INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional De Ciencias Biolgicas

Departamento De Qumica Orgnica
Laboratorio De Qumica Orgnica

SNTESIS A MICROESCALA DE CIDO FUMRICO

Alvarado Hernndez Jess Alfredo
Real Calva Ailyn Aleksandra
Sandoval Olvera Claudia
PROFESORES:
Adriana Benavides Macas
Enrique R. Gonzlez Rivera

OBJETIVOS
Convertir el ismero cido cis-2-butenodioico en el ismero cido
trans-2-butenodioico
Definir las propiedades fisicoqumicas en las que se diferencie el
cido maleico del cido fumrico (Ismeros del cido 2butenodioico).

FUNDAMENTO

El cido cis-2-butenodioico (cido maleco) puede cambiar de configuracion estereoqumica cuando se deslocalizan los electrones del doble enlace
cambiando la configuracion sp2 a sp3 como consecuencia la molecula da un giro de 180 en el carbono con configuracin sp3 y formar el isomero
cido trans-2-butenodioico. (cido fumrico).

INTRODUCCIN:
Isomeria

Estereoiso
meria

Estructural

Cadena

Posicin

Grupo
funcional

Optica

Enantiome
ros

Diasterom
eros

Geometric
os

Isomeros
Cis y
trams

Isomeros
E y z

ISOMEROS DE
CONSTITUCION O
ESTRUCTURALES
Se distinguen en el orden en el que los tomos estn conectados
entre si, pueden contener distintos grupos funcionales o
estructurales

DE CADENA

DE POSICION

DE FUNCION

ESTRUCTURAL

De Cadena

De Posicion

De funcion

= Frmula molecular
Representacion de
la cadena

ESTRUCTURAL

De Cadena

De Posicion

De funcion

= Frmula molecular
Posicion del grupo
funcional

ESTRUCTURAL

De Cadena

De Posicion

De funcion

= Frmula molecular
Tipo de compuesto

ESTEREOISMEROS
Tienen los mismos gurpos funcionales y conectividad diferenciandose
en la organizacin en el espacio de tomos y enlaces
ESTERIOISOMERIA
OPTICA
Enantiomeros
Diasteromeros
GEOMETRICOS
Cis- trans
E Z

Presentan la
misma
conectividad
solo difieren en
el arreglo
espacial

OPTICA

Optica
Puede girar el plano de luz
polarizada hacia la derecha o
hacia la izquierda
Esta propiedad se mide en un
aparato llamado polarmetro y
se denomina actividad ptica
Si el estereoismero hace girar
la luz hacia la derecha
sedenomina dextrgiro, y si lo
hace girar hacia la izquierda se
denomina levgiro

ESQUEMA DE UN
POLARIMETRO

ENANTIOMEROS Y
DIASTEROMEOS

GEOMETRICOS

ISOMERA E-Z
Se utiliza en tomos tri y tetrasustituidos(que tienen 3 o 4
sustituyentes diferentes al hidrgeno) se deben seguir una serie de
reglas.

REGLAS DE SECUENCIA
PARA PRIORIDADES.

Regla 1:
Considerar los slo los carbonos del doble enlace,
identificar los tomos directamente unidos y clasificarlos
de acuerdo a su nmero atmico.

Regla 2:
Si los primeros tomos de los sustituyentes son iguales
se debe buscar ya sea en el segundo, tercer, cuarto(o
ms) tomo del sustituyente hasta encontrar una
diferencia.

Regla 3:
Los tomos con enlace mltiple son equivalentes al
mismo nmero de tomos con enlace sencillo.

