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QUÍMICA ORGÂNICA

LIGAÇÕES QUÍMICAS
GEOMETRIA MOLECULAR
HIBRIDIZAÇÃO

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Geometria molecular
• O arranjo tri-dimensional dos átomos em
uma molécula → geometria molecular

• A teoria da repulsão dos pares de elétrons


(ligantes e não-ligantes) procura explicar o
arranjo dos átomos numa molécula.

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Teoria da repulsão dos elétrons
• Electrons são cargas carregadas negativamente,
portanto se repelem mutuamente.
• Os elétrons ocuparão posições tais que minimizem os
efeitos de suas repulsões (ocupando regiões o mais
afastado possível uns dos outros).
• Num átomo os elétrons ocupam determinados
espaços chamados orbitais (máximo 2e num orbital).
• Tipos de orbitais mais comuns: orbitais s ; p ;

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REVENDO O ORBITAL s
FORMA DOS ORBITAIS
z
y

orbital s
4
REVENDO OS 3 ORBITAIS p
FORMAS DOS ORBITAIS
z
y

pz orbital px orbital py orbital

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Exemplo da geometria de uma molécula
com mais de um átomo central
• Observa-se que um dos carbonos da molécula é
tetraédrico e o outro é trigonal plano (explicação
fica para após o conceito de hibridação).

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Momento dipolar
• A molécula de HF tem uma ligação polar –
uma separação de cargas devido a diferença
de eletronegatividade existente entre o F e o
H.
• A forma da molécula e a grandeza do dipolo
explicam a polaridade total da molécula.

δ+
H-Fδ−

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Momento dipolar e geometria
• Moléculas diatômicas homonucleares → não
apresentam momento dipolar (O2, F2, Cl2, etc)
• Moléculas triatômicas ou maiores ( dependem
do efeito resultante de todas ligações polares
existentes na molécula).
• Em moléculas como CCl4 (tetraédricas) BF3
(trigonal planar) todos vetores das ligações
polares individuais se cancelam ⇒ resultando
em nenhum momento dipolar(zero).

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O momento dipolar depende da
geometria da molécula

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Mais exemplos polaridade e geometria

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Ligações covalentes
• Resultam da sobreposição dos orbitais
atômicos dos átomos que participam da
ligação.
• Os átomos compartilham o par eletrônico
existente na ligação.
• A ligação covalente pode ser polar ou
apolar.
• Podem ser do tipo sigma ou pi.
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A molécula de H2
• Observa-se uma ligação covalente simples
resultante da sobreposição de um orbital 1s
de cada um dos átomos de hidrogênio.
• Observa-se que a ligação tem uma simetria
cilíndrica sobre o eixo que une o centro dos dois
átomos. Isto é conhecido como ligação σ.
• A ligação no H2 (H-H”) pode ser resumida em:
1s (H) – 1s(H”) ligação σ
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A ligação covalente no H2
• Interpenetração de orbitais (ligação sigma s-s)

H H

Região da sobreposição
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A ligação no H2
• SIMETRIA CILÍNDRICA DA LIGAÇÃO SIGMA

H H

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2 átomos de H separados

Cada átomo de H apresenta 1 eletron no orbital do subnível


1s. Este elétron encontra-se atraído pelo único próton
existente no núcleo do átomo de H.
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Início da formação do H2

Os átomos de H se aproximam acontecendo a sobreposição


dos orbitais 1s. Cada elétron começa a sentir a força
atrativa de ambos prótons dos núcleos.
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Ligação sigma s-s quase completa no H2

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Molécula de H2 com seu orbital molecular

Na molécula de H2 os dois orbitais atômicos 1 s dão origem


a um orbital molecular que engloba os dois elétrons
existentes na ligação covalente.
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A molécula de Cl2
• Observa-se uma ligação simples originada
da união de dois orbitais 3p, cada um
pertencente a um dos átomos de cloro.

Cl Cl

Resumo 3pz (Cl ) – 3pz (Cl”)ligação sigma

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A ligação σ p-p
• Simetria cilíndrica

Cl Cl

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Uma Molécula Linear
A molécula de BeH2

Região da ligação

H Be H

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GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS
• Muitas propriedades (ex:reatividade) das
moléculas estão relacionados com sua forma.

• A forma é dependente do ângulo das ligações


e do comprimento das ligações.

