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AMINOCIDOS
Estudio
de
la
funcin,
estructura y propiedades de
los
aminocidos.
Estos
compuestos, al unirse en
cantidades
y
secuencias
diferentes,
forman
los
pptidos y las protenas, las
cuales son fundamentales en
la estructura de los seres
vivientes.
3.1.- Aminocidos
Son las unidades fundamentales de las protenas.
Como parte del sistema inmunolgico inactivan los materiales txicos o peligrosos.
Definen la identidad de cada ser vivo pues son la base de la estructura del cdigo gentico.
A. Composicin
Los aminocidos estn compuestos por un grupo amino (-NH2), un
grupo carboxilo (-COOH), un tomo de hidrgeno (H) y una
distintiva cadena lateral (R), todos ellos unidos a un tomo de
carbono (carbono ).
H
NH2
C
R
COOH
Aminocidos
Hay muchos aminocidos no proteicos
encontrados en la naturaleza. En algunos casos, estos
aminocidos actan como antibiticos o toxinas.
A su composicin se le denomina:
-Pptido: a la unin de un bajo nmero de aminocidos.
-Oligopptido: si el nmero de aminocidos que forma la molcula no es
.- mayor de 10.
-Polipptido: cuando es superior a 10.
-Protena: si el nmero es superior a 50 aminocidos.
de la luz.
Alifaticos o alcanos;
(no
aromaticos,
metanos).
OH; parcialmente polares
(fig)
y S: enlaces disulfuro
Aminocidos
La
glicina
aminocido
pequeo
carcter
es
el
ms
La Glicina y la Prolina
dificultan el plegado
proteico.
La Metionina contiene
azufre.
Aminocidos
Aromticos
Absorben
fuertemente la luz UV
La Tirosina contiene
un grupo OH, es un
aminocido
hidroxilado.
Aminocidos
Aminocidos
La cadena lateral de la
Histidina
puede
estar
protonada
(carga
positiva) o desprotonarse
(carga 0) a pH fisiolgico,
por
lo
que
puede
participar en la catlisis
enzimtica
Aminocidos
Aminocidos
B.Actividad ptica
1. Con excepcin de la glicina, todos los aminocidos contienen al menos un
tomo de carbono asimtrico y tiene, por lo tanto, actividad ptica.
Aminocidos
Aminocidos L y D
D de dextrogiros
L de levogiros
Todos los aminocidos biolgicamente activos son L-aminocidos, pues slo ellos pueden formar parte de las
protenas.
Aminocidos
C.Propiedades anfotricas
-Los aminocidos son molculas anfotricas; esto es,
tienen tanto grupos bsicos como cidos.
-Los cidos monoamino-monocarboxlicos existen en solucin
acuosa como molculas bipolares (zuitteriones), lo cual
significa que tienen ambas cargas, negativa y positiva.
a.
b.
c.
Aminocidos
-A pH bajo (ej. altas concentraciones de in
hidrgeno), el grupo carboxilo acepta un protn
quedando sin carga; as, la carga absoluta de la
molcula ser positiva.
-A pH alto (ej. Bajas concentraciones de in
hidrgeno), el grupo amino pierde su protn
quedando sin carga; as, la carga absoluta de la
molcula ser negativa.
Aminocidos
C. Propiedades anfotricas
pH bajo
pH alto
H
H 3 N+
H
COOH
Carga absoluta = 1+
H3N+
H
COO-
Carga absoluta = 0
H 2N
COO-
Carga absoluta = 1-
Aminocidos
-Algunos aminocidos tiene cadenas
laterales que contienen grupos disociados.
a. Cadenas laterales
1. Aspartato y glutamato son cidos; histidina,
lisina y arginina son bsicos.
Aminocidos
b.
Grupos disociados
Aminocid
os
H3N+
Zwitteriones de glutamato
CH
COOH
H3N+
CH2
CH2
CH
COO-
H3N+
CH2
COO-
H2N+
CH2
CH2
PKa1 = 2.19
CH
PKa2 = 4.25
COOH
COOH
1+
CH2
CH
CH2
PKa3 = 9.67
CH2
COO-
1-
COO-
COO-
2-
Cargas absolutas
Conforme el pH aumenta por encima
de cada uno de stos valores pKa, los
protones se disocian y la carga
cambia
Aminocidos
Aminocidos
Curvas de Titulacin de un
Aminocido
Monoamino y Monocarboxilo
pKa= pH en el cual existe
igual concentracin de la
especie
dadora
de
electrones
como
de
la
especie
aceptora
de
electrones. En este caso
igual concentracin de la
forma
protonada
y
Un
compuesto
tiene
desprotonada.
