Você está na página 1de 71

ALKANA DAN SIKLO ALKANA

MURSYIDAH
1

ATOM CARBON
Atom terpenting yang dipelajari dalam kimia
organik adalah atom karbon.,Meskipun atom
lainnya juga dipelajari sepertihidrogen, nitrogen,
oksigen, fosfor, sulfur, dan atom lainnya.
Mengapa atom karbon sangat spesial? Atom karbon
merupakan termasuk dalam golongan 4A, memiliki
empat elektron valensi yang dapat digunakan untuk
membentuk empat ikatan kovalen.
Didalam tabel periodik, atom karbon menduduki
posisi tengah dalamkolom periodenya.
Atom di sebelah kiri karbon memiliki kecenderungan
memberikan elektron sedangkan di sebelah
kanannya memiliki kecenderungan menarik
elektron.

Teori pembentukan molekul


organik

Atom karbon dapat berikatan satu dengan lainnya membentuk


rantai panjang atau cincin.
Karbon, sebagai elemen tunggal mampu membentuk bermacam
senyawa, dari yang sederhana seperti metana,hingga senyawa
yang sangat komplek misalnya DNA yang terdiri dari sepuluh
hingga jutaan atom karbon

HIDRO CARBON

Klasifikasi Senyawa
Organik

Penggolongan senyawa organik didasarkan pada


jenis gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu
senyawa.
Gugus fungsi akan menentukan kereaktifan kimia
dalam molekul.
Senyawa dengan gugus fungsi yang sama
cenderung mengalami reaksi kimia yang sama.
Gugus fungsi dapat berpengaruh pada sifat fisik
dan kimia suatu senyawa organik.
Molekul-molekul dikelompokkan berdasarkan
basis gugus fungsinya. Alkohol, misalnya,
memiliki subunit C-O-H. Semua alkohol cenderung
bersifat hidrofilik, biasanya membentuk ester.

GUGUS FUNGSI
C-C ikatantunggal

GOLONGAN SENYAWA
ORGANIK

KLASIFIKASI
R3-CH2-CR3alkana(R = H/ alkil)

C=C ikatan rangkap

R2C = CR2alkena

C C ikatan ganda tiga

RC CR alkuna

X ikatan halide (X= F, Cl, Br, I)


OH gugus hidroksil

R-X haloalkana

OR gugus alkoksil

R-O-R eter

-C=O gugus karbonil

R-CO-R keton

COH gugus Aldefid

R-COH aldehid

COOH gugus karbolsilat

R-COOH asamkarboksilat

COOR gugus Ester

R-COOR ester

NH2gugus amino

RNH2amina

R-OH alkohol

SENYAWA ALIFATIK
Hidrokarbon alifatik dapat dibagi menjadi 3 seri
homolog berdasarkan tingkat saturasi:
1. parafin/alkana yang tanpa ikatan rangkap
2. olefin atau alkena yang mengandung satu atau
lebih ikatan rangkap dua,
contohnya di-olefin (diena) atau poliolefin.
3. alkuna yang memiliki satu atau lebih ikatan
rangkap tiga.
Selain ini digolongkan berdasarkan gugus fungsi
yang ada. Senyawa yang ada bisa rantai lurus,
rantai bercabang, atau siklik.
Derajat percabangan menentukan
karakteristiknya.

SEYAWA AROMATIK
Hidrokarbon aromatik mengandung ikatan
rangkap dua terkonjugat. Hal ini berarti tiap
atom karbon pada cincin terhibridisasi sp2
sehingga menambah stabilitas. Contoh yang
paling umum adalah benzena yang
strukturnya dirumuskan oleh Kekul.
Benzena adalah salah satu senyawa aromatik
yang paling dikenal karena salah satu yang
paling sederhana dan paling stabil.

AROMATIK DAN POLIMER


HETEROSIKLIK :
Karakteristik hidrokarbon siklik akan berubah jika
terdapat heteroatom di dalamnya, yang dapat hadir
dalam bentuk substituen yang menempel di luar cincin
(eksosiklik) atau sebagai bagian dalam cincin
(endosiklik). Piridina dan furan merupakan contoh
heterosiklik aromatik sedangkan piperidina dan
tetrahidrofuran merupakan contoh heterosiklik alisiklik.
Polimer
Salah satu karakteristik penting karbon adalah siap
bergabung membentuk rantai atau jaringan melalui
ikatan-ikatan. Proses penggabungan ini dinamakan
polimerisasi, sedangkan rantai atau jaringan yang
terbentuk disebut polimer.

