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Aula 1- Reviso de Qumica Orgnica

Funes Orgnicas
Prof. Dr. Rita Sales

Introduo

O Carbono

Capaz de formar longas cadeias.


Realiza Quatro Ligaes.

Hibridizao do Carbono

Orbital a regio de maior


probabilidade de se encontrar o
eltron.

Cada orbital possui um formato


espacial definido.

Existem 4 tipos principais de


orbitais: s,p,d e f.

As hibridizaes do carbono
utilizam somente os orbitais s e p.

Hibridizao do Carbono

O nmero de eltrons
desemparelhados (orbitais
incompletos) indica a

quantidade de ligaes covalentes


que podem ser efetuadas.

No estado fundamental, o carbono


possui somente 2 eltrons

desemparelhados, podendo
portanto ,fazer somente duas
ligaes.

Hibridizao do Carbono

A hibridizao um fenmeno que permite ao tomo realizar


um nmero maior de ligaes, aumentando assim a sua

estabilidade.

Hibridizao consiste na fuso de orbitais atmicos incompletos,


que se transformam originando novos orbitais, em igual

nmero. Esses novos orbitais so denominados de orbitais


hbridos.

Existem trs hibridizaes para o tomo de carbono.

Hibridizao do Carbono

A hibridizao determina a geometria da molcula.

Os orbitais p que no participam da hibridizao so


denominados de p puro.

A superposio lateral de orbitais p puro formam as ligaes pi.


As ligaes sigmas so formadas por superposies frontais de
orbitais: s, p ou hbridos.

Hibridizao do Carbono

Hibridizao sp3
ngulo 109,5o

Ligaes e

Hibridizao do Carbono

Hibridizao sp2
ngulo 120o

Ligaes e

Ligaes e

Hibridizao do Carbono

Hibridizao sp
ngulo 180o

Hibridizao do Carbono

A hibridizao no um fenmeno restrito ao tomo de carbono, outros


tomos, tambm se hibridizam para alcanar uma situao de maior
estabilidade, por ex: O,N,S,Be,P,B e etc.

A relao de saturao e hibridizao do carbono apresentada na tabela


acima, tambm serve para outros tomo,por exemplo,um tomo de
oxignio ou nitrognio, que participam de uma dupla ligao,possuem
hibridizao sp2 semelhante ao carbono.

tomos de Carbono nas Cadeias

Cadeias carbnicas

Alifticas cadeias abertas.


Cclicas cadeias fechadas.
Saturadas cadeia com ligaes simples entre os
carbonos.
Insaturadas cadeias com ligaes duplas, triplas ou
duplas e triplas entre tomos de carbono.
Homogneas cadeia que s possui carbonos ligados
entre si.
Heterognea cadeia que possui um tomo diferente
do de carbono interligando os demais.

Classificao das Cadeias Abertas

H3 C

CH3
CH3
CH3

H3C
CH3
18

Classificao das Cadeias Abertas

H3 C

CH3

O
H3C

CH3
CH3

19

Classificao das Cadeias Abertas

H3 C

20

CH3

H3C

CH3

Classificao das Cadeias Abertas

H3 C

21

NH2

H3 C

NH

CH3

Classificao das Cadeias Abertas

O
CH3
H3 C

22

H2C

CH2

Classificao das Cadeias Fechadas


Homocclic
a
O

23

Heterocclic
a
O

Classificao das Cadeias Fechadas


Monocclica

24

Policclica

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Cadeia Carbnica composta apenas por


Carbonos e Hidrognios.

H3 C

25

CH3

H2 C

CH2

HC

CH

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S simples ligao entre C

H3 C

CH3

Alcano

Uma dupla entre C

H2 C

CH2

Alceno

Uma tripla entre C

HC

Alcino

No importa quantos tomos de Carbonos tem a cadeia!


26

CH

Hidrocarbonetos
-

So os chamados combustveis fsseis.

- Levaram milhes de anos para se formar sob grandes


presses no interior da terra, como: petrleo, gs natural e
carvo.
- Podem ser oxidados com grande facilidade, liberando
muita energia e calor e por isso so utilizados como
combustveis.

