INSTITUTO TECNOLGICO DE SONORA

Materia:
QUMICA ORGNICA II CON LABORATORIO

Catedrtico
Dr. Jess lvarez Snchez
Cd. Obregn, Sonora

20 de Agosto de 20166

Unidad 1

LA QUMICA DE LOS COMPUESTOS AROMTICO

Introduccin a los hidrocarburos aromticos.
Estructura y propiedades qumicas del benceno.
Frmula molecular, nmero de ismeros,
estructura de Kekul.
Estabilidad del anillo bencnico y reacciones del
benceno.
Aromaticidad y regla de Hckel.
Nomenclatura de compuestos aromticos.
Compuestos aromticos policclicos: el naftaleno
y antraceno.
Reacciones por sustitucin electroflica
aromtica.
Mecanismos de reaccin: Nitracin, Sulfonacin,
Alquilacin y Halogenacin.
Compuestos orgnicos peligrosos

 Introduccin a los hidrocarburos aromticos

Los arenos son hidrocarburos basados en el anillo de

benceno como unidad estructural. Ejemplos:

Benceno

Tolueno

Naftalen
o

 Introduccin a los hidrocarburos aromticos

Un sistema conjugado que se cierra sobre si mismo puede

tener propiedades que difieren mucho de los polienos de
cadena abierta.
Los arenos son conocidos como hidrocarburos aromticos.
La palabra aromtico no tiene nada que ver con el olor, sino
que se refiere mas bien al nivel de estabilidad para los
arenos, que es sustancialmente mayor que la esperada sobre
la base de su formulacin como trienos conjugados.
Arenos
Polienos

Benceno

Tolueno

Naftalen
o

cis-1,3,5-Hexatrieno

 Introduccin a los hidrocarburos aromticos

En 1825 Michael Faraday, aisl un

nuevo hidrocarburo a partir del gas
del
alumbrado
que
llam

bicarburet de hidrogeno

 Introduccin a los hidrocarburos aromticos

En 1834 Eilhart Mitscherlich, de la

univeridad de Berln, prepar las
misma sustancia calentando el acido
benzoico con cal.

+ CaO

cido
Benzoico

xido de
calcio

+
CaCO3
Bencen
o

Carbonato
de calcio

 Formula molecular, numero de

ismeros y estructura de kekul del
benceno
En 1866 Auguts Kekul publico tres
premisas para el benceno:
1. El benceno C6H6.
2. Todos los hidrgenos del benceno son
equivalentes.
3. La teora estructural requiere que haya
cuatro enlaces para cada carbono.

 Formula molecular, numero de

ismeros y estructura de kekul del
benceno
Estructuras de kekul del benceno

Es
equivalente a
Formas de representar al benceno

 Estructura y propiedades qumicas del benceno

Longitudes y ngulos de enlace en el benceno

Es plano.
Esqueleto hexagonal.
Angulo de enlace de 120,
por lo tanto hibridacin SP2.
Enlace C-C 140 pm.
Enlace C-H 108 pm.

El benceno es mas estable que los alquenos

y alquinos

 Estructura y propiedades qumicas del benceno

No se observa reaccin
Bencen
o

Bromo
Bromo
benceno

Bromuro de
hidrgeno

Reaccin de
sustitucin
Bromuro de fierro
(III)
(FeBr3)

El benceno permanece inalterado

 Estructura y propiedades qumicas del benceno

Bencen
o

cido
actico 30
C

Hidrogeno
(Presin de 23 atm)

Ciclohexano
(100%)

 Estructura y propiedades qumicas del benceno

Estabilidad de benceno
Calores de hidrogenacin del ciclohexeno, 1,3-ciclohexadieno,
un hipottico 1, 3, 5-ciclohexatrieno y el benceno. Todos lo
calores de hidrogenacin estn dados en kJ/mol.

Energ
a

Molcula
imaginaria de
ciclohexatrieno

Molcula
real de
benceno

 Estructura y propiedades qumicas del benceno

(Z)-1,3,5Hexatrieno

Hidroge
no

Hexan
o

 Estructura y propiedades qumicas del benceno

Modelo de hibridacin de orbitales
del enlace en el benceno
El conjunto de enlaces en el
benceno. Cada carbono tiene
hibridacin Sp2 y forma enlaces
con otros dos carbonos y con
un hidrogeno.
Orbitales moleculares del
benceno
Cada carbono del
benceno contribuye con
un orbital 2p. El
solapamiento de estos
seis orbitales 2p genera
un sistema que abarca
a todo el anillo.
La regin roja es donde se
encuentra la mayor densidad
electrnica, parte superior e

Que es la qumica orgnica

https://www.youtube.com/watch?v=agUS7vxYJiI