HIDROCARBON
SENYAWA HIDROCARBON ADALAH
SENYAWA YANG TERSUSUN DARI
HODROGEH ( H) DAN CARBON ( C )
SENYAWA CARBON YG PALING
SEDERHANA ADALAH METANA DAN
YG SGT KOMPLEK DIANTARANYA
MOLEKUL DNA YG TDD JUTAAN ATOM
SENYWA PROTEIN , POLISAKARIDA
DLL

KEUNIKAN ATOM CARBON


Atom C memiliki 4 elektron valensi (Iva)
shg dapat membntuk 4 ikatan kovalen
Atom C dapat membentuk rantai carbon
lurus ataupun bercabang
Atom C dapat membentuk rantai
terbuka ( alifatik ) maupun rantai
tertutup ( siklik)
Atom C dapat membntuk ikatan tunggal
( ikatan jenuh ) rangkap 2 atau rangkap
3 ( ikatan tak jenuh )

ALKANA
Alkana merupakan senyawa organik hidrokarbon yang
hanya mempunyai ikatan kimia tunggal pada struktur
kimianya
Rumus senyawa Alkana adalah : CnH2n+2

Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang


sama akan menyebabkan berbedaan sifat alkana yang
bersangkutan.
Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon,
menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat
menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya.
Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan
oleh IUPAC agar dapat digunakan secara internasional.

Aturan
Tata nama
ALKANA
1. Rantai tidak bercabang (lurus)
Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom
karbon atau lebih, maka nama
alkana diberi alawal n- (normal)
CH3 CH2 CH2 CH3 = n- butana
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 = n-pentana
CH3 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH3 = nhexana

LANJUTAN
2. Jika rantai karbon bercabang, maka:
a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon
terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain.
Rantai induk diberi nama alkana
b. Atom C diluar rantai induk sebagai cabang (sbg
gugus alkil CnH2n+1.)
c. Menentukan penomoran pd atom C dari rantai
induk yaitu dimulai dari ujung yang paling dekat
dengan cabang
d. Penulisan nama cabang dimulai dari :posisi
cabang-nama cabang nama induk
Contoh : 3 metil heksana

GUGUS ALKIL SEBAGAI


CABANG
SUKU
KE
1
2
3
4
5
6

RUMUS KIMIA

NAMA ALKIL

CH 3
C2H5
C3H7
C4H 9
C5H11
C6H13

METIL
ETIL
PROPIL
BUTIL
PENTIL/AMIL
HEXIL

LANJUTAN
jika terdapat lebih dari satu alkil
sejenis, maka tulis nomor-nomor
cabang dari alkil sejenis dan beri
awalan alkil dengan di, tri, tetra,
penta dan seterusnya sesuai dengan
jumlah alkil sejenis.

LANJUTAN

Jika terdapat dua atau lebih jenis


alkil, maka nama-mana alkil disusun
menurut abjad

3. Tambahan untuk penomoran


khusus
a. Jika terdapat beberapa pilihan
rantai induk yang sama panjang,
maka pilih rantai induk yang
mempunyai cabang lebih
terbanyak.
Rantai induk = 5 atom
C Rantai
induk = 5 atom C
Cabang = 2 (metil dan etil )
Cabang = 1
(isopropil)
Sehingga yang dipilih adalah struktur yang
pertama : 3-etil-2-metilpentana

lanjutan
b. Gugus alkil dengan jumlah atom C
lebih banyak diberi nomor yang
lebih kecil

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil


Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang
metil.
Sehingga yang dipilih adalah penomoran
dari kiri: 3-etil-4metilheksana.

Lanjutan ...
Beberapa nama khusus substituen
propil
-CH2CH2CH3
isopropil
-CHCH(CH3)2
butil
-CH2CH2CH3
isobutil -CH2CHCH(CH3)2
sec-butil
CH(CH3)CH2CH3
tert-butil
-C(CH3)3

TATA NAMA

Deret homolog: satu deret senyawa


yang anggotanya ( disebut homolog)
berbeda satu dengan yang lain oleh
satuan yang tetap
Contoh: alkana deret homolog
dengan
satuan gugus CH2

ALKANA SIKLO ALKANA


Deret Homolog Alkana adalah suatu
golongan / kelompok senyawa karbon
dengan rumus umum yang sama,
mempunyai sifat yang mirip dan antar sukusuku berturutannya mempunyai beda CH2 .
Sifat-sifat deret homolog :
- Mempunyai sifat kimia yang mirip
- Mempunyai rumus umum yang sama
- Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya
sebesar 14
- Makin panjang rantai karbon, makin tinggi
titik didihnya

