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Disciplina de FARMACOGNOSIA I

AULA 10:
Flavonides

Prof. Espec. Alessandro


Baseada na aula da Prof. Nilce - UFPR

Flavonides: o que so?


constituem uma importante classe de polifenis,
hidrossolveis, relativamente estveis, derivados dos
fenilpropanides, amplamente distribudos na natureza (j so
descritos mais de 4200 flavonides diferentes), principalmente
nas Angiospermas .
so responsveis pela colorao das flores, frutos e, em
alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis,
violetas. H alguns cuja colorao perceptvel somente por
insetos (ultravioleta prximo). Flavus = amarelo.
so localizados em vacolos das clulas epidrmicas de folhas,
flores e frutos e tambm no mesofilo. Alguns (livres),
dependendo da lipofilia, esto dissolvidos na cutcula.

Estrutura qumica:
So em geral compostos por 15 tomos de carbono, em estrutura
C6-C3-C6 , derivados do ncleo 2 fenil - g - cromona:

10

Apresentam-se em 2 formas:
- conjugados com acar (mono, di ou tri): C-glicosdeos ou Oglicosdeos (OH em 7 ou em 3);
- forma livre (genina ou aglicona).

1 = benzo-g -pirano
2 = flavonas (2-fenil-g
-cromona)
3 = flavonis
4 = isoflavonas
5 = neoflavonas
6 = chalconas
7 = antocianidinas
8 = catequinas
9 = auronas
10 = flavanonas

Classificao:
flavonas, flavonis e seus O-glicosdeos: a maioria. Conferem
colorao do branco ao amarelo ao vegetal. Ex: apigenina,
luteolina, canferol, quercetina, miricetina.

isoflavonides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrognicas;


antifngicas e antibacterianas (so fitoalexinas) e inseticidas
(rotenides).
neoflavonides
chalconas: pigmentao amarela que passa a vermelha em pH
alcalino.
antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de colorao
laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta de flores, frutos e outros
rgos vegetais.
catequinas
auronas: cor de ouro.
flavononas
biflavonides

Funo nas plantas:


proteo dos vegetais contra a incidncia de raios
ultravioleta e visvel;
proteo contra insetos, fungos, vrus e bactrias;
atrao de animais com finalidade de polinizao;
antioxidantes;
controle da ao de hormnios vegetais;
agentes alelopticos;
inibidores de enzimas.

Propriedades fsico-qumicas:
a solubilidade e a capacidade de precipitao na presena
de metais depende da posio ocupada pela poro acar
(glicosdeos), do grau de insaturao e do grau e natureza dos
substituintes;
em geral os glicosdeos so solveis em gua e em lcoois
diludos e insolveis em solventes orgnicos habituais.
em geral as agliconas so solveis em solventes orgnicos
apolares e em solues aquosas alcalinas (pelo carter fenlico).
Normalmente aparecem como cristais amarelos;
flavonas e flavonis so pouco solveis em gua, enquanto que
flavononas so mais solveis;
o aquecimento, mesmo em solues diludas, pode hidrolisar os
O-glicosdeos, interferindo na anlise estrutural. As hidrlises
alcalinas e cidas facilitam a identificao dos ncleos flavnicos.

Mtodos laboratoriais:
para a extrao utilizam-se geralmente solventes com
polaridade crescente;
ensaios cromticos:
reao de Shinoda (de cianidina): sol. alcolica cida +
Mg = color. amarela avermelhada (azulada em
antocinicos).
ensaios cromatogrficos: CCD
doseamento: difcil em funo do comportamento das
substncias e da dificuldade de isolamento das mesmas.
identificao: espectroscopia no ultravioleta.

Aes farmacolgicas e usos:


a importncia farmacolgica para o homem ainda nebulosa,
embora faam parte da dieta alimentar diria (frutas, verduras,
cereais, vinhos etc.);
atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina,
quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam
sua resistncia, em distrbios circulatrios e doenas hemorrgicas,
como vasculoprotetores e venotnicos;
atividade antioxidante;
atividade anti-inflamatria;
atividade antiviral e antitumoral;
atividade hormonal: menor incidncia de osteoporose
(isoflavonas).

GINKGO - folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.

GINKGO

rvore de origem oriental, considerada fssil vivo, cultivada


em muitos pases.
entre outros compostos, possui flavonides (cerca de 20
glicosdeos flavnicos) e terpenos (mono, di e sesqui),
destacando-se os diterpenos denominados ginkgoldeos A, B,
C e J (e M nas razes).

GINKGO

utiliza- se o extrato hidroacetnico, padronizado, ajustado


para 24 % de glicosdeos flavnicos e 6% de ginkgoldeos.
os ginkgoldeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas),
enquanto os flavonides diminuem a fragilidade capilar e captam os
radicais livres.

o
extrato
apresenta-se
como
vasodilatador
arteriolar,
vasoconstritor venoso, reforador da resistncia capilar, inibidor da
ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregao plaquetria
e eritrocitria, dminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigao
tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical
(aumentando a captao de glucose e de oxignio).
indicado em insuficincia cerebral em idosos (dificuldades de
concentrao, alterao da memria etc).

MARACUJ - folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis


Sims e P. incarnata L, PASSIFLORACEAE.

MARACUJ

largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda no


est muito claro os responsveis por essa atividade.
possui cidos fenlicos, cumarinas, fitosteris, maltol, glicosdeos
cianogenticos, alcalides indlicos (harmano, harmol e harmina) e
numerosos flavonides (C-glicosdeos flavnicos) como a vitexina.

CITROFLAVONIDES - flavonides obtidos dos frutos de


diversos Citrus, RUTACEAE.

CITROFLAVONIDES

os frutos so muito utilizados por conter leos essenciais,


pectinas e flavonides, alm do endocarpo comestvel.

no pericarpo h sobretudo glicosdeos de flavononas


(hesperidosdeo,
neohesperidosdeo,
naringosdeo,
eriodictiosdeo, eriocitrosdeo) e glicosdeos de flavonas
(diosmina).
a composio varia, entre outros, conforme a espcie:
laranja amarga contm neohesperidosdeo e naringosdeo;
laranja doce contm hesperidosdeo.
utilizados puros ou em associao, nos tratamentos de
insuficincia venolinftica crnica, na fragilidade capilar e
noss sintomas funcionais da crise hemorroidal.