Qumica Orgnica:

Hidrocarburos
ME118: Qumica (Escuela de Medicina)

Clorofila

Penicilina

Medicamento para tratamiento del VIH

Vitamina C

Hidrocarburos
Logro 1: El carbono forma 4 enlaces covalentes por lo
tanto es tetravalente.
Logro 2: Los hidrocarburos saturados (alcanos)
reaccionan mediante sustitucin radicalaria.
Logro 3: Los hidrocarburos insaturados reaccionan
a travs de adicin electroflica
Logro 4: Los compuestos aromticos son estables
debido a los electrones deslocalizados pi.
3

Logro 1: El carbono es tetravalente.

En la mayora de los casos se cumple que:
N: 3 enlaces
C: 4 enlaces

O: 2 enlaces

H: 1 enlace

Logro 1: El carbono es tetravalente.

Representacin de las molculas:
C5H12

Frmula Global o Molecular:

F. Semidesarrollada o Condensada: H3C CH CH2 CH3

Frmula Desarrollada:

H
H

CH3
H

F. Grfica o Lineal:
5

Logro 1: El carbono es tetravalente.

Representacin de las molculas:
H3C

CH

CH3

CH

CH

HC

CH

HC

CH

CH2

Frmula Grfica
o Lineal

CH3
CH3

CH

F. Semidesarrollada o
Condensada:
6

Logro 1: El carbono es tetravalente.

Carbono primario: 1

Carbono secundario:

Carbono terciario:

Tipos de
carbono

Carbono cuaternario: 4
Los hidrgenos ligados al tipo de carbono, se clasifican
como primarios, secundarios, y terciarios
7
R = representa una cadena carbonada

Logro 1: El carbono es tetravalente.

Clasifica los carbonos e hidrgenos:
C primarios = 5
H primarios = 15
C secundarios = 2
H secundarios = 4
C terciarios = 3
H terciarios = 3
C cuaternario = 1
8

Logro 1: El carbono es tetravalente.

Clasifica los carbonos:
C primario = 5
NH2

C secundario = 4

C terciario = 1
Br
OH

C cuaternario = 0
9

Logro 1: El carbono es tetravalente.

El enlace carbono carbono puede ser:
Frmulas

Simple

Alcano

CnH2n+2

Doble

Alqueno

CnH2n

Triple

Alquino

CnH2n-2
10

Insaturados

Aromticos

Saturados

Alifticos

Logro 1: El carbono es tetravalente.

11

Preguntas
Por qu los alquenos y alquinos son insaturados?
Cul de los hidrocarburos presenta menor longitud de enlace
Carbono-Carbono?
Cuntos enlaces dobles forma el oxgeno normalmente en la
compuestos orgnicos? Justifique con la estructura de lewis
Cuntos enlaces simples puede formar un tomo de nitrgeno?
Justifique con la estructura de lewis
12

Logro 1: El carbono es tetravalente.

Serie homloga.- aumenta el grupo metileno
-CH2- en la cadena hidrocarbonada

13

Cmo vara el punto de fusin al disminuir la cadena

carbonada? Justifique
Qu tipos de fuerzas intermoleculares estn presentes?
Por qu los hidrocarburos son compuestos apolares? Justifique
14

Logro 1: El carbono es tetravalente.

En conclusin

15

Logro 2: Los hidrocarburos saturados

reaccionan
mediante
sustitucin
radicalaria.
Reaccin General de Halogenacin de alcanos.

Los alcanos son conocidos como parafinas (deriva del

latn parum = poca ; affinis = reactividad)
16

Logro 2: Los hidrocarburos saturados

reaccionan
mediante
sustitucin
radicalaria.

Halogenacin
luz
luz

Qu producto monoclorado se
produce mayoritariamente?
17

Energia de Disociacion para la

Formacin de Radicales Libres

Termodinmicamente que radical se produce preferentemente?

18

 Qu es un radical?
Es una especie que presenta un electrn
desapareado.
Desarrolle un perfil de energia de la
formacion de los radicales 1, 2 y 3

19

Logro 2: Los hidrocarburos saturados

reaccionan
mediante
sustitucin
radicalaria.

Mayor
Mayor estabilidad
estabilidad de
de los
los radicales
radicales
Myoritario
Producto 20
principal

Logro 2: Los hidrocarburos saturados

reaccionan
mediante
sustitucin
radicalaria.

21

Logro 2: Los hidrocarburos saturados

reaccionan
mediante
sustitucin
radicalaria.

22

Logro 2: Los hidrocarburos saturados

reaccionan
mediante
sustitucin
radicalaria.
Halogenacin

1.Dibuje todos los son posibles productos monoclorados a

partir de la reaccin del isopentano con cloro en presencia de
luz ultravioleta?
2. Seala el compuesto monoclorado que se forma en
mayor porcentaje
23

Logro 2: Los hidrocarburos saturados

reaccionan
mediante
sustitucin
radicalaria.
2
B

C
3
1
D

24

Logro 2: Los hidrocarburos saturados

reaccionan
mediante
sustitucin
radicalaria.

