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QUMICA DE

ALIMENTOS
Lipdeos
Profa. Valria Terra Crexi
1

LIPDEOS
Componentes insolveis em gua e solveis em solvente
orgnico

Extrao por solventes apolares: frao lipdica neutra


- cidos graxos livres, mono, di e triacilgliceris e
outros mais polares como fosfolipdeos, glicolipdeos e
esfingolipdeos

Funes dos lipdeos


Nutricionais
Energia (9 kcal/g) e cidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolveis
Isolamento trmico
Permeabilidade das paredes celulares
Sabor e palatabilidade dos alimentos
Maciez em produtos de panificao
Sensao de saciedade aps a alimentao
Agentes emulsificantes (monoglicerdeos, diglicerdeos
e fosfolipdeos)

Lipdeos Simples leos e Gorduras


Compostos formados partir

O
H C O C R1
O
H C O C R2
H C O C R3
O
H

da esterirficao de cidos graxos


e alcois (glicerol).

H
O
H C O H + H O C R1
O
H C O H + H O C R1

H
O
H C O C R1
O
H C O C R2 + 3 H O H

H C O H + H O C R1
O
H

H C O C R3
O
H

Glicerol

Triacilglicerol
(leo ou gordura)

cido carboxlico

gua

Gordura

leo

Lquido a temperatura
ambiente

Slido a temperatura
ambiente

Legislao: Temperatura limite: 20C

Azeites: termo utilizado apenas para leos provenientes


de frutos
Ex.: Oliva e dend

Classificao
1. Lipdeos simples (neutros)
Formados a partir da esterificao de cidos graxos e alcois (glicerol)
Subdividido em:
Gorduras: so steres formados a partir de cidos graxos e glicerol
chamados de glicerdeos

Ceras: so misturas complexas de alcois, cidos e alguns


alcanos de cadeias longas

2. Lipdeos compostos
Contm alm do grupo ster da unio do cido graxo e glicerol algumas
substncias, tais como:
Fosfolipdeos (ou fosfatdeos): possuem steres formados a partir
do glicerol, cidos graxos, cido fosfrico e outros grupos, normalmente
nitrogenados.
Cerebrosdeos (ou glicolipdeos): formados por cidos graxos, um
grupo nitrogenado e um carboidrato, no contendo grupo fosfrico.

-Fosfolipideos (ou fosfatdeos)


Contm cido fosfrico e outros grupos,
normalmente nitrogenados

2. Lipdeos derivados
Obtidos por hidrlise dos lipdeos neutros e compostos
Apresentam as propriedades de lipdeos
cidos graxos;
Alcois de alto PM;
Esteris;
Hidrocarbonetos de cadeia longa;
Carotenides;
Vitaminas lipossolveis (Tocoferol vitamina E)

CIDOS GRAXOS
So compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um
grupamento carboxila terminal.

C C

O
C

OH

cido lurico (12:0)

Diferem: comprimento da cadeia carbnica, nmero e posio


das duplas ligaes.

CIDOS GRAXOS
Participam

da

construo

das

molculas

de

glicerdeos (at 90% da massa);

Longa cadeia (hidrocarboneto) e um grupo terminal


(grupo carboxila)

Saturados e insaturados.
Diferem um do outro pelo comprimento da cadeia
hicrocarbonada e pelo nmero e posio das duplas
ligaes.

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TIPOS DE CIDOS GRAXOS


H3C

OH

Esterico
(18:0)

Saturado

H3C

Monoinsaturado

OH

Poliinsaturado

(18:19)

H3C

OH

OH
O

Linolico
(18:28,12)

H3C

Olico

- Linolnico
(18:39,12,15 )

TIPOS DE CIDOS GRAXOS


O

SATURADO

CH3(CH2)n

OH

INSATURADO
O
CH3(CH2)n

(CH

CH)

(CH2)n

OH

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CIDOS GRAXOS
SATURADOS
Smbolo Numrico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0
Butrico
-5.3
C 6:0
Caprico
-3.2
C 8:0
Caprlico
6.5
C 10:0
Cprico
31.6
C 12:0
Lurico
44.8
C 14:0
Mirstico
54.4
C 16:0
Palmitico
62.9
C 18:0
Esterico
70.1
C 20:0
Araqudico
76.1
C 24:0
Lignocrico
84.2

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CIDOS GRAXOS
INSATURADOS
Smbolo
C 16:1 (9c)
C 18:1 (9c)
C 18:1 (11c)
C 18:1 (9t)
C 18:2 (9, 12)
C 18:3 (9, 12, 15)
C 20:4 (5, 8, 11, 14)

Nome
PF (oC)
Palmitolico
0.0
Olico
16.3
Vacnico
39.5
Eladico
44.0
Linolico
-5.0
Linolnico
-11.0
Araquidnico -49.5

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Gordura saturada
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

