NUNCA DEIXE O MEDO DE ERRAR IMPEDIR QUE VOC JOGUE

UNIVERSIDADE PAULISTA
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA

Glicosdeos Antraquinnicos

PROF. MARCO A POE

QUINONAS

Produtos orgnicos oxigenados, formados a partir da

oxidao de fenis;
REDUO das Quinonas origina Fenol.
A principal caracterstica a presena de 2 grupos
carbonlicos duas duplas ligaes com o grupo carbonila
(em geral cetonas)
Exceto as Fenantraquinoas carter aromtico
QINONAS nomenclatura - definida pelo esqueleto do anel
aromtico (posies orto e para)

Exemplos
O
O

1,2-benzoquinona
(o-benzoquinona)

1,4-benzoquinona
(p-benzoquinona)

Pesquisas

Naftoquinonas Trimricas (Conospermum) apresenta atividade inibitria

da replicao do vrus HIV
O

O
O

1,2-naftoquinona

1,4-naftoquinona

OUTRAS podem ser consideradas como antibacterianas e fungicidas e

antiprotozorias.

NOMENCLATURA USADA

ANTRAQUINONAS
ANTRANIDES
DERIVADOS ANTRACNICOS
HIDROXIANTRACNICOS
So usados na maioria das vezes como corantes
naturais

DEPENDE DO AUTOR

Sua oxidao se produz

em condies muito
suaves j que as
quinonas, mesmo que
A hidroquinona
no aromticas, possuem
utilizada como agente
uma estrutura muito
redutor em revelao de
conjugada e estvel.
imagens fotogrficas,
para reduzir os ons
prata da emulso da
prata metlica e dar
lugar s partes escuras
de um negativo.

 antraquinonas:

1
2

7
6

10

3
4

9,10-antraquinona

Derivadas do antraceno, as antraquinonas so abundantes na natureza,

Encontradas em fungos, lquens e nas Angiospermas, principalmente nas
Rubiceas, Fabceas, Poligonceas, Rhamnceas, Liliceas e
Escrofulariceas.
Apresentam importante atividade teraputica.

Caractersticas qumicas (contin.):

Droga vegetal seca estado mais oxidativo

comparado com a planta fresca
PLANTA FRESCA: glicosdeos de antronas monomricas
oxidao

glicosdeos antraquinnicos
secagem
dimerizao

glicosdeos de diantronas

Antraquinonas: caractersticas qumicas:

produzidas a partir de reaes de oxidao de antranis e
antronas:

antraquinona

antranol

antrona

a maioria apresenta-se como O-glicosdeos,

Auto-oxidao
ou ao de
peroxidases

Caractersticas qumicas (contin.):

h algumas variaes estruturais nas geninas:

HO
8

10

R1
O

hidroxilas em C-1 e C-8;

7
6

grupos cetnicos em C-9

e C-10;

OH

3
4

R2

substituintes em C-3
(metila, hidroximetila ou
carboxila) e em C-6
(hidroxila fenlica livre ou
eterificada);
gliconas em C-1, C-8 ou
C-6.

Caractersticas qumicas (contin.):

antraquinonas (antronas) - alguns exemplos:

Caractersticas qumicas (contin.):

diantronas - alguns exemplos:

 Pergunta de Prova
As atividades das quinonas, baseiam
basicamente na capacidade de se interagir
com o sistema REDOX, ou transferir
eltrons em ambiente fsico ou biolgico
Antraquinonas geralmente so estveis

Propriedades fsico-qumicas:
os glicosdeos so compostos
cristalinos, amarelados, de sabor amargo,
no sublimveis, solveis na gua e no
lcool e insolveis no benzeno,
clorofrmio o aspecto quanto a cor pode
variar (azul, verde e at preto)

O-glicosdeos so hidrolisveis em
cidos diludos, bases fortes e enzimas;

PROPRIEDADES:
Cristalizveis
Cor roxa-amarelo alaranjado
Hetersidos solveis em agua e solues
hidroalclicas
Geninas solveis em solventes orgnicos apolares.
ENSAIOS:
Reao de Borntrger- caracterizao em meio
bsico, resultando intensa colorao prpura a
violeta.

 as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se
nas bases corando-as de vermelho: a
intensidade da cor varia conforme o no e
a posio das OH e outros substituintes.
A planta pode apresentar certo grau de
toxicidade, uma das vantagens contra
inseto.