Alcanos

- So apolares e incolores. Os gasosos e


os slidos so inodoros e os lquidos
tm cheiro caracterstico (gasolina, por
exemplo).
- Uma fonte natural de alcanos o
petrleo, geralmente formado por uma
mistura de hidrocarbonetos cujos
tomos de carbono variam de 1 a 40.
So encontrados tambm no gs
natural, no xisto betuminoso e na cera
mineral.
-Eles so utilizados como matria-prima
para a preparao de muitos compostos
na indstria petroqumica e tambm
como combustvel. Ex: Butano (fluido
para isqueiro), gasolina (octanos) e GLP
(Gs Liquefeito do Petrleo) ou gs de
cozinha (mistura de propano e butano).

Alcenos
So utilizados na preparao de polietileno, que um dos
plsticos mais importantes na indstria, usado na
confeco de sacos e garrafas plsticas, brinquedos, etc.
-

- Tambm so utilizados na produo da borracha


sinttica, corantes, tecidos sintticos e, at mesmo,
explosivos so obtidos atravs de alcenos.

Alcenos
-Se apresentam na natureza da seguinte forma: os de cadeia
normal de 2 a 4 carbonos so gases, de 5 a 16 carbonos so
lquidos e de 17 carbonos em diante so slidos, na
temperatura ambiente.
- O eteno (etileno) costuma ser utilizado como anestsico em
intervenes cirrgicas e no amadurecimento forado de frutas
verdes.

Antes (etileno)

Depois (etileno)

Alcinos
-So incolores, inodoros
e apresentam
insolubilidade em gua,
sendo solveis em
solventes orgnicos
como o lcool, o ter e
outros.
- Obtm-se
artificialmente pelo
processo de
craqueamento (ruptura)
cataltico do petrleo.

Alcinos
Preparao industrial voltada especialmente para o etino,
tambm chamado de Acetileno;
-

- partir dele se obtm solveis no inflamveis. usado


em grande escala na fabricao de borrachas sintticas,
plsticos, como o PVC e PVA, e ainda fios txteis para a
produo de tecidos.

Hidrocarbonetos Aromticos
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis
benznicos, que tambm so chamados de anis
aromticos.
-

Benzeno

Hidrocarbonetos Aromticos
- At a segunda guerra mundial, sua fonte mais
importante era o carvo. Atualmente, grande parte dos
compostos aromticos, se obtm a partir do petrleo.
- Ex: Naftaleno (nome comercial: Naftalina).

Hidrocarbonetos Aromticos
- Existem em grande quantidade na natureza e so
essenciais na indstria de inseticidas e de corantes como
solventes e para fabricao de explosivos.
-Oferecem riso sade, sendo alguns considerados
cancergenos.
-O tolueno (metilbenzeno) por exemplo utilizado na produo
de colas, popularmente conhecidas como cola-de-sapateiro, que
so tambm utilizadas como drogas.

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Cadeia Carbnica que possui o grupo Hidroxila (


OH), ligado a C saturado.

OH
CH3 -CH2 -OH

36

OH
H3C

CH CH2 CH3

lcool
- Os alcois menores: so lquidos e possuem cheiro agradvel.
medida que aumenta a cadeia hidrocarbnica aumenta a sua
viscosidade. Mais que onze carbonos: slidos e inodoros.
- Possuem alta reatividade devido a presena da hidroxila.
- Em geral so utilizados comercialmente como combustveis, solventes,
na limpeza domstica e como componentes nas bebidas alcolicas.

Colesterol um lcool
Uma dieta rica em
gorduras animais produz
um aumento nos nveis de
colesterol no sangue. O
nvel de colesterol mdio
considerado normal de
150 a 200 mg/100ml de
sangue; valores ao redor de
300mg/100ml de sangue
esto relacionados com
formao de depsitos de
colesterol nas paredes
internas das artrias
coronrias.

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Cadeia Carbnica Aromtica que possui o grupo

Hidroxila ( OH), ligado ao

OH

39

anel aromtico.

Fenol
- Possui propriedade antissptica devido ao
mecanismo que possuem de coagularem protenas de
microrganismos.
- Alguns exemplos de compostos fenlicos utilizados
como desinfetantes: espadol, creolina e lisol.

Fenol - THC
THC: A substncia tetra-hidro-canabinol apresenta
em sua estrutura o grupo fenol. O THC o principal
componente ativo da maconha. A maconha
apresenta algumas aplicaes legtimas na
medicina: diminuio da presso no globo ocular de
pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira,
diminuio de nsia de vmito em pacientes com
cncer submetidos a tratamento por radiao.

