SESION N 02

EL ATOMO DE CARBONO

2015

Los seres vivos estamos formados por molculas

orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es el C .
Los productos orgnicos estn presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, jabones,
champs, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios
de cocina, la comida, otros.

La divisin de qumica orgnica e inorgnica fue realiza en

1858 por el cientfico kekul.
Esta divisin es solo didctica, pues las leyes que
explican el comportamiento de los compuestos orgnicos
son las mismas que explican la de los inorgnicos. Adems
de esto, existen sustancias como por ejemplo, CO, CO2,
H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, HCNO y cianatos,
etc. , que son considerados compuestos de

transicin, pues aunque contienen carbono presentan

propiedades mas prximas a los compuestos inorgnicos.

3

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO

masa atmica

12,011
C
6
Numero atmico
Estado de oxidacin en compuestos orgnicos:

Estado fundamental
Estado excitado

h = Orbital hibrido (los cuatro son equipotentes)

IMPORTANCIA DEL ATOMO DE CARBONO

1.-El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su

capa mas externa, cada uno de los cuales puede
parearse con los de otros tomos que puedan
completar sus capas electrnicas compartiendo
electrones para formar enlaces covalentes. Algunos
de estos elementos son el nitrgeno, el hidrgeno y el
oxigeno.

H C

N
7

C C

C C

2. Pero la caracterstica mas

admirable
del
tomo
de
carbono, que lo diferencia de
los dems elementos y que
confirma su papel fundamental
en el origen y evolucin de la
vida, es su capacidad de
compartir pares de electrones
con otros tomos de carbono
para formar enlaces covalentes
carbono-carbono.
Este
carbono-carbono
fenmeno es el cimiento de la
qumica orgnica.

El carbono es tetravalente

Propiedades que
originan la
presencia de los
compuestos
orgnicos

Esta situado en la parte central

de la tabla peridica, puede
unirse con los elementos de la
derecha o de la izquierda.

Puede unirse con otros tomos

de carbono, formando compuestos
en cadena.
Presenta numerosos ismeros a
medida que aumenta el nmero de
carbonos en los compuestos.

ESTADO FUNDAMENTAL DEL ATOMO

DE CARBONO
REGLA DE HUND: Los electrones ocupan todos
los orbitales del mismo tipo antes de llenar un
orbital. En consecuencia
Cmo distribuye sus seis electrones el tomo de
carbono en su estado fundamental (estado basal)

____
1s2

____ ____ ____ _____

2s2
2px
2py
2pz

10

Observacin:
Generalmente, el nmero de enlaces que
forma un tomo depende de la cantidad de
electrones desapareados.
El carbono muestra en su estado
fundamental dos electrones de esta clase y
en consecuencia su capacidad de enlace es
de dos. As se comporta cuando forma
compuestos como el monxido de carbono
(CO)
Sin embargo, en los compuestos orgnicos,
el carbono no forma dos sino cuatro
enlaces, lo cual significa que debe poseer
cuatro electrones desapareados
11

TEORIA DE LA HIBRIDACION
Afirma que: En el momento de combinarse, los tomos

alcanzan un estado de excitacin, como consecuencia de la

energa que ganan. En tal estado, algunos electrones saltan
de un orbital inferior a uno inmediatamente superior

Estado excitado del tomo de Carbono

Para el tomo de carbono, se debe suponer que el electrn

del orbital 2s salta al orbital 2pz que en el estado
fundamental se encontraba vaco, quedando la siguiente
estructura

____
1s2

___ ____
2s1
2p1x

___
2p1y

____
2p1z

12

OBSERVACIN:
a)Con la estructura se esperara la formacin
de cuatro enlaces, tres de los cuales serian
mas energticos que el restante, puesto que
los orbitales p son mas energticos que el
orbital s .
b)Sin embargo los resultados experimentales
demuestran que los cuatro enlaces que
forma el carbono en compuestos orgnicos
son
perfectamente
equivalentes.
Esto
significa que si se trata de romper dichos
enlaces, la energa necesaria para hacerlo,
es igual en cada uno de ellos.
13

ESTADOS HIBRIDOS DEL CARBONO

a) Hibridacin sp3 o tetraedral
En este caso el electrn del orbital 2s y los tres
electrones de los orbitales 2p, forman orbitales
hbridos o mezclados, es decir cuatro orbitales
hbridos, cada uno de los cuales lleva una cuarta
parte de la caracterstica s y tres cuartas partes
de la caracterstica p, razn por la que se
denominan orbitales hbridos sp3

1s2

2sp3
14

Los cuatro orbitales hbridos sp3

del tomo de C estn dirigidos
hacia los cuatro vrtices de un
tetraedro regular, en cuyo punto
central se ubicara el ncleo del
tomo

Caractersticas:

El Angulo formado por los

orbitales hbridos es de 10928'

Este tipo de hibridacin le

permite
al
carbono
formar
enlaces simples
15

Representacin de la molcula del metano

16

Hibridacin sp3

17

Se forma por la superposicin cabeza a

cabeza de los orbitales:
sp3 sp3
s

sp3

sp2 sp2

sp sp

sp2

s sp

sp2 sp3

ENLACE
SIGMA

sp sp3

Se caracteriza por su baja energa

Solo puede existir una unin entre
un tomo y otro
Los tomos unidos por esta clase
de enlace tienen libertad para
girar o rotar uno respecto del
otro
18

b) Hibridacin sp2 o Trigonal

En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y dos

orbitales p, conservando el tercero de estos su forma pura.