 Ex. leguminosa que apresenta

toxicidade para cupim.R$
Capacidade aleloptica (inibi
germinao)

Mtodos laboratoriais:
Clorofrmio e acetona so considerados bons
solventes.
esta extrao, deve-se utilizar temperaturas
baixas, ausncia de luz e de oxignio; visando
no prejudicar o isolamento. Tem-se utilizado
CO2 slido e nitrognio liqudo.

 identificao: reao de Borntrger =

colorao das quinonas em meio alcalino
1,8 dihidroxi-antraquinonas =
vermelha; 1,2 dihidroxi-antraquinonas =
azul-violeta;
reao positiva apenas para antraquinonas livres.

 apresentam absoro no UV; so

coradas na luz visvel;
doseamento: cromatografia (CCD e
CLAE) e espectroscopia.

Aes farmacolgicas e usos:

ao farmacolgica principal: LAXATIVA (a
intensidade
dependente da dose)
so os derivados hidroxi-antracnicos:
O-glicosdeos de diantronas e antraquinonas
C-glicosdeos de antronas; as formas
reduzidas so 10 vezes mais ativas que as
oxidadas; as geninas livres presentes na
droga no tm atividade;

Emprego Farmacutico
indicao: como laxantes em prises de
ventre medicamentosas, na preparao de
exames radiolgicos e colonoscpicos, pr e
ps-cirurgias ano-retais, patologias anais
dolorosas;

estudos tm demonstrado atividade

contra Leishmania e Trypanosoma cruzi,
de algumas naftoquinonas.

Metabolismo:
INGESTO: glicosdeos antraquinnicos
NO CLON: hidrlise
(-glucosidases da flora)
e reduo

antraquinonas reduzidas formadas in situ

atuao direta nas clulas
epiteliais da mucosa intacta
do intestino
Obs.: tempo de latncia = 6-8 hs.

Mecanismo de ao:
so

laxantes irritantes do intestino grosso;

atualmente se conhecem 3 mecanismos de

ao:
- estimulao direta da contrao da
musculatura lisa do intestino, aumentando a
motilidade intestinal (possivelmente
relacionado com a liberao ou com o
aumento da sntese de histamina ou outros
mediadores);

Mecanismo de ao:
- inibio da reabsoro de gua, sdio e
cloro atravs da inativao da bomba de
Na+/K+ - ATPase, (aumentando a secreo
de potssio);
- inibio dos canais de Cl-, comprovada
para inmeros 1,8-hidrxi-antranides
(antraquinonas e antronas),

Orientaes farmacuticas:
no

utilizar por perodos prolongados

(mais de 10 dias): poder ocorrer dependncia,

diarrias, clicas, nuseas, vmitos, melanose
reto-clica (escurecimento da mucosa),
alteraes da mucosa e morfologia do reto e
clon (fissuras anais, prolapsos hemorroidais),
atonia, carcinoma colorretal, transtornos
hidroeletrolticos com hipocalemia;

Orientaes farmacuticas:
evitar o uso concomitante com cardiotnicos
digitlicos e diurticos hipocalemiantes;
no utilizar mais de 2 substncias
antraquinnicas na mesma formulao;
no utilizar em crianas e durante a gravidez
(ocitotxico) e lactao (passa para o leite
materno);
h um potencial mutagnico, ainda em estudo.

SENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia

senna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C.
angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly, CAESALPINIACEAE /
LEGUMINOSAE.