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Cadeia Carbnica que possui o grupo


Carbonila em Carbono terminal.
O

O
R

H3 C

C
H

42

C
H

Aldedo
- O metanal o principal

aldedo, sendo conhecido


tambm por aldedo frmico,
formaldedo ou formol. Quando
dissolvido em gua, forma-se
uma soluo conhecida por
formol.
- O formol tem a propriedade de
desnaturar protenas tornandoas resistentes decomposio
por bactrias. Por essa razo, ele
usado como fluido de
embalsamamento, na
conservao de espcies
biolgicas e tambm como
antissptico.

Aldedo
- Por serem compostos aromticos
empregados na confeco de perfumes.

tambm

so

comumente

- O citral, comum em perfumes com toques ctricos, na verdade


uma mistura de dois aldedos isomricos: o geranial (cujo odor
remete ao limo) e o neral ( odor menos acentuado e mais adocicado).
- Alm de seu uso na indstria de perfumaria,
essa mistura de aldedos tambm empregada
na indstria alimentcia para reforar o sabor
de limo de balas e outros comestveis.

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Cadeia Carbnica que possui o grupo


Carbonila em carbono secundrio.
O

C
R

45

H3 C

CH3

Cetona
Tambm conhecida por acetona, a

propanona um lquido temperatura


ambiente que apresenta um odor agradvel,
muito utilizada como solvente de tintas,
vernizes e esmaltes.
Na indstria de alimentos, sua aplicao
mais importante ocorre na extrao de leos
e gorduras de sementes, como soja,
amendoim e girassol.
Sua comercializao controlada pelo
Departamento de Entorpecentes da Polcia
Federal, por ser utilizada na extrao da
cocana, a partir das folhas da coca.

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Cadeia Carbnica que possui o grupo


Carboxila.
O
R

H3 C
OH

47

O
C
OH

cido Carboxlico
- cidos monocarboxlicos alifticos com at quatro
carbonos so lquidos incolores e solveis em gua.

Ex: cido metanico, que um


lquido incolor de cheiro
irritante e bastante corrosivo,
conhecido tambm por cido
frmico. Algumas formigas
contm grandes quantidades
desse cido, que, quando
injetado atravs da mordida,
produz uma reao alrgica no
tecido humano, caracterizada
pela formao de edema e
coceira intensa.

cido Carboxlico
- cidos carboxlicos com mais de dez carbonos so
classificados como cidos graxos, so encontrados em
leos e gorduras, so slidos e insolveis em gua.
- Ex: mega-3, cido carboxlico (graxo) poliinsaturado
presente em peixes marinhos. Auxilia na diminuio
dos nveis de triglicerdeos e colesterol ruim LDL, e
favorece o aumento do colesterol bom HDL.

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Formados pela troca do Hidrognio presente


na Carboxila dos cidos Carboxlicos por uma
Cadeia Carbnica.
O
R

C
O

50

O
H3 C

C
O

CH3

ster
steres de baixa massa molecular so lquidos incolores
e, medida que se aumenta a massa molecular, eles vo
se tornando mais viscosos e gordurosos at tomarem a
forma slida (aspecto de cera).
-

- So muito utilizados na indstria alimentcia como


aromatizantes artificiais, eles imitam o cheiro e gosto de
frutas.

ster
- A manteiga tambm classificada como ster (derivada
da mistura dos cidos linoleico e oleico).

c. Linoleico (C18H32O2 )

c. Oleico (C18H34O2 )

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Cadeia Carbnica que possui Oxignio como


heterotomo.

53

H3 C

O CH3

ter
- Possuem um tomo de oxignio interposto entre dois tomos de
carbonos de cadeias hidrocarbnicas ou anis aromticos.

CH3 CH2 O CH2 CH3

Etxietano
(ter dietlico)

ter
- Uma conhecida forma de ter, o ter comum. Lquido altamente
voltil, usado na medicina como anestsico, que atualmente entrou em
desuso em razo dos perigos de causar incndios.
- Esse ter tambm conhecido pelas denominaes de ter etlico, ter
dietlico ou ter sulfrico.

CH3 CH2 O CH2 CH3

TER
Quebra-pedra: um ch popular que contm ter. muito
utilizado por sua capacidade de dissolver clculos
renais, promovendo a desobstruo do ureter.
Seu principal componente a hipofilantina.

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Cadeia Carbnica possui o grupo Amino.

