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ALCALIDES

Pelletier-1983 Um alcalide seria uma substncia


orgnica cclica contendo um nitrognio em estado de
oxidao negativo e cuja distribuio limitada entre
os organismos vivos., geralmente com ao biolgica
marcante, como a morfina, a cafena, a nicotina.

Propriedades
Contm nitrognio
So bsicos
Gosto amargo
Geralmente so slidos brancos (exceo -nicotina)
Nas plantas, podem existir :
no estado livre,
como sais ou
como xidos.
O reagente de Dragendorff (soluo do iodeto do bismuto do
potssio) forma um precipitado como a maioria dos alcalides.
Podem ser classificados pela:
atividade BIOLGICA,
estrutura QUMICA,
origem BIOSINTTICA (maneira de produo na planta).

So divididos em trs grupos:


Alcalides verdadeiros
tm anel heterocclico com um tomo de
nitrognio e sua biosntese se d atravs de um
aminocido.

Protoalcalides - tomo de nitrognio no


pertence a anel heterocclico e se originam de um
aminocido. (ex: cocana)

Pseudo-alcalides - no so derivados de
aminocidos e sim de terpenos ou esterides

A biossntese dos alcalides inclui um aminocido.(exceto pseudo alcalides)

Aminocidos

Ornitina
Lisina
Fenilalanina
Tirosina
Triptofano
cido
antranlico

Sntese dos alcalides

a) descarboxilao; b) "transaminao"; c) condensao intramolecular

Aqui esto listados alguns alcalides:

Os alcalides representam cerca de 20% das substncias naturais descritas.

Funo
comprovada a funo de proteo dos
alcalides nas plantas, por serem txicos. No
entanto, acredita-se que atuem tambm como
reserva de nitrognio, reguladores do
crescimento, do metabolismo interno e da
reproduo, como agentes de desintoxicao e
transformao simples de outras substncias
nocivas ao vegetal, proteo para raios UV.

Onde?
Em uma planta existem vrios alcalides com
estrutura qumica semelhante, e geralmente
observa-se predomnio de um deles
(alcalide principal) (Henriques et al., 2001).
Distribuem-se por toda a planta, acumulandose nos tecidos vivos de crescimento ativo,
clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas
vasculares e vasos lactferos.

Graviola - Anona muricata


As razes ramos e folhas possuem alcalides: reticulina,
coclaurina, aterospermina, anomurina e anomuricina
A reticulina tem efeito analgsico espasmoltico e
antibacteriano alm de estimular o sistema nervoso central A
aterospermina, tem efeito sedante ,anestsico anticonvulsionante e anti-fungico.

Da Papaver somniferum se
extraem alcalides como
morfina, etilfmorfina e
papaverina

Se acreditava que os animais que


liberam alcalides atravs da pele,
produziam os alcalides a partir dos
insetos que ingeriam, mas um grupo
destes animais foi mantido em uma
dieta livre de alcalides e continuaram
a produzi-los.

Allopumiliotoxin
267A um
alcalide que
compe a
secreo txica
deste sapo
tropical e
demonstra uma
significante
atividade
cardiotoxica.

Poison Hemlock - Esta rvore


tem um odor parecido com o de urina
de rato devido a presena de 8
alcalides alcalides de piritidina,
sendo o principal deles a coiina.
Os animais envenenados pela planta
apresentam o mesmo odor na urina.
Os alcalides presentes nesta planta afetam
o sistema nervoso causando:
agitao

Conium maculatum

tremedeira
pupilas dilatadas
Baixa freqncia cardaca
coma
Morte por parada respiratria

Bibliografia
Farmacognsia da planta ao medicamento
http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html
www.iespana.es/natureduca/ med_alcaloides.htm
www.muyinteresante.es/canales/ muy_int/actuali/actual/234.ht
www.psiconautica.org/ alcaloides.htm
http://louis.freeyellow.com/

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