Nomenclatura

A tripla ligao e isomeria geomtrica

Propriedades Fsicas
Fonte dos Alcinos(Preparao)
Mtodos de Preparao
Propriedades Qumicas
Aplicaes dos Alcinos

Os alcinos so hidrocarbonetoss caracterizados pelas presena de

uma ligao tripla ec carbono-carbono e designam-se por Alcinos,
dois atomos de carbono partilham tres pares de electres com
hibridizao sp garantindo a molcula uma estrutura linear.e tem a
frmula geral CnH2n-2. O alcino mais simples o etino ou
acetileno o qual e utilizado na produo de acido actico e de
outros comostos

 Ao contrrio dos demais alcinos, o acetileno

pode ser preparado facilmente a partir de
carvo mineral (coque):reao do carvo com
xido de clcio (cal
viva, ou cal virgem) num forno eltrico (alta
temperatura requerida) produz carbeto
de clcio, CaC2
o carbeto de clcio (um produto slido), ao
reagir com gua, produz
acetileno.

O acetileno, C2H2, o alcino mais simples. Trata-se de um gs de grande

importncia que foi descoberto em 1836, na Inglaterra, por Edmund Davy .
Inicialmenteconsiderado apenas uma curiosidade de laboratrio, logo
ganhou grande utilidade como combustvel para iluminao (em
queimadores apropriados, o acetileno produz luz muito mais clara doque
qualquer outro combustvel), como combustvel para soldas, e como
matria prima para a indstria qumica.

NOMENCLATURA(derivada)
Na nomenclatura, comn(trivial) nomeias-se o alcinos
simples como se fossem derivados do acetileno.
Exemplos.

NOMENCLATURA
O nome, de acordo com as regras IUPAC,
dos alcinos construdo da mesma forma
que o dos alcenos. O nome da cadeia
principal formado pelo prefixo indicativo
do nmero de tomos de carbono, seguido
do nmero indicativo da posio da tripla
ligao e do sufixo ino.
Nos cicloalcinos, a numerao da cadeia
feita da mesma forma que a descrita para
os
cicloalcenos. S existem cicloalcinos com
oito ou mais tomos de carbono.
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As Regras
1.elege-se a cadeia mais longa
2. Se numera-se a cadeia pelo extremo maiss proximo da ligao
tripla.
3. Nomeiam-se os grupos alqulos ligados a a cadeia por ordem
alfabtica
4. Nomeia-se a cadeia principal, indicando a posio da ligao
tripla.
Exemplos:

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Alguns autores afirmam que o acetileno o mais importante de todos os

materiais de partida para sntese orgnica. Na figura abaixo so mostradas
esquematicamente algumas das vrias substncias que so ou j foram
preparadas industrialmente a partir do acetileno.

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13

Quando temos dois halognios na mesma molcula, havendo

hidrognios
em posies apropriadas, possvel fazer duas vezes a eliminao
de HX conforme
estudamos na preparao de alcenos. O resultado pode ser um
alcino, um aleno ou algum outro dieno. Com di-haletos vicinais ou
geminais, o alcino geralmente o produto principal.
Os di-haletos vicinais podem ser preparados facilmente a partir de
alcenos
(como mesmo essa preparao?), e temos a um mtodo muito
prtico de transformar alcenos em alcinos.

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A ocorrncia da eliminao de HX da maneira indicada

frequentemente
justificada pela acidez relativa dos hidrognios; o carbono ligado a um
halognio suporta
melhor a carga negativa (que se desenvolve quando o hidrognio est
saindo como (H+)
E por isso o hidrognio de um dos carbonos que contm halognio
preferido pela base,
dirigindo a eliminao para a posio indicada.

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No entanto, este aspecto s relevante para a primeiraeliminao; o

produto formado na primeira fase um haletovinlico, bem menos
reativo, e pode no haver mais hidrognio ligado a carbono que
contenha halognio. Pode ento ocorrer uma
competio entre a formao de um alcino e de um aleno.
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Em muitos casos ocorre a preferncia pela

formao do alcino, o que geralmente se justifica
pela maior estabilidade do alcino em relao ao
aleno. Mas nem sempre.
Em geral, este mtodo d rmelhores esultados e mais confiveis
quando usado para preparar alcinos terminais. Neste caso
preciso usar trs equivalentes de NaNH2
, pois o hidrognio cido do alcino terminal tambm retirado,
formando o
alcineto de sdio.

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 Este um mtodo conveniente para

aumentar a cadeia carbnica, e o melhor
mtodo para obter alcinos internos (noterminais) com estruturas onde possa
ocorrer a competio com a formao de
alenos na eliminao de HX, como vimos
acima.

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7) Alcinos
Adio de Bromo e Cloro aos Alcinos
C

Br2
CCl4

Br
C

Br2
CCl4

Br

Br

Br

Br

Br

Adio de Haletos de Hidrognio aos Alcinos

HX
C

HX

H9C4 C

CH

1-hexino

HBr

H9C4 C

CH2

HBr

X
Br

H9C4

CH3

Br

Br

2-bromo-1-hexeno

2,2-dibromoexano

Trata-se de reao geralmente eficiente, mas

limitada pelo fato de que o haleto de alquilo tem
que ser primrio ou metlico.

por qu os alcinos terminais tm um hidrognio

relativamente cido?
Conforme j discutimos em outras ocasies, um cido G H
tanto mais
forte, geralmente, quanto mais estvel for a base
conjugada G
. Se o grupo G tem forte afinidade por electroes, ou
capaz de estabilizar a carga negativa por ressonncia ou
por efeito indutivo, ento G H um cido forte porque o
H+sai com relativa facilidade.

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