H3 C

57

NH2

H3 C

NH CH3

H3 C

N
CH3

CH3

Amina

Aminas alifticas com at 12 carbonos so lquidas. Com


mais de 12, so slidas, e todas so incolores. As lquidas
so txicas e apresentam cheiro desagradvel, e as slidas
so inodoras.
-

- A trimetilamina pode ser produzida por peixe em


decomposio, a putrescina e cadaverina so encontradas
em protenas de organismos humanos putrefatos
(cadveres) e constituem diaminas alifticas saturadas.

Putrescina

Trimetilamina
Cadaverina

Amina

Anfetaminas
Droga sinttica de efeito estimulante
da atividade mental. A denominao
anfetaminas atribuda a todo um
grupo de substncias como:
metilfenidato, metanfetamina e
dietilpropiona, que so
comercializadas sob a forma de
medicamento. Um outro tipo de
anfetamina, bem conhecido, porm de
uso ilcito, a
metilenodioximetanfetamina (MDMA),
conhecida por xtase.

Funes Orgnicas

So derivados, teoricamente, do NH 3 pela


substituio de um Hidrognio por um grupo
Acila (C=O).
O
R

C
N

60

O
H3 C

C
NH

CH3

Amida
- As amidas podem ser encontradas na fase slida ou
lquida. Amidas com cadeias carbnicas mais extensas so
slidas e incolores.
- No ocorrem na natureza. O processo de preparao da
amida se baseia no aquecimento de sais de amnio
seguido de desidratao.
- So empregadas em snteses orgnicas e representam
compostos importantes como o nilon, uma poliamida.

Monmero do nilon

AMIDA

N-(4-hidroxifenil)etanamida

Algumas pessoas so
alrgicas aspirina, ou muito
sensveis irritao da
mucosa gstrica, produzida
por ela. Nesses casos o
substituto ideal uma amida
sinttica como
acetominofen (paracetamol),
a mais comum. Sua ao
como analgsico e
antitrmico semelhante da
aspirina, mas ela no to
eficaz como antiinflamatrio.

Haletos Orgnicos
- Composto derivado dos hidrocarbonetos pela substituio
de um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I).

Iodometano

Haletos Orgnicos
- CFCs (Clorofluorcarbonetos): Conhecidos como freons. So

usados como propelentes em aerossis e como lquido de


refrigerao em aparelhos de ar condicionado e geladeira.

- DDT (Dicloro-difenil-tricloroetano): Inseticida conhecido por


sua eficincia em controlar doenas transmitidas por insetos
(febre amarela, malria. Tifo).

Aerosol (Utiliza CFC)

DDT

Haletos Orgnicos
- Gs lacrimogneo (Clorobenzilideno malonitrilo): Usado por

policiais para dispersar multides. Este gs produz efeito


incapacitante no indivduo como: lgrimas, tosse, irritao da
pele e vmitos.
- Clorofrmio: Possui trs tomos de cloro. Foi muito usado em
cirurgias, porm foi substitudo por causar parada respiratria
nos pacientes.
Clorofrmio

Gs lacrimogneo

Nitrila
-

Caracterizada pela existncia do grupo funcional -CN ligado

a uma cadeia hidrocarbnica ou anel aromtico.

Prop-2-enonitrila

Nitrila

As isonitrilas mais simples so lquidos incolores, de


cheiro extremamente desagradvel e muito txicas. So
ligeiramente solveis em gua e bastante solveis em
lcool e ter.
-

- As isonitrilas no tm muitas aplicaes, porm, so


importantes para a produo de outros compostos, como
os isocianatos, que so utilizados na sntese de polmeros.

polmeros

Nitrocomposto
- Composto que apresente pelo menos um grupo funcional
NO2.

Nitroetano

Nitrocomposto
So frequentemente explosivos. Impurezas variadas ou
uma
manipulao
inapropriada
podem
facilmente
desencadear uma decomposio exotrmica violenta.
-

- O TNT ( 2,4,6 trinitrotolueno) um nitrocomposto que


utilizado como um tradicional explosivo.

2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T)

cidos sulfnicos

Os cidos sulfnicos so obtidos da substituio de um grupo OH do


cido sulfrico. Seu grupo funcional o SO 3H.

Para nome-los escreve-se cido, mais o nome do hidrocarboneto


correspondente, mais a palavra sulfnico.

