PROPIEDADES Y

REACCIONES
QUMICA ORGNICA
(PRIMERA PARTE)

ALCANOS
Los hidrocarburos saturados (alcanos y
clicloalacanos) son compuestos que slo
tienen uniones simples carbono-carbono y
carbono-hidrgeno.

PROPIEDADES FSICAS

Incoloros e inodoros
Insolubles en agua
Solubles en solventes orgnicos
Miscibles entre s
Del C=1 hasta C=4 son gases a temperatura ambiente (25C),
mientras que con mas de 16 tomos de carbono hierven a
temperaturas mayores de 300C.
El punto de ebullicin crece con el tamao de la cadena, y este
efecto est influenciado por su estructura.
El patrn de decrecimiento del punto de ebullicin con el
incremento de la ramificacin de la estructura molecular es
generalizado, as tenemos que; mientras mas ramificada es la
molcula, menor ser su punto de ebullicin.

PROPIEDADES QUMICAS
COMBUSTIN
A alta temperatura los alcanos pueden
combinarse con el oxgeno (combustin) para
formar dixido de carbono y agua
liberando energa segn la reaccin:
CH4 + 2O2 ----->CO2 + H2O + calor
Incompleta:
CH4 + 3/2 O2------>

CO + 2 H2O + calor

PROPIEDADES QUMICAS

REACCIONES DE SUSTITUCIN: HALOGENACIN.

MTODOS DE OBTENCIN

HIDROGENACIN DE ALQUENOS
La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar
alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores ms comnmente usados en la
hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
absorbido en carbn (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador
de Adams).

MTODOS DE OBTENCIN
HIDRLISIS DE LOS REACTIVOS DE
GRIGNARD
Rx+Mg
RMgX (Reactivo de Girgnard)
RMgX+H2O

CH3-CH2MgBr
Bromuro de
etilmagnesio

RH+ MgXOH

+H2O

CH3-CH3+ MgBrOH

(Sal bsica de Mg)

MTODOS DE OBTENCIN

SNTESIS DE WURTZ
Haluro de alquilo Con Na metlico
produce un alcano con el doble de
tomos de C (para hidrocarburos pares)
2RX+2Na
R-R+ 2NaX
2CH3CH2Br + 2Na

CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr

ALQUENOS
Presentan al menos una doble unin
carbono- carbono

PROPIEDADES FSICAS

Incoloros e inodoros
Insolubles en agua
Solubles en solventes orgnicos
Miscibles entre s
Los alquenos de 2,3 y 4 tomos de carbono son
gases en CNPT, de C5 a C17 son lquidos y el
resto slidos.
Sus puntos de ebullicin aumentan con el
nmero de tomos de carbono de la cadena.
Los ramificados tienen menor punto de
ebullicin que los correspondientes sin ramificar.

PROPIEDADES QUMICAS
COMBUSTIN
El eteno arde con una llama amarillenta,
ndice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razn de la
existencia de poco hidrgeno en
comparacin con la cantidad de
carbono.).
H2-C=C-H2 + O2----> 2CO2 + 2H2O

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE ADICIN
El enlace pi de la doble unin de los alquenos es ms
dbil que el enlace sigma, y se rompe con cierta
facilidad. Por esta razn, los alquenos son bastantes
ms reactivos que los alcanos y dan con facilidad
reacciones de adicin.

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIN DE BAEYER
Reaccionan fcilmente con diversos agentes oxidantes.
Es una prueba sencilla de la presencia del doble enlace y
que se utiliza para identificar alquenos.
Se basa en la oxidacin del alqueno por una disolucin
diluda de permanganato de potasio.
El color violeta de la dilucin desaparece a medida que
se oxida el compuesto.

MTODOS DE OBTENCIN
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
Facilidad 3>2 >1

MTODOS DE OBTENCIN
A PARTIR DE HALOGENUROS DE
ALQUILO
Facilidad 3>2 >1
CH3-CH2Cl + KOH ----> CH2=CH2 + KCl + H2O
cloruro de etilo

eteno

MTODOS DE OBTENCIN
REDUCCIN DE ALQUINOS
CHCH + H2 ---> CH2=CH2

ALQUINOS
Tienen al menos una unin triple entre dos
tomos de carbono. Tambin se los denomina
hidrocarburos acetilnicos.
El etino es el acetileno.

PROPIEDADES FSICAS
Los primeros miembros son gases, los
siguientes son lquidos y el resto slidos.
Son compuestos de bajo punto de
ebullicin y de fusin.
Insolubles en agua.