STRUKTUR ALKANA
RUMUS
NAMA
(CnH2n+
2)

STRUKTUR

CH4
C2H6
C3H8
C4 H10
C5H12
C6 H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10 H 22

CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2CH2-CH3

METANA
ETANA
PROPAN
A
BUTANA
PENTAN
A
HEKSAN
A
SEPTAN
A
OKTANA

KEISOMERAN
ISOMER ADALAH senyawa yang sama
tetapi mempunyai rumus molekul yg
berbeda
Contoh : C 5 H12
CH3 CH CH2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH5 -CH3 CH3
2 metil butana
CH3
Pentana
( iso pentana
CH3 - CH -CH3
CH3
2,2-dimetil
propana ( neo

Alkana dan siklo alkana


Isomerisomer konstitusional:
senyawasenyawa yang rumus molekulnya
sama, tetapi atomatomnya terikat satu sama
dengan urutan yang berbeda sifatsifat
fisisnya berbeda satu dengan
yang lain

REAKSI-REAKSI ALKANA
Ikatan pada alkana merupakan ikatan sigma, kovalen , dan non polar,
sehingga alkana relatif tidak reaktif.
Alkana relative tidak bereaksi dengan asam, basa, pengoksidasi dan
pereduksi, sehingga dalam penggunaannya alkana banyak digunakan
sebagai pelarut, seperti heksana atau butana. Namun alkana dapat
bereaksi dengan oksigen dan halogen.
1. Oksidasi dan pembakaran alkana
Penggunaan alkana yang terpenting adalah sebagai bahan bakar, alkana
terbakar dalam keadaan oksigen yang berlebihan membentuk karbon
dioksida dan air, den gan melepaskan sejumlah kalor (reaksi eksoterm)

CH4 + 2 O2
212,8 kkal/ mol
C4H10 + 13/2 O24
688,0 kkal/ mol

CO2 + 2 H2O +
CO2 + 5 H2O +

ALKANA
2. Halogenasi alkana
Alkana dapat bereaksi dengan gas klor jika terkena
sinar atau suhu tinggi. Reaksinya merupakan reaksi
eksoterm.
Satu atau lebih atom hydrogen akan disubstitusi
oleh atom klor.
Raksi halogenasi terjadi dalam beberapa tahap,
melalui
mekanisme radikal bebas. Tahap-tahap dalam
PERPANJANGAN
reaksi
halogenasi adalah : inisiasi
N/ PEMBIAKAN

PENGHENTIA
N

LATIHAN SOAL
1 Tuliskan rumus struktur untuk :
a.2,4-dimetilpentana
b. 3 Isopropil pentana
c. 1,2-dibromosiklobutana.
d. 2-kloro-,3 metil-hexana
e.3,3 dietil-5-metilnonana
f.1-kloro-3-metil butana

SIKLO ALKANA
Sikloalkana (disebut juga naftena - adalah sebuah
tipe alkana yang mempunyai satu atau lebih cincin
atom karbon pada struktur kimia molekulnya.
Sikloalkana sendiri hanya terdiri dari atom karbon (C)
dan hidrogen (H) dan merupakan senyawa jenuh
karena tak ada ikatan C-C rangkap untuk bisa
ditambahkan hidrogen.
Sikloalkana: alkana yang atomatom C nya tersusun
dalam suatu rantai tertutup
Rumus kimia umum untuk sikloalkana adalah CnH2(n+1g) dimana n = jumlah atom C dan g= jumlah cincin
dalam molekul.
Sikloalkana dengan cincin tunggal dinamai sama
sesuai urutan alkana mereka: siklopropana,
siklobutana, siklopentana, sikloheksana, dsb.

tugas
Buat ringkasan tata nama alkana
(rantai tak bercabang dan rantai
bercabang) dan sikloalkana
(monosiklis dan bisiklis) menurut
sistem IUPAC
Tulislah nama senyawasenyawa
berikut ini menurut sistem IUPAC

Alkana dan siklo alkana


o Klasifikasi atom C:
a. Karbon primer: atom C yang berikatan
dengan satu atom C yang lain
b. Karbon sekunder: atom C yang
berikatan dengan dua atom C yang lain
c. Karbon tersier: atom C yang berikatan
dengan tiga atom C yang lain

ALKANA

o Klasifikasi atom H:
a. Hidrogen primer (1): atom H
yangberikatan dengan atom C primer
b. Hidrogen sekunder (2): atom H
yangberikatan dengan atom C
sekunder
c. Karbon tersier (3): atom H yang
berikatan dengan atom C tersier

