coloidales en las aguas madres despus
de la filtracin , estas pueden ser algunas de las causas del
rendimiento obtenido.
Finalmente se realizaron las pruebas de identificacin
respectivas que arrojaron un resultado positivo para el
producto sintetizado.

BIBLIOGRAFA

VOGELS,Robert .,Textbook of practical

organic chemistry, Longman.(1978).
WADE,jr L.G. ., Qumica Orgnica,
segunda edicin, Pearson Educacin
S.A., Madrid, (2002).
DURTS H.D.; GOKEL G.W. .,Qumica
Orgnica Experimental. Reverte, (1985).