• Utiliza-se o conceito de hibridização dos


átomos numa molécula para explicar a forma
dessa molécula.
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Hibridização de orbitais atômicos
• É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo
átomo, originando novos orbitais iguais entre si,
mas diferentes dos orbitais originais.
• A diferença destes novos orbitais atômicos,
denominados orbitais híbridos, acontece tanto na
geometria(forma) como no conteúdo energético.
• O número dos orbitais híbridos obtidos será o
mesmo dos orbitais existentes antes de serem
misturados.
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ORBITAIS ANTES DA
HIBRIDAÇÃO

hibridização
s orbital px orbital
z
y

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pz orbital py orbital
ORBITAIS APÓS
HIBRIDAÇÃO (sp3)
z

4 x sp3
orbitais híbridos

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Hibridização sp3
• É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um
orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais
“híbridos” denominados sp3.
• A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os 4
orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem-
se, cada um, para um dos vértices do tetraédro).
• O ângulo entre os orbitais sp3 será de aprox.109°
• Acontece no C que se liga através de 4 ligações
simples ( o C é tetravalente).

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A formação dos híbridos sp3

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Exemplo de hibridação sp3CH4
• No CH4, os 4 orbitais híbridos sp3 do C se
ligam com os orbitais s de 4 átomos de H,
formando 4 ligações sigma C-H

[sp3 (C) – 1s (H) ] x 4 ligação σ

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.
. C. .

O carbono possui 4 elétrons de valência 2s22p2

O carbono é tetravalente.

O carbono pode formar ligações simples, duplas e


triplas.

O carbono pode apresentar orbitais híbridos do tipo


sp, sp2 e sp3
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2p
hibridação sp3

31
2s
H

H
H
H

32
Fórmula molecular do metano: CH4
H

Fórmula estrutural do metano: H C H

Lembrando, 4 ligações simples sp3 ( 4 orbitais híbridos).


Hidrogênio possui  1s orbital não hibridizado.

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Metano

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FORMA DAS MOLÉCULAS
sp3 - tetraédrica

C N
H O
H H
H H
H H H
sp3 sp3 sp3 35
FORMA DAS MOLÉCULAS

esta ligação está se


H afastando de você

C
H
H
H

esta ligação está indo em sua direção


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MOLÉCULA DO CH4

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38
A molécula de CH4

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Hibridização sp2
• É a mistura de um orbital s com dois orbitais p
(pertencentes a um mesmo átomo), resultando em
3 novos orbitais denominados híbridos sp2.
• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num mesmo
plano formando ângulos de 120° entre si
(geometria plana triangular).
• Acontece com C que possua uma dupla ligação.
• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro”
que será responsável pela ligação covalente do
tipo pi.
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HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2

H H
Etileno
C C
H H

Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.

Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.

2p 2p
hibridação

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2s sp 2
C C

Observe que a dupla ligação consiste numa ligação


do tipo σ e outra do tipo π.

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H H
C C
H H

H H

C C
H H
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Exemplo de hibridação sp2 H2C=CH2

• Molécula de eteno (etileno).


• Os dois átomos de C encontram-se ligados
por uma dupla ligação Uma ligação sigma
sp2-sp2 e uma ligação pi).
• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois
átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).

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A Molécula de C2H4

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Os ângulos de ligações no C2H4
• Como os átomos centrais são dois carbonos
de hibridação sp2 o ângulo entre as ligações
sigma será de ≈ 120°. observe que a
ligação π é perpendicular ao plano que
contém a molécula.
• C com uma dupla ligação  hibridação sp2

Numa dupla ligação → uma ligação σ e uma ligação π


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HIBRIDIZAÇÃO sp2
sp2 - trigonal planar

π ligação 120°
H H H H H H
C C C C C C
H H H H H H

eteno σ ligação
(etileno)

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FORMA DA MOLÉCULA
sp2 - trigonal planar

C C π ligação

σ ligação H H
C C
orbital p vazio
H H
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OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS
TRIGONAIS
hibridação sp2 geometria trigonal planar

H
H
C O H H
H

H H
H H
C N
H H neste exemplo, cada
carbono é sp2

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Hibridação sp
• É a mistura de um orbital s com 1 orbital p,
produzindo dois novos orbitais denominados
híbridos sp.
• Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180°
entre si.
• A geometria molecular será linear.
• Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla
ligação.
• Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e
duas pi. 52
Etino (Acetileno)

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Exemplo de hibridação sp C2H2
• Etino (acetileno)
• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp
e dois orbitais p “puros”.
• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações
sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).
• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo
duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla
ligação entre os dois carbonos).
• Liga tripla → uma ligação σ e duas ligações π

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Fórmula estrutural do acetileno

H C C H
Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.

2p 2p

hibridação
sp
2s
Observe que a tripla ligação consiste de uma σ e 2π .
As duas ligações π provem dos orbitais p, não hibridizados.
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H C C H

H C C H

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A Molécula de C2H2

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Tipos de ligações no C2H2
• No acetileno existem 3 tipos de ligações:
ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp;
ligações pi
[sp (C 1 ) – 1s (H) ] x 2 tipo σ
[sp (C 1 ) – sp (C 2 ) ] tipo σ
[2py (C 1 ) – 2py (C 2 ) ] tipo π
[2pz (C 1 ) – 2pz (C 2 ) ] tipo π
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ISTO É TUDO, PESSOAL !!

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