SENE

introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ou X;

principais componentes ativos: glicosdeos dimricos
(diantronas): senosdeos A e B;
Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter no
mnimo, 4% de derivados hidroxiantracnicos, calculados
em senosdeo A; fololos dessecados devem conter, no
mnimo, 2,5% de glicosdeos, calculados em senosdeo B.

senidina A (dmero da rena-antrona)

 NATURETTI
CPSULAS
Regulador Intestinal
USO ADULTO E PEDITRICO (acima de 8 anos) NATURETTI combina a ao de cinco princpios
vegetais que, naturalmente, provocam estmulos do
tubo digestivo, auxiliando na regulao da funo
intestinal, de maneira suave e gradual, sem provocar
gases.
Por ter princpio natural, pode- se reduzir suas doses
ou suprimir seu uso aps o restabelecimento normal
da funo intestinal.

COMPOSIO - NATURETTI
Cada cpsula contm:
P de folhas de Sene e extrato de Sene concentrado 43% equiv. a p....................400
mg
Cassia fistula .................... 19,50 mg
Tamarindus indica....................19,50 mg
Coriandrum sativum....................9 mg
Alcaz....................4 mg
(Cada cpsula fornece aproximadamente 4 mg de glicose1).

MODO DE USAR - NATURETTI

Adultos e crianas acima de 8 anos - 1 cpsula ao deitar. Em algumas pessoas pode ser
necessrio o uso de 2 cpsulas por dia (o aumento da dosagem deve ser acompanhado
pelo mdico).

CSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus

purshianus D.C., RHAMNACEAE.

CSCARA-SAGRADA

originria das regies montanhosas dos EUA e Canad;

devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados
por no mnimo 1 ano antes do uso;
contm aprox. 6% de derivados hidroxiantracnicos, dos
quais 60% de cascarosdeos;
80 a 90% so C-glicosdeos e 10 a 20% so O-glicosdeos;
os cascarosdeos A, B, C e D so O-glicosdeos e Cglicosdeos (8-O-,10-C-diglicosdeos).

EPAREMA
Peumus boldus, Rhamnus purshiana e
Rheum palmatum
Boldo, Cscara Sagrada e Ruibarbo
Fitoterpico
Drgeas1 - Soluo Oral - Flaconetes

 Composio e concentrao mnima dos componentes ativos - EPAREMA

Cada drgea2 contm:
Extrato mole composto de Boldo, Cscara Sagrada e Ruibarbo .................... 125
mg
(Calculado para conter 0,05 mg de Boldina, 1,70 mg de Compostos
Antraquinnicos Totais e 1,30 mg de Emodina)
Excipiente q.s.p.* .................... 1 drgea 2
*Excipientes: dixido de silcio, polivinilpirrolidona, estearato de magnsio,
gelatina, lactose,
talco, celulose microcristalina, sacarose, corante amarelo tartrazina, cera de
carnaba, carbonato de clcio, dixido de titnio, goma laca, goma arbica e leo
de rcino. OBS: Cada drgea2 contm 0,11 g de acar3 na forma de sacarose.

Cscara Sagrada
Pertence a famlia Rhamnaceae.

Propriedades medicinais
A Cscara-Sagrada tem vrias indicaes teraputicas; obstipao
crnica, discinsia biliar, colecistite crnica, litase biliar e
meteorismo. A sua aco antiobstipante que esta planta conhecida a
milhares de anos por povos de vrias culturas, o que atesta a sua
segurana de utilizao. Entre as vantagens da utilizao da CscaraSagrada destaca-se a vantagem de no induzir habituao, ao contrrio
de muitos outros laxantes, e aco de reeducao intestinal, e que
obtida sem efeitos acessrios; diarreias, dores abdominais e clicas.

 Os principais princpios activos da CscaraSagrada so antraquinonas glicosiladas (6%

a 10%), entre os quais a Emodina,
Frangulina e os Cascarsidos.