EJEMPLOS UTILIZANDO LAS

REGLAS

ISOMERA CIS-TRANS
En un alqueno, el enlace doble
Es rigido
Manteniendo unidos los grupos en posiciones fijas
Permite la fomacioni de isomeros CIS-TRANS

En los isomeros cis-trans

No hay rotacin alrededor del enlace doble de los
alquenos
Los grupos unidos al doble enlace estn fijos
relativo los demas

Cuando los grupos unidos al

doble enlace son diferentes
podemos tener dos isomeros
En un ismero cis, los grupos
alquilo estn colocados en uno
de los lados del doble enlace y
los atomos del hidrogeno en el
otro lado
En el ismero trans los grupos
alquilos y los tomos de H
estn en los lados opuestos

Los alquenos no pueden tener ismeros cis-trans si

un tomo de carbono del doble enlace est unido a
grupos identicos

De igual manera estas molculas pueden ser nombradas

con el sistema E-Z, lo ms importante de este arreglo en el
espacio presentado en la molcula cambia algunas
caractersticas fisicoqumicas de los compuestos.

Mecanismo de reaccin:

27

28

29

CROMATOGRAFA

CIDO FUMRICO

CIDO MALECO

REACCIN CON MAGNESIO Y

SOLUBILIDAD

REACCIN CON MAGNESIO

ADICIN DE BROMO

PRUEBA DE BAEYER

RESUMEN DE CARACTERSTICAS
FISICOQUMICAS.
Propiedades
cido Maleico
cido Fumrico
P.m. g/Mol

116

116

P. Fusin C

131-139

286

Solubilidad en agua a 25C g/100mL

79

0.7

pka1

1.9

3.0

pka2

6.5

4.0

 cido Maleico

 cido fumrico

 cido Clorhdrico

 Magnesio en
cinta

 Etanol

 Acetona

 cido actico

 cido
Sulfrico

 Yodo

 Bromo

Vomito
color azul

 Permanganato de
potasio

Anlisis y comparacin de ismeros.

Solubilidad de los cidos

cido Maleico 1 gr
cido Fumrico 1 gr
Agua
destilada 20 mL

En un tubo de ensaye
agregar 10 mL de agua
destilada y agregar 1 gr
de cido maleico.

En un tubo de ensaye
agregar 10 mL de agua
destilada y agregar 1 gr
de cido fumrico.

Es soluble?
A) Si B) No

Es soluble?
A) Si B) No

cido
fumrico
cido
maleico

Anlisis y comparacin de ismeros.

Acidez y reactividad con Mg

En un tubo de ensaye
agregar 20 mL de agua
destilada y agregar 0.1 gr
de cido maleico.

cido Maleico 0.1 gr

cido Fumrico
0.1 gr
Agua
destilada 40 mL
Cintas de Mg

En un tubo de ensaye
agregar 10 mL de agua
destilada y agregar 0.1 gr
de cido fumrico.

En un tubo de ensaye
agregar 10 mL de agua
destilada y agregar 0.1 gr
de cido fumrico.

Agregar a cada uno de los

tubos cerca de 3 cm de
cinta de magnesio y
observar el burbujeo.

Magnesio

Anlisis y comparacin de ismeros.

Patrn cromatogrfico

Preparar una disolucin

de 50 mg de cido
maleico en 1 mL de
etanol o acetona.

cido Maleico 75 mg
cido Fumrico 75 mg
3mL de etanol o
acetona
Gel de slice
para cromatografa en capa
fina
cido actico al 15%
cido sulfrico, yodo o
luz UV

cido
maleico

Etanol

Preparar una disolucin

de 25 mg de cido
maleico y 25 mg de cido
fumrico en 1 mL de
etanol o acetona.

cido
fumrico

Preparar una disolucin

de 50 mg de cido
fumrico en 1 mL de
etanol o acetona.

cido
actico

Preparar una disolucin

de 50 mg de cido
fumrico en 1 mL de
etanol o acetona.

Acetona

Esperamos 5 minutos a que el

disolvente se evapore,
utilizaremos cido actico al
15% como fase mvil y se
revelar el cromatograma con

cido sulfrico, vapores de

yodo o luz UV, se registrar
el Rf.

Yodo

cido
sulfrico