Enlace de

hidrogeno
Presentado por:
Lizmeth Caldern Prez
Shannon Lozano Jimnez
Profesor:
Feliz Prez
Qumica y farmacia

objetivos
Explicar la formacin de enlaces por puentes de
hidrogeno
Mostrar las consecuencias del hidrogeno en
diferentes sustancias qumicas.

ENLACE DE
HIDROGENO
El concepto enlace de hidrgeno fue planteado por
Latimer y Rodebush (1920).
Se dice que se forma un enlace de hidrgeno
cuando un tomo de hidrgeno ligeramente cido
unido a un tomo muy electronegativo, como flor,
oxgeno o nitrgeno, se encuentra enlazado con
fuerzas electrostticas dbiles por el par electrnico
de no enlace de otro tomo.

El hidrgeno acta como un puente entre dos

tomos, hacia uno est enlazado en forma
covalente, y hacia el otro unido a travs de fuerzas
electrostticas,
tambin
llamado
enlace
de
hidrgeno.

Condiciones necesarias para la formacin de

un enlace de hidrgeno
Se forma un enlace de hidrgeno cuando
1. Un tomo de hidrgeno est unido en forma covalente a un tomo
electronegativo, como flor, oxgeno o nitrgeno, de tal forma que,
debido a la polarizacin del par electrnico de enlace, adquiere una
carga positiva pequea; y
2. Un par libre de electrones de no enlace est disponible en uno de
los tomos, de tal forma que puede ser donado al tomo positivo de
hidrgeno. Nuevamente, dichos tomos son flor, oxgeno, nitrgeno,
etc.

Tipos de enlace de
hidrogeno
Dos tipos:
a) el intermolecular, que se presenta cuando el
tomo de hidrgeno acta como un puente entre
dos molculas, como sucede en el agua, el
amoniaco, etc.
Agua

Fluoruro de hidrogeno

Acido actico

Tipo de enlace de
hidrogeno
b) el intramolecular, que se presenta cuando el
enlace de hidrgeno se forma dentro de la
molcula, como sucede en el salicilaldehdo, el onitrofenol, el o-aminofenol, etc.

Aldehdo saliclico

O-nitrofenol

condiciones necesarias para la formacin

del enlace de hidrgeno intramolecular
son:
a) el anillo formado como consecuencia de un enlace de
hidrgeno debe ser plano;
b) se debe formar un anillo de 5 o de 6 miembros;
c) los tomos que interaccionan se deben colocar en tal
forma que la tensin sea mnima durante el cierre del anillo.

Algunos enlaces de hidrgeno dbiles que incluyen

hidrgenos metlicos

Algunos compuestos que incluyen protones metlicos en el enlace de

hidrgeno.

Consecuencias del enlace de

hidrgeno
Agua,
metanol,
ter
metlico

El sulfato de
dimetilo, el
fosfato de
trimetilo y el
borato de
trimetilo

Puntos de
ebullicin
de los
lquidos

Amoniaco y
fosfina

Agua, y
sulfuro de
hidrogeno

Consecuencias del enlace

de hidrgeno
1. Puntos de ebullicin de los lquidos. La presencia
de enlaces de hidrgeno tiende a elevar el punto de
ebullicin de los lquidos e incrementa el calor de
vaporizacin
al
aumentar
las
atracciones
intermoleculares y hacer que se restrinjan las
rotaciones moleculares en el estado lquido.

Consecuencias del enlace

de hidrgeno
a) Agua, metanol y ter metlico. Conforme los tomos de
hidrgeno en el agua son remplazados en forma progresiva
por los grupos metlicos, la importancia del enlace de
hidrgeno disminuye tal como se manifiesta por la
disminucin en los puntos de ebullicin de los compuestos:
agua (373 K), metanol (336 K) y ter dimetlico (268 K).
b) Agua y sulfuro de hidrgeno. Los enlaces de hidrgeno
en el agua elevan su punto de ebullicin en forma
considerable, en comparacin con el del sulfuro de hidrgeno
que no posee enlaces de hidrgeno (p.e. 212.9 K).
c) Amoniaco y fosfina. El amoniaco es un compuesto que
presenta enlaces de hidrgeno con un punto de ebullicin
ms alto (240 K), y un punto de fusin mayor (195.5 K),
mayor calor de fusin y de vaporizacin que la fosfina.

Consecuencias del enlace

de hidrgeno
d) El sulfato de dimetilo, el fosfato de
trimetilo y el borato de trimetilo presentan
mucho menor punto de ebullicin (respectivamente,
461 K, 466 K y 338 K) que los respectivos
compuestos de hidrgeno, es decir, cido sulfrico,
cido fosfrico y cido brico, los cuales no hierven
sino que se descomponen respectivamente, a 613
K, 485 K y 460 K, con prdida de agua.