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Gorduras Insaturadas

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
H
H
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
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MEGA ()
Modo de agrupar os cidos graxos insaturados.
-3, est includo o cido -linolnico ( C 18:3)
Apresentam a sua primeira dupla ligao entre os 30 e 40 carbonos , a partir
do grupo metlico da molcula

-6, representado pelo cido linolico ( C 18:2)


Apresentam a sua primeira dupla ligao entre os 60 e 70 carbonos , a partir
do grupo metlico da molcula

-9, tendo como principal representante o


cido olico ( C 18:1)

Os cidos graxos essenciais (AGE)


linolico (LA, 18:2n-6) e a-linolnico
(ALA, 18:3n-3) so precursores dos
cidos graxos poliinsaturados de
cadeia longa (AGPI-CL), incluindo os
cidos docosahexaenico (DHA) e
araquidnico (AA).
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22

23

Reao de Saponificao
Consiste na desesterificao do triacilglicerdeo,
na presena de soluo concentrada de lcali forte
(NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de
cidos graxos e glicerol.

Representao de uma reao de saponificao

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Reaes de neutralizao e saponificao e determinaes


analticas:
- ndice de saponificao
Nmero de miligramas (mg) de hidrxido de
potssio requerido para saponificar um grama de leo ou
gordura. utilizado para estimar o peso molecular mdio
dos cidos graxos.
- ndice de acidez
o nmero de miligramas de KOH
necessrios para neutralizar os cidos graxos livres
presentes em um grama de leo ou gordura.
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3- Reao de Hidrogenao
A adio de hidrognio (H2) s duplas ligaes dos
cidos graxos insaturados, livres ou combinados,
chamada de reao de Hidrogenao

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CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

O
C C CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
H
H
CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
H
H
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2 C O CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

Gordura insaturada (leo vegetal)


H2/ catalisador
(Ni, Pd ou Pt)
O
CH3CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 C O CH2
O
CH3CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

Gordura Vegetal Hidrogenada

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PRINCIPAIS OBJETIVOS DA
HIDROGENAO
converso de leos em gorduras plsticas,
melhora da firmeza da gordura,
reduz a susceptibilidade deteriorao,
produo de margarinas e outras gorduras compostas

No processo de hidrogenao cataltica pode haver


formao de ligaes duplas trans, ou seja, gorduras
trans, o que pode ser prejudicial sade se consumido em
grande quantidade.

DEFINIO
cido

graxos trans :
Tipo especfico de cidos graxos
formados durante o processo de
Hidrogenao industrial ou natural
(ocorrido no rmen de animais)

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Isomeria Geomtrica

Cis

CH3

(CH2)7
C
H

(CH2)7

COOH

C
H

cido Olico ( C18:1 cis )

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PF =44oC

PF =13oC

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Controle de processamento
ndice de iodo (I.I.)
mede insaturao ( dupla ligao do AG)
Classificao de leo e gordura
(I.I.) quantidade de iodo (g) adicionados a 100g de
amostra, a anlise pode ser realizada com qualquer
halognio que a medida ndice de iodo
Princpio: o iodo e outros halognios se adicionam numa
dupla ligao da cadeia insaturada dos cido graxos
> saturao > solidez < I.I.
> insaturao > liquidez >I.I.> rancidez oxidativa

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INTERESTERIFICAO

modificao da estrutura glicerdica dos leos e gorduras


por rearranjo molecular dos cidos graxos na molcula
de glicerol

Em condies apropriadas de temperatura e presso,


com auxlio de catalisadores, h troca de seus grupos
acilas entre os grupamentos steres.

Mudar a composio de triacilgliceris.


Ex. obteno de gorduras, a partir de leos, com
composio similar a gordura do leite

A reao se inicia quando um catalisador apropriado


adicionado ao leo, o qual promove a separao dos cidos
graxos da cadeia do glicerol.
Como a reao continua, os cidos graxos destacam-se e
simultaneamente se religam nas posies abertas dentro da
mesmo glicerdeo (intramolecular), e em posies vagas de
glicerdeos adjacentes (intermolecular).
Desta maneira, quando a reao atinge seu ponto de
equilbrio, os cidos graxos formam novas cadeias de
triacilglicerdeos que no mais representam a ordem de
distribuio original ; no entanto, sem alterar as
caractersticas geomtricas, baseada na forma cis, dos
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cidos graxos.

PROCESSO QUMICO OU ENZIMTICO


Catalisador

O
H2C O C R
O 1
HC O C R
O 2
H2C O C
R3

Lipase

O
H2C O C R
O 4
HC O C R
O 5
H2C O C
R6

Modifica as propriedades de cristalizao, alterando a plasticidade da gordura.


Pode modificar a digestibilidade e a taxa de absoro dos cidos graxos.

FRACIONAMENTO

Separa gorduras em fraes de propriedades fsicas


diferentes.

Consiste em cristalizar uma gordura a baixa temperatura e


eliminar por filtrao ou centrifugao os triglicerdeos com
ponto de fuso relativamente elevados.

A velocidade de resfriamento influi na formao dos


cristais.
Olenas lquidas
Estearinas slidas