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METABLITOS

SECUNDRIOS
- ALCALIDES -

Ciclo biossinttico dos MS

ALCALIDES

Conceito:
Conceito So substncias que reajam com
cidos formando sais, semelhana dos lcalis
precipitem das solues ou adquiram cores
caractersticas quando reagem com os
denominados reagentes gerais e apresentem
ainda
propriedades
toxicolgicas
e
farmacolgicas caractersticas.

ALCALIDES
A designao mais aceita recentemente de
Pelletier (1983) que considera Um alcalide
seria uma substncia orgnica cclica contendo
um nitrognio em estado de oxidao negativo e
cuja distribuio limitada entre os organismos
vivos., geralmente com ao biolgica
marcante, como a morfina, a cafena, a nicotina.

ALCALIDE
S
Alcalides: substncias naturais caracterizadas principamente pela
presena de um N heterocclico, que pode se apresentar
como amina secundria, terciria, amida ou sal de amnio
quaternrio.

Nicotina

Morfina

ALCALIDE
S
Aspectos Gerais
Uma das mais importantes caractersticas fsico-qumicas a basicidade
(Alcalide = lcali-semelhante; grego.: eids [semelhante]).
- Bases alcalodicas livre so insolveis em gua.
- O sal correspondente hidrossolvel
- Em solventes apolares a base livre solvel e o sal no

ALCALIDE
S
GENERALIDADES
1) O tomo de N oriundo de aminocido (alcalides verdadeiros*);
2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % so oriundo de
plantas superiores
3) de rara ocorrncia em bactrias, algas, fungos e lquens
-Excesso: Claviceps purpurea (fungo)
-Existem representantes no reino animal, como sapos da Amrica Central e
peixes japoneses
Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espcies: Ex. Morfina em Papaver
somniferum e P. setigerum;
Algumas estruturas podem ser amplamente distribudos: Ex. Nicotina, presente em
mais de 10 famlias.
4) A biossntese de alcalides ocorre no tecido ativo da razes e caule.
O armazenamento local ou aps a distribuio, realizada em vacolos.
Em vrias espcies vegetais, os alcalides desempenham papel de proteo contra

ALCALIDE
S
Os primeiros alcalides obtidos graas a sua basicidade
Alcalide

Ano

Pesquisador

Morfina

1805

F. Sertrner

pio

Emetina

1817

P. J. Pelletier & F. Magendie

Ipeca

Atropina

1819

R. Brandes

Beladona

Cafena

1820

F. F. Runge

Caf

Quinina

1827

P. J. Pelletier & F. Magendie

Quina

Nicotina

1829

W. Ponselt & R. Reinmann

Tabaco

Codena

1833

P. J. Robiquet

pio

Fonte

ALCALIDES
So substncias bsicas ( pertence a funo amina) identificadas
pela presena do tomo de nitrognio dentro de um ciclo.

ALCALIDE
S
Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de
aminocidos

ALCALIDE
S
Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos
(Parte I)
Pirrolidnicos

Tropnicos

Ornitina
Pirrolizidnicos

Quinolizidnicos
Piperidnicos
Lisina

Triptofano

Indlicos

ALCALIDE
S
Alcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos
(Parte II)
Tirosina
Isoquinoleicos

Fenilalanina
Efedrina

Piperidnicos

Quinolnicos

c. asparagnico

c. antranlico
(intermedirio do triptofano)

Xantinas

ALCALIDES
ATROPINA

ESTRICNINA

ALCALIDES

NICOTINA

REAES DE IDENTIFICAO EM
FARMACOGNOSIA
COLORIMTRICAS

PRECIPITAO

FLUORESCNCIA

ALCALIDES

Base livre

Sal de alcalide

ALCALIDES
Normalmente, no so consideradas como
alcalides as aminas de origem animal
como a adrenalina, anloga do alcalide
efedrina. Eliminam-se tambm do grupo as
aminas proteinognicas, os derivados da
purina e alguns hidrxidos de amnio
quaternrios tais como a colina e as
betanas, embora se mantenha no grupo a
muscarina, quimicamente semelhante.