capacidad amortiguadora en
el intervalo de pH que rodea
su pKa
En un aminocido los grupos
capaces de ionizarse y por
tanto
con
capacidad
amortiguadora son el grupo
amino, el grupo carboxilo y
el grupo R
Un
AA
monocarboxilo
regiones
con
amortiguadora.
monoaminoposee
2
capacidad
Aminocidos
Curvas de Titulacin de un
Aminocido
Diamino y Monocarboxilo
pKa= pH en el cual existe
igual concentracin de la
especie
dadora
de
electrones
como
de
la
especie
aceptora
de
electrones. En este caso
igual concentracin de la
forma
protonada
y
Un
compuesto
tiene
desprotonada.
capacidad amortiguadora en
el intervalo de pH que rodea
su pKa
En un aminocido los grupos
capaces de ionizarse y por
tanto
con
capacidad
amortiguadora son el grupo
amino, el grupo carboxilo y
el grupo R
Un AA diamino-monocarboxilo
posee
3
regiones
con
capacidad amortiguadora.
Aminocidos
Curvas de Titulacin de un
Aminocido
Monoamino y Dicarboxilo
pKa= pH en el cual existe
igual concentracin de la
especie
dadora
de
electrones
como
de
la
especie
aceptora
de
electrones. En este caso
igual concentracin de la
forma
protonada
y
Un
compuesto
tiene
desprotonada.
capacidad amortiguadora en
el intervalo de pH que rodea
su pKa
En un aminocido los grupos
capaces de ionizarse y por
tanto
con
capacidad
amortiguadora son el grupo
amino, el grupo carboxilo y
el grupo R
Un AA monoamino-dicarboxilo
posee
3
regiones
con
capacidad amortiguadora.
Aminocidos
Por ejemplo:
pKa vecinos al
Zwitterion
pI
=
2,34
9,60
2
=
5,97
Aminocidos
Por ejemplo:
pKa vecinos al
Zwitterion
pI
=
2,19
4,25
2
=
3,22
Aminocidos
Zwitterion
Pptidos y protenas
Trabajar con
Protenas
La secuencia de aminocidos se
puede deducir mediante otros
mtodos
Electroforesis:
SU JUSTIFICACIN E IMPORTANCIA
Existen en el suero, cientos de protenas producidas por diversos
rganos.
A excepcin de las protenas del complemento hemoltico, las
inmunoglobulinas y una gran variedad de hormonas, casi todas las
protenas son sintetizadas en el hgado y vertidas al sistema circulatorio.
Muchas de estas protenas, o son filtradas por el rin, absorbidas en el
intestino o son metabolizadas en diversas clulas y rganos.
Mediante electroforesis pueden evidenciarse variaciones significativas
en la concentracin de estas protenas, y por ende, evidenciar
alteraciones orgnicas como: hematolgicas, inmunolgicas, renales,
hepticas y gastrointestinales.
Hasta hace un par de dcadas, el abordaje de estas alteraciones se
basaba en el estudio de Protenas Totales
Estructura:
Funcin de protena
dependiendo de la secuencia
de aminocidos:
produ
ce
Ms de 3.000
protenas
diferentes
Escherichia coli
Clasificacin:
Segn las propiedades de su cadena o su grupo R:
Neutros polares, hidrfilos o (polares): serina (ser), treonina
(thr),cistena (cys), aspargina (Asn),tirosina (Tyr) y glutamina
(Gln)
Neutros no polares, apolares o hidrfobos: glicina (Gly),
alanina (Ala), valina (val), leucina(Leu), isoleucina (Ile),
metionina (Met), prolina (Pro),fenilalanina (Phe) y triptfano
(Trp).
con carga negativa o cidos: cido asprtico (Asp) y acido
glutmico (Glu).
con carga positiva, o bsicos: lisina (Lys), arginina (Arg) e
histidina (His).
Segn su obtencin:
A los aminocidos que necesitan ser
ingeridos por el cuerpo para
obtenerlos se
les llama esenciales, la carencia de
estos
aminocidos en la dieta limita el
desarrollo
del organismo, ya que no es posible
reponer las clulas de los tejidos que
mueren o crear tejidos nuevos, en el
caso del crecimiento. Estos son:
Valina (Val)
Leucina (Leu)
Isoleucina (Ile)
Fenilalanina (Phe)
Metionina (Met)
Treonina (Thr)
Lisina (Lys)
Triptfano (Trp)
Histidina (His)
Arginina (Arg)
Alanina (Ala)
Prolina (Pro)
Glicina (Gly)
Serina (Ser)
Cisteina (Cys)
Asparagina (Asn)
Glutamina (Gln)
Tirosina (Tyr)
cido asprtico (Asp)
cido glutmico (Glu)