PROCESO DE OBTENCIN

DEL CIDO ACTICO

AYALA ZAPATA JULIO CESAR

AYALA ZAPATA IVANA PATRICIA
PERNTT RAMIREZ LAURA ANDREA
TOLOZA ZAMBRANO MARIA MERCEDEZ

ACIDO ACETICO
El cido actico o cido etanoico,
tiene un olor irritante y sabor
amargo. El cido etanoico puro
recibe el nombre de cido
etanoico glacial, debido a que se
congela
a
temperaturas
ligeramente ms bajas que la del
ambiente.

PROPIEDADES FSICAS
Nombre:

cido Actico
Frmula: CH3CO2H
Peso Frmula : 60.05
Forma y Color: Lquido e Incoloro.
Gravedad Especfica: 1.04920/4 representa una
densidad de 1.049 a 20C con relacin al agua a
4C.
Punto de Fusin, C: 16.7
Punto de Ebullicin,C:118.1
Solubilidad:
-Agua:
-Alcohol:
-ter:

PROPIEDADES QUMICAS
Enrojecen

la tintura de tornasol.
Con las bases forman acetatos
ms H2O.
Con los alcoholes forman
esteres.
Con los metales ( Fe, Zn, Cu, Pb)
forma acetatos.
Con los carbonatos forma sal
ms CO2 y H2O.

MTODOS DE
OBTENCIN.
El proceso de fabricacin ms
antiguo,
a
partir
de
la
fermentacin de etanol, ha sido
ya
superado
por
otras
tecnologas,
excepto
en
la
industria del vinagre producido
para fines alimenticios. A nivel
industrial, existen tres procesos
principales (Bibby et al., 1988;
Chauvel
y
Lefebvre,
1989;
Gonzales Velasco et al., 1990):

MTODOS DE OBTENCIN
(continuacin.)
Oxidacin

de acetaldehdo en fase

lquida
Oxidacin de hidrocarburos en fase
lquida
Carbonizacin de metanol
De stos, slo la Carbonilacin de
metanol emplea gas de sntesis como
materia prima, y es el que se describir
a continuacin; por otra parte, ms de la
tercera parte de la capacidad instalada
en el mundo utiliza ya esta tecnologa.

MTODOS DE OBTENCIN
(continuacin.)
Oxidacin

del acetaldehdo El
acetaldehdo puede ser producido
por oxidacin del butano o nafta
ligera, o por hidratacin del
etileno.
2C4H10 + 5 O2
4CH3COOH +
2H2O.

MTODOS DE OBTENCIN
(continuacin.)
Carbonilacin

de metanol Este
proceso data de 1925, fue
desarrollado
inicialmente
por
BASF y British Celanese en base
a catalizadores de cido fosfrico
y fosfato de cobre:
CH3OH + CO CH3COOH (H298
=-137KJ/mol)

MTODOS DE OBTENCIN
(continuacin.)
CARBONILACIN

DE
METANOL
El
proceso fue mejorado por la misma
BASF en 1996, reemplazando los
catalizadores anteriores por unos a base
de yodo/cobalto. Esta modificacin
permiti la introduccin en el mercado
de esta tecnologa en la dcada de los
60. Se operaba a 210-250C y 500700atm; en estas condiciones slo se
lograba una produccin del 85%
respecto al metanol y del 60% al CO.

MTODOS DE OBTENCIN
(continuacin.)
CARBONILACIN

DE METANOL En 1968,
Monsanto desarroll un nuevo catalizador
de rodio que permiti operar a presiones
de 15 atm, temperaturas de 175C y con
una conversin superior al 90% y
rendimientos del 98%. Este nuevo
proceso, que tiene lugar a travs de un
mecanismo
en
cinco
etapas,
fue
comercializado por Monsanto en 1970
desplazando del mercado a los otros
catalizadores (Bergier, 1978; Pasquon,
1984).

MTODOS DE OBTENCIN
(continuacin.)
La Carbonilacin del metanol sobre catalizadores de rodio
tiene las siguientes caractersticas:
El catalizador es una especie aninica: [Rh(CO)2I2]-.
La reaccin es cocatalizada por el in yoduro; el yoduro de
metilo formado inicialmente, genera las especies que
reaccionan con el catalizador.
El producto inicial es yoduro de acetilo, que posteriormente
se hidroliza a cido actico.
El catalizador no es sensible al hidrgeno, por lo tanto no es
necesario eliminar totalmente el hidrgeno de la corriente de
CO.
El proceso requiere equipos construidos con materiales
resistentes a la corrosin como aleaciones de zirconio y
Hastelloy.
Los principales subproductos que generan son: dixido de
carbono, etanol, butanol, propionaldehdo y cido frmico.

MTODOS DE OBTENCIN
(continuacin.)
Ventajas del proceso de Carbonilacin
del metanol: El proceso de Carbonilacin
tiene la ventaja de que tanto el metanol
como el CO tiene el mismo origen, el gas
de sntesis, y adems es altamente
selectivo
cuando
se
emplea
un
catalizador a base de rodio, ya que no
hay reduccin a acetaldehdo ni a etanol
an en presencia de hidrgeno (Lowry y
Aquil, 1974; Aquil et al., 1983; Fahney,
1987).

MTODOS DE OBTENCIN
(continuacin.)
La obtencin de cido actico
por carbonilacin de metanol en
fase lquida ha superado a los
procesos
tradicionales
que
utilizaban butano o acetaldehdo
como materia prima; la razn, a
pesar de la aparente complejidad
del proceso y del catalizador
empleado, se debe a la alta
selectividad del proceso de
carbonilacin.

Aplicaciones del cido

Actico
El cido actico se usa, principalmente,
para la obtencin de diferentes steres
acticos,
como
constituyentes
de
monmeros (acetato de vinilo), para la
fabricacin de seda artificial (acetato de
celulosa) y como disolventes de pinturas y
resinas (acetatos de metilo, etilo, isopropilo
y butilo). Qumica Orgnica industrial-Klaus
Weissermel pagina:170

Gracias