ALCALIDES

NORADRENALINA

FENILALAMINA

ALCALIDES

MUSCARINA

ACETILCOLINA

ALCALIDES
FONTES DE ALCALIDES
Os alcalides formam um grupo muito vasto de
metablitos que podem ocorrer tanto em
microorganismos como plantas superiores e
inferiores e ainda em animais, apesar de nestes
ltimos ocorrerem com muito menor frequncia.
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se
nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas
epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares
e vasos lactferos.

ALCALIDES
-Alcaloide: Atropina
Nome cientifico: Atropa belladona
Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal
Parte da Planta: raiz
Atividade Farmacolgica: Anticolinrgico

ALCALIDES
-Alcaloide:emetina
Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha
Nome vulgar: Ipeca
Parte da Planta: raiz
Atividade Farmacolgica: emtico

ALCALIDES
-Alcaloide:Quinina
Nome cientifico: Cinchona spp.
Nome vulgar:Quina
Parte da Planta:Cascas
Atividade Farmacolgica: antimalrico, antitrmico e analgsicos

ALCALIDES
-Alcaloide:Pilocarpina
Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi
Nome vulgar:Jaborandi
Parte da Planta:Folhas
Atividade Farmacolgica: anti-glaucomatoso

ALCALIDES
-Alcaloide:Fisostigmina
Nome cientifico: Physostigma venenosum
Nome vulgar:Fisostigma
Parte da Planta:sementes
Atividade Farmacolgica: anticolinrgico

ALCALIDES
NOMENCLATURA DOS ALCALIDES
Os nomes dos alcalides so oriundos de diversas origens:
-Nome genrico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina,
Fisostigmina, hidrastina ...
-Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocana ...
-Atividade farmacolgica: Emetina, Morfina ...
-Nome comum do organismo produtor: Alcalides do esporo do
centeio, Ergotamina ...
-Nome do descobridor: Peletierina ...

ALCALIDES
NOMENCLATURA DOS ALCALIDES

RADICAL + INA
AMINA

ALCALIDES
Estrutura e propriedades qumicas dos alcalides:
Raramente so encontrados no estado livre sendo a forma de sal
de cidos orgnicos mais frequente. A combinao com os
cidos qunico e mecnico so mais frequentes:
HO

COOH

O
OH

OH

HO
OH

HOOC

COOH

Aparecem tambm frequentemente combinados com os cidos


mlico, ctrico, e succnico, ou ainda na forma de sulfatos. No
pio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e
meconato.

ALCALIDES
Funes fisiolgicas dos alcalides:
comprovada a funo de proteo dos
alcalides nas plantas, por serem txicos. No
entanto, acredita-se que atuem tambm como
reserva
de
nitrognio,
reguladores
do
crescimento, do metabolismo interno e da
reproduo, como agentes de desintoxicao e
transformao simples de outras substncias
nocivas ao vegetal, proteo para raios UV

ALCALIDES
A biossntese dos alcalides inclui um aminocido.(exceto pseudo alcalides)

Aminocidos

Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
cido
antranlico

ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides:
Alcalides verdadeiros so aqueles que
apresentam o tomo de nitrognio no
heterociclo e so tem origem biossinttica a
partir de aminocidos.

ALCALIDES
PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

ALCALIDES
PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

ALCALIDES
PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:

ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides:
Pseudoalcalides

so
aqueles
que
apresentam o tomo de nitrognio no
heterociclo
e
no
apresentam
origem
biossinttica a partir de aminocidos.

TEOBROMINA

TEOFILINA

CAFENA

CONIINA

ALCALIDES
Classificao biossinttica dos alcalides:
Protoalcalides so aqueles que no
apresentam o tomo de nitrognio no
heterociclo e apresentam origem biossinttica
a partir de aminocidos.

MUSCARINA

ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides:
Anestsicos locais:
locais Sao geralmente steres de
aminolcoois, como por exemplo a cocana.

Analgsicos: representados pela morfina e


derivados.

ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides:

Antipirticos
especficos:
Os
melhores
especficos
representantes dessa classe so os quinolnicos.
Sabe-se que os ncleos quinolnicos e piperidnicos,
a cadeia lateral etilnica e o lcool secundrio so
necessrios para a atividade antitrmica e
bactericida.

ALCALIDES
Atividades farmacolgica dos alcalides:

Simpaticomimticos:
Simpaticomimticos A estrutra fundamental dos
compostos desse grupo a de uma fenilalquilamina.