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Qumica Orgnica

Hibridacin sp Carbono

Grupos funcionales
Muchas de las molculas orgnicas
importantes en la biologa contienen tomos de
carbono, como los hidrocarburos, pero ciertos
tomos de hidrgeno se sustituyen por varios
grupos funcionales.
Los grupos funcionales son conjuntos
particulares de tomos que a menudo se
comportan como unidad y otorgan sus
propiedades fsicas, reactividad qumica y
solubilidad en medios acuosos a las molculas
orgnicas

El efecto de la sustitucin de varios


grupos funcionales en las molculas es fcil de demostrar. El
hidrocarburo etano (CH3CH3) presentado antes es un gas txico
inflamable. Se sustituye uno de los hidrgenos con un grupo
hidroxilo
(OH) y la molcula (CH3CH2OH) se vuelve palatable;
es el alcohol etlico. Cuando se sustituye por un grupo carboxilo
(COOH) y la molcula se vuelve cido actico (CH3COOH),
el ingrediente de sabor fuerte del vinagre. Si se sustituye por un
grupo sulfhidrilo (SH), se forma CH3CH2SH, un compuesto
fuerte ftido, el etilmercaptano, que usan los bioqumicos para
estudiar las reacciones enzimticas.

cido

Los organismos, y las clulas que los componen,


estn protegidos contra las fluctuaciones en el pH por
amortiguadores, compuestos que reaccionan con iones hidrgeno
o hidroxilo libres, por lo que resisten cambios en el pH. Las
soluciones amortiguadoras casi siempre contienen un cido dbil
junto con su base conjugada. Por ejemplo, la sangre est amortiguada
por el cido carbnico e iones bicarbonato, que en condiciones
normales mantienen el pH sanguneo alrededor de 7.4.
HCO3
+ H+ zy H2CO3
Ion Ion cido
bicarbonato hidrgeno carbnico
Si la concentracin de iones hidrgeno se eleva (como ocurre
durante el ejercicio), los iones bicarbonato se combinan con
el exceso de protones, y as los elimina de la solucin

Polaridad
Las molculas como el agua, que tienen una distribucin
asimtrica de la carga (o dipolos) se denominan
molculas polares.
Las molculas polares de importancia biolgica contienen
uno o ms tomos electronegativos, casi siempre O, N y/o
S. Las
molculas que carecen de tomos electronegativos y
enlaces muy
polarizados, como las formadas slo por tomos de
carbono e
hidrgeno, se conocen como no polares.

Puente de hidrgeno

Cuando un tomo de hidrgeno se une en forma covalente con


un tomo electronegativo, en particular con un tomo de oxgeno
o de nitrgeno, el par nico de electrones compartidos se
desplaza mucho hacia el ncleo del tomo electronegativo, lo que
deja al tomo de hidrgeno con una carga positiva parcial. Como
resultado, el ncleo desnudo con carga positiva del tomo de hidrgeno
puede aproximarse lo suficiente a un par no compartido
de electrones exteriores de un segundo tomo electronegativo
para formar una interaccin atractiva (fig. 2-4). Esta interaccin
atractiva dbil se denomina enlace de hidrogeno.
Los enlaces de hidrgeno se forman entre la mayor parte
de las molculas polares y son muy importantes para determinar
la estructura y propiedades del agua (descritas ms adelante). Se
forman enlaces de hidrgeno entre los grupos polares presentes

Macromolculas

Macromolculas. Las molculas que forman la estructura y


realizan las actividades de las clulas son molculas enormes,
bien organizadas, llamadas macromoleculas, que contienen
entre docenas y millones de tomos de carbono. Por su tamao
y las formas intrincadas que las macromolculas pueden
asumir, algunos de estos gigantes moleculares pueden realizar
tareas complejas con gran precisin y eficacia. Ms que cualquier
otra caracterstica, la presencia de macromolculas, otorga
a los organismos las propiedades de la vida y desde el punto
de vista qumico, las coloca aparte del mundo inanimado.

cidos grasos
Los lpidos ms simples
Largas cadenas hidrocarbonadas de tipo
lineal con nmeros pares de tomos de
carbono.
Contienen 14 a 18 con un grupo carboxilo
(-COOH) en un extremo
Las cadenas hidrocarbonadas largas de
cidos grasos contienen slo enlaces C-H
No polares, que son incapaces de
interaccionar con el agua

Saponificacin

Esterificacin

Cada tomo de carbono se une al siguiente y al


precedente por medio de unenlace covalentesencillo o
doble
Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces
que son ocupados por tomos dehidrgeno(H3C-). Los
dems tomos tienen libres los dos enlaces, que son
ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ...
-CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molcula se
encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se
combina con uno de losgrupos hidroxilos(-OH) de la
glicerinaopropanotriol, reaccionando con l. El grupo
carboxilo tiene carctercidoy el grupo hidroxilo tiene
carcterbsico(o alcalino).

cidos grasos saturados: Aquellos


que os codos presentan enlaces
sencillos entre los tomos de
carbono.
cidos grasos insaturados: Tienen
uno o varios enlaces dobles en su
cadena y presentan pequeos codos
en las molculas.

Lpidos Saponificables simples

Acilglicridos
Son lpidos sencillos formados a
partir de una reaccin de
esterificacin
Estn conformados de una a tres
molculas de cidos grasos a una
molcula de glicerina
Son el tipo de grasa ms abundante
en la naturaleza.

La funcin principal de los


triglicridos es almacena energa; se
ubican esencialmente en clulas
adiposas.
Cuando no se presenta suficiente
energa en el cuerpo los triglicridos
se degradan para servir como fuente
de energa.
Impermiabilizan las hojas de algunas
plantas y las plumas de las aves.

Ceras
Tambin conocidas como cridos y se obtienen por
esterificacin de cidos grasos de cadena larga, de unos
14 a 36 tomos, con un alcohol de masa molar elevada.
steres slidos de los cidos grasos
El resultado es una molcula no polar, muy hidrfoba,
que a T ambiente es slida y dura
Impermeabilizante de la superficie de; cuerpo, hojas,
frutos, tallos jvenes y en el pelo o plumas de muchos
animales.
Entre las ms conocidas: Cera de abeja o palmitato de
mericilo, lanolina, la cutina y el cerumen del conducto
auditivo.

Lpidos complejos
Contienen en su molcula tomos de
carbono, hidrgeno y oxgeno.
Adems pueden contener fsforo,
nitrgeno, azufre u otras molculas.
Se les suele llamar lpidos de
membrana porque forman parte
esencial de la estructura de las
membranas celulares.

Propiedades
cidos grasos

Acilglicridos

Ceras

Fosfolpidos
La molcula se parece a la grasa (triacilglicerol),pero slo
tiene dos cadenas de cido graso, en lugar de tres; es un
diacilglicerol.
El tercer hidroxilo de la columna central se une
con un grupo fosfato mediante un enlace covalente, el cual a
suvez frecuentemente se une mediante otro enlace
covalente con un pequeo grupo
polar, como la colina, serina, inositol o entanolamina
el extremo que contiene
al grupo fosfato tiene un carcter hidroflico distintivo; el otro
extremo compuesto por las dos puntas de cido graso tiene
un
carcter hidrfobo distintivo

Glucolpidos

Terpenos

Esteroides

Prostaglandinas