NIT

P
RO AN
ILI
NA

 Conocer la importancia de los grupos protectores para

activadores muy energticos o reactivos.
Realizar una hidrolisis en un medio bsico para eliminar
el grupo protector.
Se efectuara una reaccin de nitracin en el anillo de
una amina aromtica protegida como acetil derivado
Se eliminara la proteccin por hidrlisis alcalina, como
ejemplo del uso del concepto de grupo protector.

Objetivos.

 Al nitrar directamente la anilina se protona

el amino, transformndose en -NH3+ que es
desactivante fuerte y meta dirigente. Es
decir, nitrar en meta.

Por qu no se puede nitrar a la anilina

directamente?

 Beneficia la SEA, la acetilacin es utilizada comnmente

para proteger grupos funcionales en aminas primarias o
secundarias. Las aminas acetiladas son menos
susceptibles a oxidacin, menos reactivas en reacciones
de sustitucin aromtica y menos propensas a participar
en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres,
porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser
regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base.

Por qu se parte de la acetanilida y no

de anilina?

 Esta sustancia se usa comnmente como un intermedio en

la sntesis de colorantes, antioxidantes, productos
farmacuticos (en la medicina veterinaria para las aves de
corral), gasolina (como un inhibidor de la formacin de
las encas), y como un inhibidor de la corrosin.
El 4-nitroanilina es un intermedio para la sntesis de rojo
para la primera colorante azoico

Usos de la p-nitroanilina

Hojas de seguridad
Nombre

Formula

Etanol

CH3CH2OH. Punto de ebullicin: 78.3

oC.
Punto de fusin: -130 oC.
Indice de refraccin (a 20
oC):1.361
Densidad: 0.7893 a 20 oC.
Presin de vapor: 59 mm de
Hg a 20 oC.
Densidad de vapor: 1.59
g /ml
Temperatura de ignicin:
363 oC

Hidrxido de Sodio

Propiedades fisicas

Riesgos
Para manejar este producto es
necesario utilizar bata y lentes
de seguridad, en un rea bien
ventilada. Cuando el uso es
constante, es conveniente utilizar
guantes. No utilizar lentes de
contacto al trabajar con este
producto.

Punto de ebullicin: 1324C

Punto de fusin: 380C
Densidad: 2.04 g/cm3
Solubilidad en agua, g/100 ml a
25C: 110 (muy elevada).
ESTADO FSICO; ASPECTO
Slido blanco e higroscpico, en
diversas formas

Inhalacin: Tos. Dolor de garganta.

Sensacin de quemazn. Jadeo.
Piel: Enrojecimiento. Dolor.
Quemaduras cutneas graves.
Ampollas.
Ojos: Enrojecimiento. Dolor. Visin
borrosa.
Quemaduras graves
Ingestin: Dolor abdominal.
Quemaduras en la boca y la
garganta. Sensacin de quemazn en
la garganta y el pecho. Nuseas.

cido sulfrico 100%

Aceite de vitriolo
H2SO4
Masa molecular: 98.1

Punto de ebullicin (se

descompone): 340C
Punto de fusin: 10C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: miscible
Presin de vapor, kPa a 146C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire =
1): 3.4

ACIDO NITRICO
FORMULA: HNO3
PESO MOLECULAR: 63.02 g/mol

Punto de ebullicin: 86 oC.

Punto de fusin: -42 oC.
Presin de vapor: 51 mm de Hg a 25
oC (fumante); 113 mm de Hg a 38 oC
(95-98 %); 6.8 mm de Hg a

Inhalacin
Corrosivo. Sensacin de quemazn.
Dolor de garganta.Tos. Dificultad
respiratoria. Jadeo. Sntomas no
inmediatos
Piel: Corrosivo. Enrojecimiento.
Dolor. Ampollas. Quemaduras
cutneas graves
. Ojos
Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor.
Quemaduras profundas graves.

Inhalacin
Sensacin de quemazn. Tos.
Dificultad respiratoria. Jadeo. Dolor
de garganta. Sntomas no inmediatos
Piel Quemaduras cutneas graves.
Dolor. Decoloracin amarilla.
Solubilidad: Completamente miscible
Ojos Enrojecimiento. Dolor.
en agua.
Quemaduras..

Acido Actico Glacial

Frmula: CH3COOH

Aspecto:
Lquido transparente e incoloro.
Olor:
Picante
pH X2,5(10g/l)
Punto de ebullicin :118C
Punto de fusin : 17C
Punto de inflamacin : 40C
Temperatura de auto ignicin : 485C
Lmites de explosin
(inferior/superior): 4 / 17 vol.%
Presin de vapor: 15,4 mbar(20C
Densidad (20/4): 1,05
Solubilidad: Miscible con agua

Por inhalacin de vapores: Irritaciones

en vias respiratorias.
Sustancia muy corrosiva. Puede
provocar bronconeumona, edemas
en el tracto respiratorio.
En contacto con la piel: quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras,
transtornos de visin, ceguera
(lesin irreversible del nervio ptico).
Quemaduras en mucosas.
Por ingestin: Quemaduras en esfago
y estmago. espasmos,
vmitos, dificultades respiratorias.
Riesgo de perforacin intestinal
y de esfago. Riesgo de aspiracin al
vomitar. No se descarta:
shock, paro cardiovascular, acidosis,
problemas renales.

Acetanilida
C8H9NO

Aspecto:
Slido blanco.
Olor:
Caracterstico.
Punto de ebullicin :302C
Punto de fusin : 115C
Densidad (20/4): 1,2
Solubilidad: 5 g/l en agua a 20C

Por inhalacin del polvo: Irritaciones

en vias respiratorias.
Por ingestin: nuseas, vmitos,
metahemiglobinemia con cefaleas,
arritmias, hipotensin, dificultades
respiratorias, espasmos, cianosis,
alteraciones de la circulacin.
No se descartan otras caractersticas
peligrosas. Observar las precauciones
habituales en el manejo de productos
qumicos.

Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Qumica

Ognica Pearson Educacin, 1998 - 1474 pginas
Tephen J. Weininger, Frank R. Stermitz. Quimica
Organica, Reverte, 1988 - 1202 pginas
Seyhan Ege. Qumica orgnica: estructura y reactividad,
Volumen 2. Reverte, 1997 - 720 pginas
http://www.quimicaorganica.org/benceno/365-benceno-pr
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Bibliografa