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Cn Hn
Alquinos: hidrocarburos insaturados con
triples ligaduras.
Nomenclatura: terminacin en ino.
Las
localizaciones
de
los
grupos
sustituyentes de los alquinos ramificados y
los alquinos sustituidos tambin se indican
mediante nmeros.
ESTRUCTURA DE ALQUINOS
El enlace sigma se produce por solapamiento sp-sp.
LONGITUDES DE ENLACE
Cuanto mayor es el carcter s, ms corta es la longitud.
Tres es enlaces se solapan y el enlace se acorta.
ACIDEZ
Los hidrgenos de los alquinos terminales, R-C C-H, son ms cidos que los
de otros hidrocarburos.
A mayor carcter s, los pares de electrones en el anin se mantienen ms
cerca del ncleo. A menor separacin de carga, ms estable.
IONES ACETILURO
H+ se puede eliminar del alquino terminal mediante amiduro de sodio, NaNH2.
NOMENCLATURA IUPAC
(incorrecto)
3- propilhepta-1,5-diino
(correcto)
ALQUILACIN
El halogenuro de alquilo debe ser primario, sino los iones acetiluro pueden
arrancar protones H+
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Sntesis de alquinos.
Eliminacin
Sntesis.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.
REACTIVOS DE ELIMINACIN
KOH fundido o KOH en alcohol a 200C favorece la formacin de un
alquino central
ALQUILACIN DE ALQUINOS
haloalcanos primarios
REACCIONES DE ALQUINOS
REACCIONES DE ADICION
ADICIN DE HIDRGENO
Tres reacciones:
Se aade H2 con un catalizador metlico (Pd, Pt, o Ni)
para reducir alquino a alcano, completamente saturado.
Uso de un catalizador especial, el catalizador Lindlar,
para convertir un alquino en un alqueno cis.
La reaccin del alquino con sodio en amoniaco lquido
para formar un alqueno trans.
HIDROGENACIN CATALITICA
HIDROGENACIN VA CLASICA
Na en amoniaco lquido
Mecanismo
HIDRATACIN (MARKOVNIKOV)
Catalizada por el catin Hg2+
El sulfato de mercurio en cido sulfrico acuoso aade H-OH al Hg enlace pi con
orientacin Markovnikov, formando un vinil alcohol (enol) que se transforma en
cetona.
HIDROBORACIN-OXIDACIN
(ANTIMARKOVNIKOV)
La Hidroboracin-Oxidacin aade H-OH con orientacin anti-Markovnikov, y se
transpone a aldehdo
..OH-
..
HOH
..
aldehdo
OZONLISIS
OZONLISIS
H 2O
KMnO4 EN CALIENTE