ISOMERA PTICA

Prof. Danilo Vargas. M.Sc. M.P.U.

ISOMERA
Compuesto distintos con la misma frmula molecular
a

T IP O S D E IS O M E R A
ESTRUCTURAL

E S T E R E O IS O M E R A

D e cadena

c is - t r a n s

D e p o s ic i n

Is o m e r a p t ic a

D e f u n c i n

d e x tro (+ )
m e z c la r a c m ic a

le v o ( - )

ISOMERA ESTRUCTURAL
(Distinta frmula semidesarrollada)

De cadena:

(C4H10) metilpropano CH3CHCH3

y butano

CH3
CH3CH2CH2CH3

De posicin:

1-propanol

CH3CH2CH2OH

y 2-propanol

CH3CHOHCH3

De funcin:

propanal

CH3CH2CHO

y propanona CH3COCH3

ISOMERA CIS-TRANS
(Distinta frmula desarrollada).

Cis-2-buteno

H
C=C

CH3

Trans-2-buteno

CH3
CH3

C=C
CH3
H

ISOMERA PTICA

Slo se observa distinta distribucin espacial (en tres dimensiones)

de los grupos unidos a un tomo de carbono.

Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro

sustituyentes unidos a un tomo de carbono sean distintos
(carbono asimtrico).

ISOMERA PTICA

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico).

Si dos de ellos fueran el mismo tomo el orden se determina por la
prioridad de sus sustituyentes.

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que

forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el
ismero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S.

Ejemplo de isomera ptica

R cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)

OH
C H
CH3 COOH

S cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)

COOH
C H
CH3 OH

Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros posibles (estructurales y

geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomera en cada caso.
2-butanol

CH3CHOHCH2CH3

De cadena:

CH3

metil-2-propanol

CH3COHCH3

De posicin:
1-butanol

CH3CH2CH2CH2OH

De funcin:
Dietil-ter

CH3CH2OCH2CH3

metil-propil-ter

CH3OCH2CH2CH3

Estereoisomera:
S-2-butanol

R-2-butanol