Propiedades fsicas de los hidruros de nitrgeno, oxgeno y flor en

comparacin con los de fsforo, azufre y cloro.
compuesto

Punto de
fusin (K)

Punto de
ebullicin
(K)

Entalpia de

molculas

Fusin KJ
mol/1

vaporizacin
KJ mol/1

Amoniaco

195.5

240

5.6

23.4

Fosfina

139

185

1.2

14.6

Agua

273

373

6.1

40.6

Sulfuro de
hidrogeno

187.5

212.9

2.4

18.6

Fluoruro
de
hidrogeno

190

293.1

4.2

28.8

Cloruro de

159

188

2.0

16.2

Consecuencias del enlace

de hidrogeno
2. Solubilidad. En esta forma, el ter metlico,
capaz de formar enlaces de hidrgeno con dos
molculas de agua, es completamente miscible con
el agua, mientras que el sulfuro de dimetilo es
parcialmente miscible. El benceno es parcialmente
miscible con el agua, la piridina es miscible en
todas las proporciones, en virtud de la formacin de
enlaces de hidrgeno fuertes a travs del tomo de
nitrgeno. Los azcares y el dioxano tambin se
disuelven en forma completa por la misma razn.

Consecuencias del enlace

de hidrgeno
Viscosidad: El enlace de hidrgeno incrementa las
atracciones entre las molculas en las diversas capas de los
lquidos que poseen enlaces de hidrgeno. Debido a esto,
aumenta la viscosidad.
Comportamiento azeotrpico: Existen lquidos que no

presentan enlace de hidrgeno (como los hidrocarburos

halogenados), sino un tomo de hidrgeno ligeramente
cargado en forma positiva. Existen muchos otros
lquidos que tampoco presentan enlace de hidrgeno
pero poseen tomos donadores de electrones. Si se
mezclan lquidos de estas dos clases, se forma un
enlace de hidrgeno intermolecular, y las mezclas
muestran una desviacin negativa a la ley de Raoult.

Consecuencias del enlace

de hidrgeno
Constantes dielctricas: Las altas constantes
que presentan las molculas con enlace de
hidrgeno se debe a la formacin de especies
polimricas que presentan momentos dipolares
aumentados en lugar de la suma de los
momentos dipolares de las molculas que lo
constituyen.

Consecuencias del enlace

de hidrgeno
El
espectro infrarrojo: El enlace de hidrgeno afecta a la
frecuencia, al ancho de las bandas y a la intensidad de los
picos en el infrarrojo (IR).
Estructura cristalina: la cadena estructural, laminal o
tridimensional se forma en los cristales y su estructura
difiere de la de los compuestos que no poseen enlace de
hidrgeno.

Enlace de hidrgeno
intramolecular

Las variaciones de las propiedades de los compuestos

aromticos en muchos casos se debe a la presencia de
enlaces de hidrogeno intramoleculares. Los ismeros ortos
que
presentan
enlaces
intramoleculares
poseen
solubilidades altas en disolventes orgnicos debido a la
reduccin en las atracciones intermoleculares.

Naturaleza del hidrgeno

Un enlace de hidrgeno no es un enlace
covalente ordinario, puesto que el tomo de
hidrogeno no posee ms de un orbital de baja
energa (1s) para ser utilizado en la formacin del
enlace covalente.

Teoras comunes que explican la

formacin y estabilidad del enlace de
Hidrgeno
TEORA DE LA INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO
Como el enlace de hidrgeno se forma nicamente
con los elementos ms electronegativos, la primera
teora que surgi respecto a la naturaleza del
enlace de hidrgeno fue que se deba a una
interaccin dipolo-in, dipolo-dipolo.

Teoras comunes que explican la formacin

y estabilidad del enlace de Hidrgeno
TEORA DE LA INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO

Este punto de vista est fundamentado porque: 1)

los tomos enlazados A y B tienden a situarse en
forma linear, en virtud de las repulsiones
electrostticas.

Teoras comunes que explican la formacin

y estabilidad del enlace de Hidrgeno
TEORA DE LA INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO

2) Los enlaces de hidrgenos ms fuertes se forman

slo entre elementos ms electronegativos.

Teoras comunes que explican la formacin

y estabilidad del enlace de Hidrgeno
TEORA DE LA RESONANCIA
Se considera que el enlace de hidrgeno es el
hbrido de resonancia de (I) a (VI).

Teoras comunes que explican la formacin

y estabilidad del enlace de Hidrgeno
ENFOQUE DEL ORBITAL MOLECULAR
La TOM considera la formacin de orbitales
moleculares tricntricos a partir de tres orbitales
atmicos (el 1s del tomo de hidrgeno y los dos
orbitales 2p de los tomos A y B): los orbitales
formados son uno de enlace, uno de no enlace y
uno de antienlace.

conclusin
El hidrgeno acta como un puente entre dos
tomos
Los compuestos con puentes de hidrogeno
presentan alto punto de ebullicin.
Existen condiciones nesesarias para la formacion
de un puente de hidrigeno.

S
A
I
C
A
R
G