Estado excitado

1s2

2s1

2p1x

2p1y

2p1z

Estado hibrido sp2

1s2
2sp2
orbitales
hbridos

2p1z
orbital
puro
19

 Hibridacin sp2

Los tres orbitales hbridos sp2 del carbono se

disponen sobre un mismo plano a la manera de una
hoja de trbol, formando un ngulo entre si de
120

Cenlace C

21

CARACTERISTICAS DE sp2
El orbital p sobrante cae en un
plano perpendicular al anterior,
situando una mitad por encima
y la otra por debajo del mismo

CARACTERISTICAS
DE sp2

Esta hibridacin es propia de

los tomos de carbono que
forman doble enlace
La superposicin de un orbital
hibrido sp2 con otro orbital
hibrido sp2 forman un enlace
sigma()
22

MOLECULA DEL ETENO (CH2=CH2)

Pz

s
2

sp

enlace

Pz

sp2

enlace
sp2

sp2

sp2
sp2

En resumen:
Enlaces : ____
Enlaces : _____

23

c) Hibridacin sp o digonal

En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y un orbitales p,

conservando el segundo y el tercero su forma pura.

Estado excitado

1s2

2s1

2p1x

2p1y

2p1z

Estado hibrido sp

1s2

2sp

orbitales
hbridos

2p1y

2p1z

orbitales
puros

24

c) Hibridacin sp o digonal

En este caso la mezcla se realiza entre un orbital s y un

orbitales p, conservando el segundo y el tercero su forma
pura.
Estado excitado

1s2

2s1

2p1x

2p1y 2p1z

Estado hibrido sp

1s2

2sp

orbitales
hbridos

2p1y

2p1z

orbitales
puro

25

Hibridacin sp o digonal

OBSERVACIONES
Los orbitales hbridos sp se sitan en una lnea
recta que pasa a travs de los ncleos de los
tomos, formando ngulos de 180
enlace C C
enlace

enlace

enlace

27

MOLECULA DEL ETINO (CHCH)

py

enlace

pz

enlace

py
pz

enlace

sp

sp

sp

sp

En resumen:
Enlaces : ____
Enlaces : _____

28

29

Los orbitales p sin hibridar se disponen en forma

perpendicular al eje que pasa a travs de los
orbitales sp
La superposicin de un orbital hibrido sp con otro
orbital hibrido sp forman un enlace sigma
Los dos enlaces restantes resultan del
apareamiento de los orbitales p del primer tomo con
los del segundo, formando uniones de tipo
Por tanto en un enlace triple se tiene dos enlaces
pi(), formado por los orbitales puros (py py y
pz pz) y un enlace sigma() formado por la
superposicin de los orbitales hbridos sp sp
30

RESUMEN
Hibridacin

Tetragonal

Trigonal

Digonal

Enlaces
Orbitales
Hbridos
Orbitales
Puros
Ejemplo

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COMPUESTOS DE CARBONO

Polmeros

Repostando gasolina

Refresco con burbuja

Carbohidratos

Demolicin de un
edificio con dinamita

Aceites y grasas

Azcar

Aceite de Oliva

Naturales

crislidas de gusano
de seda

Glucidos
Protenas

Plumaje de un tucn

Molculas de ADN

Artificiales: Plsticos

Pieza de un juego de
construccin

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Desarrollo sostenible y la
qumica orgnica
Los productos orgnicos han mejorado
nuestra calidad y esperanza de vida.
Podemos citar una familia de compuestos
que a casi todos nos ha salvado la vida, los
antibiticos.
antibiticos En ciertos casos, sus vertidos
han contaminado gravemente el medio
ambiente, causado lesiones, enfermedades
e incluso la muerte a los seres humanos.
Frmacos como la Talidomida, vertidos
como el de Bhopal en la India ponen de
manifiesto la parte ms negativa de de la
industria qumica.

33

Cmo se construyen las molculas?

La parte ms importante de la qumica orgnica es la
sntesis de molculas. Los compuestos que contienen
carbono se denominaron originalmente orgnicos
porque se crea que existan nicamente en los seres
vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan
prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a
partir de sustancias que contuvieran carbono
procedentes de compuestos inorgnicos. En el ao
1828, Friedrech Whler consigui convertir cianato de
plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso.
As, una sal inorgnica se convirti en un producto
perteneciente a los seres vivos (orgnico). A da de hoy
se han sintetizado ms de diez millones de compuestos
orgnicos.
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