Introduccin Qca.

Orgnica
Mg. Qum. Lizardo Visitacin F.

Orbitales
Atmicos

El movimiento de un electrn en torno a un ncleo se

puede describir matemticamente mediante una
ecuacin de onda. Las solucin de la ecuacin de onda
se llama funcin de onda u orbital. Un orbital es la regin
donde existe la mayor posibilidad de encontrar a un
electrn.

Enlace Covalente
Se forma por la comparticin de un par de electrones de
dos tomos para lograr su estabilidad. La cantidad de
enlaces covalentes de un tomo depende de cuantos
electrones de valencia tenga y cuantos mas necesita
para tener una configuracin estable.

Tetravalente

Trivalente

O
Divalente

H
Monovalente

Enlace Covalente
NOMBRE

E. Lewis

Metano CH4

H
:
H :C: H
:
H

E. Kekul
H
H

C
H

Enlace Covalente
de los tomos
de hidrgeno es
ms cercano

de los tomos
de hidrgeno es
ms separado

+
Energa Potencial

104 kcal/mol
Energa de
disociacin de
enlace

Longitud de enlace

Distancia entre ncleos

Teora del Enlace Valencia

De acuerdo con la teora del enlace valencia
un enlace covalente se forma cuando se
acercan mucho dos tomos de tal manera que
un orbital atmico o hbrido de un tomo se
traslapa con otro orbital atmico o hbrido de
otro tomo.

Orbitales
Hbridos sp3

Orbitales

Orbitales
Hbridos sp2

Orbitales
Hbridos sp1

Teora del Orbital

Molecular
La formacin del enlace covalente se
debe a una combinacin matemtica de
orbitales atmicos (Funciones de Onda)
que forman orbitales moleculares,
llamados as porque pertenecen a toda la
molcula y no a un tomo individual

Orbitales
Moleculares

Orbitales
Moleculares

Fuerzas Intermoleculares

Dipolo dipolo
Puente de hidrgeno
Dispersin de London

Dipolo - dipolo

ter dimetlico
(CH3OCH3)

Son fuerzas intermoleculares que se forman por atraccin

electrosttica de molculas polares.

Puente de Hidrgeno

cido actico
(CH3COOH)

Se forman por atraccin electrosttica de molculas polares, donde

el polo positivo est formado por un hidrgeno unido a un elemento
muy electronegativo (N, O, F).

Dispersin de London
-

+
+

+
-

nonano
(C9H20)

+
-

+
-

Se forman por atraccin electrosttica de molculas no polares, donde

se generan dipolos instantneos por el movimiento de la nube
electrnica.

Relacin entre estructura y Prop. fsicas

Solubilidad
Punto de Fusin y ebullicin
Viscosidad
Acidez

Solubilidad
Puente de
Hidrgeno

cido hexanoico
(C5H11COOH)
y
etanol
(C2H5OH)
Dispersin
de London

Los compuestos orgnicos pueden solubilizarse en solventes

polares (agua) y no polares (benceno). Esta propiedad se
justifica por la formacin de fuerzas intermoleculares
caractersticas.

Punto de Fusin y
ebullicin

Butanol

butano

propano

La presencia de grupos funcionales polares, y la mayor superficie de

contacto entre las molculas de un compuesto, son los responsables
de los puntos de fusin y ebullicin.

Viscosidad

Es la resistencia de una sustancia a fluir, esta resistencia se debe

a la existencia de fuerzas intermoleculares. por ejemplo el
propanotriol es ms viscoso que el propanol

Carcter cido base

HA H 2 O

A 1 H 3 O 1

H O A
1

Ka

HA

Un cido es aquella sustancia que dona un ion hidrgeno (H+) ,

base es aquella sustancia que acepta el ion hidrgeno. Los cidos
orgnicos son cidos dbiles, la fuerza de stos cidos se
describe con la constante de equilibrio llama constante de acidez
Ka

Carcter cido base

cido ms
dbil

cido
ms
fuerte

cido

Nombre

pKa

CH3COCH3

Acetona

19.3

CH3CH2OH

Etanol

16

H2O

Agua

15.74

CH3OH

Metanol

15.54

CH3COOH

cido Actico

4.76

Carcter cido
CH3CH2CH2COOH

Ka = 1.5 x 10-5
pKa = 4.82

CH3CH2CHClCOOH CH3CHClCH2COOH

Ka = 1.39 x 10-3
pKa = 2.86

Ka = 8.9 x 10-5
pKa = 4.05