PROPIEDADES QUMICAS
COMBUSTIN
2CHCH + 5 O2 --- -> 4 CO2 + 2 H2O + calor

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE ADICIN

PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE ACETILUROS METLICOS.
Los alquinos con triple enlace en carbono 1 tienen
tendencia a perder un hidrgeno. Ese tomo de carbono
se comporta como si fuera ms electronegativo.
Un hidrgeno unido a un C 1 con triple unin puede ser
desplazado por tomos metlicos, formandose
acetiluros.
CHCH + CuCl --------> CHCCu + HCl
Etino
acetiluro de cobre
CHCH + AgCl --------> CHCAg + HCl
Etino
acetiluro de plata

MTODOS DE OBTENCIN
A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO
CaC2 + 2H2O ------> CHCH + Ca(OH)2
Carburo de calcio

etino

MTODOS DE OBTENCIN
A PARTIR DE ALCANOS
DIHALOGENADOS
CH3- CHBr-CH2Br + KOH ------> CH3- CHCHBr + KBr + H2O
1,2-dibromopropano

bromopropeno

CH3- CHCHBr + KOH ------> CH3- CCH + KBr + H2O

propino

BENCENO
Responde a C6H6
Son hidrocarburo aromticos.
La molcula de benceno tiene una estructura
nica: sus 6 tomos de carbono forman un anillo
hexagonal con 6 electrones de los enlaces pi
deslocalizados en el anillo.

PROPIEDADES FSICAS
Liquido incoloro, de olor penetrante y muy
inflamable.
Es un compuesto no polar, insoluble en
agua.
Es uno de los tpicos solventes no
polares.

PROPIEDADES QUMICAS
NITRACIN

 SULFONACIN

 HALOGENACIN

 ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS

MTODO DE OBTENCIN
El benceno se encuentra en el alquitrn
de hulla y en el petrleo, del que se
separa por destilacin fraccionada.

TERES
PROPIEDADES FSICAS:
Al no existir tomos de H unidos al O, no pueden formar
puentes de hidrgeno entre s. Por ello, poseen puntos
de ebullicin ms bajos que los alcoholes de masa
molecular similar y son mucho menos solubles en agua
que stos.

PROPIEDADES QUMICAS
CARCTER BSICO
CH3-O-CH3 + HCl -----> CH3-O-H+ ClCH3
Cloruro de dimetiloxonio
El compuesto formado es un compuesto salino como el catin hidronio
y amonio.

 RUPTURA DE LA UNIN C-O

CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-OH + CH3-CH2I
metanol

ioduro de etilo

CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-CH2OH + CH3I

etanol

ioduro de metilo

 OXIDACIN
CH3-O-CH2-CH3 + O2-----> CH3-CHO + HCHO + H2O
etanal

metanal

MTODOS DE OBTENCIN
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
Cuando los alcoholes son iguales se
obtienen ter simtricos.

 SNTESIS DE WILLIAMSON:
Tiene lugar entre un halogenuro de alquilo y
un alcxido.

metxido de sodio

ter metlico

ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos que contienen
un grupo hidroxilo, unido a un carbono
que puede formar parte de un compuesto
aliftico o aromtico.

PROPIEDADES FSICAS

Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el

grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de
hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas
neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho
ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso
molecular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad
tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno.

PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE ALCXIDOS
Los alcoholes son cidos dbiles. Son ligeramente ms
dbiles que el agua, pero ms fuertes que los alquinos
terminales, el amonaco y los alcanos.
La base conjugada del alcohol se denomina in
alcxido, y es ms fuerte como base que el hidroxilo

 REACCIONES DE SUSTITUCIN DEL

GRUPO HIDROXILO

 REACCIONES DE OXIDACIN
ALCOHOLES PRIMARIOS
Oxidacin suave

Si la oxidacin contina

 Oxidacin enrgica

 ALCOHOLES SECUNDARIOS

 ALCOHOLES TERCIARIOS
No puede ser oxidado.
Para hacerlo se puede recurrir a la
utilizacin de un agente cido para
deshidratarlo a un alqueno, y luego oxidar
este a una cetona.
La oxidacin enrgica destruye la
molcula.

 COMBUSTIN
CH3CH2OH + 3O2 ----->2CO2 + 3H2O + calor

MTODOS DE OBTENCIN
HIDRLISIS DE HALOGENUROS DE
ALQUILO

 HIDRATACIN DE ALQUENOS
CH2=CH2 + H2SO4 ---->CH3CH2-SO4H
sulfato cido de etilo

CH3CH2-SO4H + H2O ----> CH3CH2OH + H2SO4

etanol

 REDUCCIN DE ALDEHDOS Y
CETONAS

FENOLES
Se trata de aquellos compuestos que
tienen el grupo hidroxilo unido
directamente a un anillo aromtico.

PROPIEDADES FSICAS
Se caracterizan por ser lquidos o slidos
de bajo punto de fusin.
Con puntos de ebullicin elevados debido
a la capacidad para establecer puentes de
hidrgeno.
El fenol es algo soluble en agua, pero la
mayor parte se caracteriza por ser
insoluble.

PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACIN DE SALES

Fenxido de sodio

 FORMACIN DE TERES (SINTESIS DE

WILLIAMSON)
+ ICH3 ----->
fenil metil ter

+ NaI

 FORMACIN DE STERES

+ CH3COOH---->

+ H2O
acetato de fenilo

 BROMACIN

MTODOS DE OBTENCIN
HIDRLISIS DE HALOGENUROS DE ARILO

Fenxido de sodio

 POR HIDRLISIS DEL CIDO

BENCENOSULFNICO

H2SO4