HIDROCARBUROS

Ing. MSc. Mlaga A. V.

Clasificacin de Compuestos orgnicos

Oxigenados.

Acclicos

Alifticos
Alicclicos
o
Cclicos

Alcanos

CH3-CH2-CH3

PROPANO

Alquenos

H2C CH-CH3

PROPENO

Alquinos

HC C-CH3

PROPINO

Cicloalcanos

CICLOBUTANO

Cicloalquenos

CICLOBUTENO

Cicloalquinos

CICLOOCTINO

Monocclicos

BENCENO

Aromticos
Aislados

DIFENILO

Policclicos
Condensados

NAFTALENO

Hidrocarburos Acclicos o Alifticos.

* Propiedades Fsicas
Son menos densos que el
agua.
Son insolubles en agua y
solventes polares.
Son solubles en disolventes
apolares.
* Propiedades Qumicas.
Son
poco
reactivos
qumicamente.
La reaccin mas importante es
la combustin.

Alquenos y Alquinos.
Propiedades Fsicas.
Son menos densos que el agua.
La densidad depende de la masa molecular.
Su estado fsico depende de la cantidad de
tomos.
Los puntos de ebullicin son un poco mas
altos que los alcanos debido a su polaridad.
Los alquenos son insolubles en agua , los
alquinos un poco solubles.
Ambos son solubles en compuestos poco
polares.
Qumicas : reactivos y R.A.

Propiedades y usos de los alcanos

El estado fsico de los 4 primeros alcanos,

metano, etano, propano y butano es gaseoso.
Del pentano al hexadecano (16 tomos de
carbono) son lquidos y a partir de
heptadecano (17 tomos de carbono) son
slidos.
El punto de fusin, ebullicin y la densidad
aumentan conforme aumenta el nmero de
tomos de carbono.
Son insolubles en agua

Propiedades y uso de los alcanos

Pueden emplearse como disolventes para

sustancia poco polares como grasas,
aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de
alcanos, principalmente propano y
butano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reaccin.

ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano
Hepta + ano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano

11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Icosano

Heptano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano

Presentaciones desarrolladas y semidesarrolladas de

hidrocarburos

Radicales alquilo

Cuando alguno de los alcanos pierde un

tomo de hidrgeno se forma un radical
alquilo.
Estos radicales aparecen sustituyendo
tomos de hidrgeno en las cadenas.

Nombres de radicales sencillos

Alcanos
CH4

Radicales
CH3-

METIL

METANO

CH3-CH3

CH3-CH2-

ETIL

ETANO

CH3-CH2-CH3
PROPANO

CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

PROPIL

CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3

ISOPROPIL

CH3-CH2-CH2-CH2-

BUTIL

CH3-CH2-CH-CH3

SEC-BUTIL

R-

R-

Radicales univalentes

CH3-CH2-CH2-CH2Alcano de igual
nmero de
tomos
de carbono
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

Numeracin:

Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre

Construccin del nombre

-ANO

BUTANO

-ILO

BUTILO
Nombre del
radical

-IL

BUTIL

Nombre como
sustituyente

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales

Alcanos ramificados
CH3
CH3-CH-CH3

ISOBUTANO o
2-metil propano

CH3
CH3-CH-CH2-CH3
ISOPENTANO o
2-metil butano

CH3
CH3-C-CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3

ISOHEXANO o
2-metil pentano

R-

Radicales ramificados
CH3

CH3
CH3-CH-CH2-

CH3-C-CH3

ISOBUTILO

TER-BUTIL

CH3
CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTIL

CH3
CH3-C-CH2-CH3
TER-PENTIL

CH3
CH3-C-CH2NEOPENTIL
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXIL

I.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C)
2. En caso de opcin, la que posea:
2.1. Mayor nmero de cadenas laterales o radicales
2.2. Radicales con posiciones ms bajas
2.3. Mayor n de C en cadenas laterales ms cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de

carbono

*Cadena
*Cadena
principal
principal
1*

CH2-CH2-CH3

8*

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1

1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales

2 cadenas
laterales

CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
H3C CH-CH3

1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o posiciones ms bajas

8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

8*
8

CH3

6
6

CH2-CH-CH2-CH3
2*

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3

4
4

CH3

1*

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL

1.4. Aquella de ms carbonos en la cadena lateral

CH3
CH3-CH2-CH 5
9
8 7 6 C
CH3-CH2-CH-CH
CH3 CH3

CH3 CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
4 3 2 1
CH-CH-CH2-CH3

ms pequea

9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL

CH3 CH3

9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7

2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
5*

CH3

3* 2* 1*

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 4, 5

Numeracin
incorrecta

CH3

4 5

2, 3, 5
*NUMERACIN
CORRECTA

2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden

Numeracin
incorrecta

4-metil-7-etil
CH2-CH3
7

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

1*

*E antes que M
NUMERACIN
CORRECTA

4*

4-etil-7-metil

7*

CH3

alfabtico

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales)

(cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

posicin.

orden alfabtico acompaados de su localizador o

CH2-CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1

CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten

el nmero y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra,
etc)

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3

CH3

2,2,4-Trimetilpentano

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no

se alfabetizan

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se

escriben sin guin

CH3
CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9
7
4
2 1
CH2-CH-CH3
CH3

CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican

las mismas reglas.
El C1 es el unido a la cadena principal.
Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre parntesis.
Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
CH3CH3

CH-CH-CH3

11

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2

3 4

CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano

1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano

de igual nmero de carbonos

Cicloalcano
CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclohexano

Ciclopropano

Ciclooctano

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano

Ciclopropilo

Ciclohexilo

Hidrocarburos cclicos
(alcanos y alquenos)

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas

que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
CH3

CH2-CH3

1-Etil-2-metilciclopentano

Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

para alquenos y alquinos

CH3

reglas que

5-Metilciclohexa-1,3-dieno

3-Metilciclohexeno

Metilidenciclopentano

ISOMERA EN CICLOALCANOS
CH3
H
CH3
H

cis-1,2-Dimetilciclohexano

1,2-Dimetilciclohexano

CH3
H
H
CH3

trans-1,2-Dimetilciclohexano

1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace

C-C
A) Con ciclos iguales:
1 1

1,1-Biciclohexilo
1,1-Biciclohexano
Biciclohexano

1 1

1,2-Dimetil-1,1-biciclobutilo
1,2-Dimetil-1,1-biciclobutano

B) Con ciclos diferentes:

se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabtico
ANILLO
ANILLO PRINCIPAL
PRINCIPAL
localizadores
localizadores en
en
orden
orden alfabtico
alfabtico

Ciclobutilciclopentano

1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

Ejemplo: Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se

forman 7,92 g de dixido de carbono y 1,62 g
de vapor de agua. A 85C y 700 mm de Hg de presin,
la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 gl1 ; a)
Determine la masa molecular y frmula de dicho
hidrocarburo; b) Qu volumen de oxgeno gaseoso a
85C y 700 mm de presin, se necesita para quemar
totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?
Datos: Masas atmicas: O = 16,0 y C = 12,0