En conclusin

25

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin
electroflica
Enlace de los Alquenos
Los orbitales de los
electrones
pi
se
superponen lateralmente.
El enlace doble actua
como
un
nuclefilo
atacando
especies
electroflicas.
Carbocationes
son
intermediarios en algunas
de estas reacciones.
Estas reacciones son
llamadas
adiciones
electroflicas.
26

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Qu es un radical? Ejemplos:
.
CH3 radical metilo ; O2. radical superoxido;
HO. radical hidroxilo, O2: radical oxgeno
Qu es un electrfilo ? Ejemplos:
H+ proton ; H3O+ ion hidronio;
NO2+ nitronio ; (CH3)C+ carbonio
Qu es un nuclefilo? Ejemplos:
HO- hidrxido; Cl- cloruro;
R-O- alcoxido; :NH3 amoniaco

27

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Mecanismo de Adicin de HX
Paso 1: Protonacin del enlace doble.

Paso 2: Ataque nucleoflico del bromuro en el carbocatin.

28

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Hidrogenacin o Reduccin Cataltica

Alqueno

Alcano

Ejemplo:

2,4-dimetil-2-penteno

29
2,4-dimetil-pentano

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Halogenacin

Alqueno

Halgeno

Dihaluro de alquilo

Ejemplo:

propeno

bromo

1,2-dibromopropano
30

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Hidratacin

medio cido diludo

Alqueno

agua

alcohol

El medio cido H+ proviene de una solucin de cido sulfrico (H2SO4) diludo

Que acta como un catalizador, favoreciendo la hidratacin.

31

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Hidratacin

1-propanol

propeno

agua
Producto Mayoritario

2-propanol
32

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Regla de Markovnikov: el H+ (electrfilo) se dirige
preferentemente al carbono ms hidrogenado del
enlace doble para formar el carbocatin ms estable
Reaccin de Hidrohalogenacin

Cul ser entonces el producto minoritario es esta reaccin?

33

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica

Mayor
Mayor estabilidad
estabilidad de
de carbocationes
carbocationes

34

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Hidratacin

35

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Hidratacin

Qu productos se forman en la siguiente reaccin?

Cul es el producto mayoritario? Justifique su respuesta
36

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Hidratacin

37

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica

Reacciones de Eliminacin

38

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica
Reacciones de Eliminacin

H+
El medio cido H+ proviene de una solucin de cido sulfrico (H2SO4) concentrado
que acta como un catalizador, favoreciendo la deshidratacin de los alcoholes.
39

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica

Reacciones de Eliminacin

H2SO4 conc.

Eliminacin del hidrgeno (beta)

40

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica

Mayor
Mayor estabilidad
estabilidad

Regla de Saytzev: Los alquenos ms sustituidos

son ms estables
41

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica

Reacciones de Eliminacin

H2SO4 conc.

Eliminacin del hidrgeno (beta)

42

Logro 3: Los hidrocarburos insaturados

reaccionan a travs de adicin electroflica

En conclusin

43

Logro 4: Los compuestos aromticos

son estables.
CH3

OH

N
H3C
H3C

CH3

Nicotina

Cannabinol

CH3
HO

Eugenol

CH2

44

Logro 4: Los compuestos aromticos

son estables.
H3C

OH

NH
NH

HO

NH2
N
NH

Bases
Nitrogenadas

NH
CH3

HO
Adrenalina

N
N

Hemoglobina

45

Logro 4: Los compuestos aromticos

son estables.
Estructuras de Resonancia del Benceno

Benceno es hbrido de resonancia entre 2 estructuras.

La longitud de enlace CC is corto comparado un enlace simple,
aunque largo comparado con un enlace doble.
46

Preguntas
Por qu los compuestos aromticos son estables?
-No son alquenos
-Para reaccionar necesita la presencia de catalizador
-Reaccionan mediante sustitucin electroflica
Por qu la longitud de enlace C-C son iguales en el
benceno?
-Los electrones pi se encuentran deslocalizados.
47

Logro 4: Los compuestos aromticos

son estables.
Condiciones de aromaticidad:
1: e- alternados.
2: Cclico y plano.
3: Gran estabilidad termodinmica.

48

Logro 4: Los compuestos aromticos

son estables.

Los aromticos no reaccionan mediante adicin No son alquenos

Reaccin de sustitucin en compuestos aromticos.

49 presencia de
Los aromticos reaccionan mediante sustitucin electroflica en
catalizador

Concepto 4: Los compuestos aromticos

son muy estables.

Termodinamicamente es favorable la sustitucin que la adicin.

La reaccin de sustitucin electroflica en presencia de catalizador son tpicas
50
en los compuestos aromticos

 Desarrolle un perfil de energia comparado

ambas reacciones.
Establezca el significado de la estabilidad
de los compuestos aromticos.

51

Logro 4: Los compuestos aromticos

son estables.
Formado en combustion (tabaco).
La mayoria son carcinognicos.
Epoxidos se combina con la base del DNA.

52

Logro 4: Los compuestos aromticos

son estables.
Mutacin del ADN debido a los compuestos aromticos

53

Concepto 4: Los compuestos aromticos

son muy estables.
Compuestos Heterocclicos Fusionados

54

Concepto 4: Los compuestos aromticos

son muy estables.

En conclusin

55

Resumen

56

Para leer en el texto

Captulo 12:
Secciones 1 al 7.

Captulo 13:
Secciones 1 al 5.

Xerox DS12635
John Holum.
Fundamentos de Qumica General
Orgnica y Bioqumica. 2003.Limusa.
57