 As principais aes medicinais da CscaraSagrada so; estimulao e ao peristltica

do clon, estimula a produo de secrees
digestivas em vrios rgos do aparelho
digestivo (vescula biliar, estmago,
pncreas e fgado), e ajuda a dissolver os
clculos biliares. Como preveno no uso
de laxantes

FRNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L.

(Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.

FRNGULA

tambm conhecida como amieiro-preto, originria da

Europa e sia;
devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou estocados
por no mnimo 1 ano antes do uso, como a cscara-sagrada;

seus constituintes principais so os O-glicosdeos

monosdeos

frangulina

os

diglicosdeos

glicofrangulina A e B;
tem os mesmos usos que a cscara-sagrada, tendo, no
entanto, ao mais suave.

RUIBARBO - razes e rizomas descascados de Rheum

palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.

RUIBARBO

originria da China e do Tibete, uma das plantas

mais antigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;
contm 3 a 12% de derivados antracnicos, sendo 60 a 80%
glicosdeos de antraquinonas;
entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso
de ventre aps a ao laxativa;
tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e
infeces da mucosa oral;
pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente
R. rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem
menores de antraquinonas, pode causar intoxicao grave,
inclusive fatal (alto contedo de cido oxlico corrosivo).

Funchicorea - Indicaes
Funchicrea empregado para combater clicas intestinais e priso de
ventre dos recm-nascidos.

Funchicorea - Posologia
- Crianas com idade : at 1 ms ... 1 medida de 4 / 4 horas. at 2
meses ... 1 medida de 3 / 3 horas. At 6 meses ... 2 medidas de 4 / 4
horas. A medida acima referida a tampinha de matria plstica que
veda o frasco. O contedo da medida dever ser administrado
molhando-se a chupeta no p dando-a ao beb para chup-la. O p no
dever ultrapassar as bordas da tampa.

Funchicorea - Informaes
Cada medida ( 0,15g ) contm : Extrato mole de chicrea .. 0,01g
Ruibarbo em p ... 0,01g Essncia de funcho ... 0,0035ml Sacarina
pura ... 0,003g Excipiente q.s.p. .. 0,15g

BABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L. (Aloe

barbadensis Mill.) = alos-de-Curaao e Aloe ferox Mill. e seus
hbridos com A. africana Mill. e A. spicata Baker = alos-doCabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.

BABOSA

apresenta-se como massas opacas de cor pretoavermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabor
nauseante e amargo e odor caracterstico e desagradvel;
obtido a partir do ltex amarelado produzido por clulas
secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual
concentrado at a secura;
tem maior atividade laxante que as demais drogas;
apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A e B: 25
a 40% no alos-de-Curaao e 13 a 27% no alos-do-Cabo;
pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal e
em altas doses, nefrite, diarria com sangue e gastrite
hemorrgica.

BABOSA

da babosa (A.vera) pode tambm ser produzido o gel, que

consiste em mucilagem obtida das clulas da zona central da
folha;
o gel usado tradicionalmente para ajudar na cicatrizao
de feridas, queimaduras, eczema, psorase, picaduras de
insetos, eritemas solares etc.;
a origem desta atividade ainda no est completamente
esclarecida;
o gel no contm substncias antraquinnicas;

Aloax
Aloe vera L.
Forma farmacutica e apresentao - Gel de 'Aloe vera': Embalagem com bisnaga contendo 30 g.
Composio - Cada grama do gel contm: Gel mucilaginoso de Aloe vera 50 mg (equivalente a 1,5 mg de
polissacardeos totais).

Posologia - Uso tpico:

Previamente aplicao, realizar limpeza da rea lesada
com sabo neutro ou detergente dermatolgico. Aplicar, a
seguir, uma camada de

ALOAX
. Fazer uso aps banho ou limpeza do segmento lesionado e,
noite ao deitar. Aplicar 2 vezes ao Indicaes - Tratamento
de queimaduras trmicas de 1 e 2 graus causada por gua
quente, fogo e exposio excessiva aos raios solares.

Alona