A principal aplicao : produo de detergentes lquidos e em p.


Caracterstica: quebrar a tenso superficial.

Os cidos sulfnicos capazes de quebrar esta tenso e tambm com


grande poder de limpeza e penetrao tanto em superfcies quanto em
tecidos

Compostos Organometlicos

So compostos orgnicos que como o nome sugere apresentam tomos de um ou mais metais na estrutura ligados a tomos de carbono.

Um exemplo o tetraetilplumabano (chumbo tetraetila) Pb(C 2H5)4, que ao ser adicionado gasolina aumenta a sua qualidade (octanagem).

Seu uso para essa finalidade foi introduzido em 1922. Apesar de eficiente, extremamente perigoso; aps a combusto so liberados para a
atmosfera compostos contendo chumbo, altamente txicos e de efeito cumulativo no organismo. Hoje est proibido em muitos pases.

Os compostos organometlicos so muito importantes nos laboratrios de


Qumica, uma vez que participam de reaes qumicas teis sntese das
mais variadas substncias orgnicas.

Os haletos de organo-magnsio por exemplo, o cloreto de metilmagnsio


(CH3MgCl) so conhecidos como compostos de Grignard, em homenagem ao
qumico francs Victor Grignard, que recebeu o prmio nobel em 1912 por
suas pesquisas e descobertas no campo da sntese de substncias orgnicas

Tais compostos tm, ainda hoje,


importantes aplicaes laboratoriais.

CH3CH2MgCl

CH3CH2CH2MgBr

C6H5MgBr

Cloreto de etilmagnsio

Brometo de propilmagnsio

Brometo de fenilmagnsio

Frmula Molecular e Frmula Estrutural

EXERCITANDO
Classifique os carbonos e, diga a Funo Orgnica , Famlia especfica e d a frmula
Molecular

O
H3C

CH3

Nomenclatura

O sistema de nomenclatura que apresentaremos neste texto foi desenvolvido pela


Internacional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC - Unio Internacional
de Qumica Pura e Aplicada).

O nome dos compostos orgnicos constitudo de trs partes, de acordo com o


sistema de nomenclatura da IUPAC: prefixo (composto principal), infixo (ligaes
simples, duplas ou triplas) e sufixo (funo orgnica).

Nomenclatura

Nomenclatura - Grupos Alquila

Os grupos alquila so nomeados substituindo-se a terminao - ano do alcano


de origem - pelo sufixo "ila".

Por exemplo: Metano CH4= grupo metila, -CH3


Etano CH3CH3=grupo etila, -CH2CH3.

Regras para nomeao dos compostos


orgnicos

Etapa n. 1: Identifique a cadeia principal

(a)

Identifique a cadeia de tomos de carbono mais longa e contnua, e use o nome dessa cadeia
como o nome da cadeia principal. A cadeia mais longa nem sempre est aparente na
representao utilizada para descrever a molcula.

(b) Se duas cadeias diferentes de mesmo comprimento estiverem presentes, escolha aquela com um
nmero maior de ramificaes.

Etapa n. 2: Numere os tomos da cadeia principal

(a)

Inicie pela extremidade mais prxima da primeira ramificao, numere cada tomo de
carbono na cadeia principal.

(b) Se existirem ramificaes situadas mesma distncia das extremidades da cadeia


principal, comece a numerar pela extremidade mais prxima da segunda ramificao.

Etapa n. 3: Identifique e numere os substituintes

(a) Atribua um nmero para cada grupo substituinte, de acordo com seu
ponto de ligao na cadeia principal.

(b) Se existirem dois substituintes no mesmo carbono, eles devem ter o


mesmo nmero. Deve haver muitos nmeros no nome, tantos quantos os
de substituintes.

Etapa n. 4: Escreva o nome do composto com uma nica palavra

Use os hfens para separar os diferentes prefixos e utilize vrgulas para


os nmeros. Se dois ou mais substituintes estiverem presentes,
coloque-os em ordem alfabtica. Se forem iguais, use um dos prefixos
mltiplos di-, tri-, tetra-, e assim por diante.

Etapa n. 5: Nomeie um substituinte complexo como se ele fosse um


composto.

Em alguns casos mais complexos, h a necessidade de um quinto


passo. Isso geralmente acontece quando um substituinte da cadeia
principal um substituinte com cadeia ramificada.

Re

m
u
s

a
d
o

F
s

n
u

s
e