Sifat sifat ALKANA


Merupakan senyawa nonpolar, sehingga
tidak larut dalam air
Makin banyak atom C (rantainya makin
panjang), maka titik didih makin tinggi
Pada tekanan dan suhu biasa, CH 4 - C 4 H 10
berwujud gas, C 5 H 12 - C 17 H 36 berwujud
cair, diatas C 18 H 38 berwujud padat
Mudah mengalami reaksi subtitusi dengan
atom-atom halogen (F 2, Cl 2, Br 2 atau I 2 )
Dapat mengalami oksidasi (reaksi
pembakaran)

SIFAT FISIS ALKANA DAN SIKLO


ALKANA
Fase deret homolog alkana tak
bercabang:
Pada 25C, 1 atm:
C1 C4: gas
C5 C17: cair
C18: padat

ALKANA SIKLOALKANA
Titik didih:
Titik didih alkana tak bercabang naik dengan
bertambahnya berat molekul, Pencabangan pada
rantai alkana menurunkan titik didih.
Titik didih sikloalkana > titik didih alkana tak
bercabang dengan jumlah atom C yang sama

ALKANA SIKLO ALKANA

SIFAT FISIS
Pengaruh pencabangan pada titik lebur
alkana:
pencabangan yang menghasilkan struktur
yang
sangat simetris menaikkan titik lebur

LANJUTAN
Titik lebur sikloalkana > titik lebur alkana
rantai terbuka dengan jumlah atom C yang
sama.
Contoh:
Siklooktana m.p. 13,5C; b.p. 149C.
Densitas
Densitas alkana dan sikloalkana adalah yang
terkecil dari semua kelompok senyawa
organik.

LANJUTAN
Kelarutan.
Alkana dan sikloalkana
kepolarannya sangat rendah pada
umumnya larut dalam pelarut yang
kepolarannya rendah (misal: benzen,
karbon tetrakhlorida, khloroform,
alkana, sikloalkana).

ANALISIS KONFORMASIONAL
analisis perubahan energi yang
terjadi di dalam sebuah molekul
ketika gugusgugus dalam molekul
itu berotasi pada sumbu ikatan
tunggal.
molekul digambar dengan cara
proyeksi Newman

ANALISIS KONFORMASIONAL ETANA

Torsional strain: tahanan untuk berotasi


Torsional energy: energi yang dibutuhkan
untuk mengatasi torsional strain
Pada etana, torsional energy = 3.0
kkal/mol
kecil pada suhu kamar, etana dapat
berotasi

ANALISIS KONFORMASIONAL
PROPANA

ANALISIS KONFORMASIONAL BUTANA

ANALISIS KONFORMASIONAL BUTANA

ANALISIS KONFORMASIONAL RANTAI


PANJANG

KESTABILAN SIKLOALKANA
Angle strain: tegangan yang dimiliki
suatu molekul karena satu atau lebih
sudut ikatannya berbeda dari nilai
yang ideal; untuk alkana,
nilai ideal = 109.5.
Ring strain: angle strain + torsional
strain

Kestabilan Siklo Alkana ,


Ring strain

Siklo alkana
Ring strainnya terbesar dari semua
sikloalkana.
Angle strain :

siklopropana
TOSRSIONAL STRAIN

semua H eclipsed
siklopropan lebih reaktif daripada
alkana
pada umumnya.

ALKANA DAN SIKLO ALKANA


Siklobutana

Siklopentana

SIKLO HEKSANA
Cincin sikloheksana terbanyak
ditemukan dialam.
Konformasi sikloheksana:
1. Chair conformation paling stabil
(tidak
punya angle strain dan torsional
strain)

SIKLO HEKSANA

SIKLO HEKSANA
Perhatikan: ada dua jenis H pada chair
conformation sikloheksana
1. Equatorial H
2. Axial H
Ada dua chair conformations yang
tingkat energinya sama

SIKLO HEKSANA
2. Boat conformation
tidak punya angle strain
punya torsional strain (ikatanikatannya
eclipsed terjadi interferensi antar
flagpolehydrogens)
boat conformation yang sebenarnya
sedikit
skewed (twist boat conformation)

SIKLO HEKSANA

SIKLO HEKSANA
Conformational energy dari sikloheksana

Kestabilan Senyawa Turunan


Sikloheksana
Konformasi yang lebih stabil adalah
yang gugus substituennya berada
pada posisi equatorial
CONTOH :

CIS-TRANS ISOMERISASI PD
SIKLOALKANA
Sikloalkana yang dua atom H nya
tersubstitusi
memiliki stereoisomer.
Stereoisomer :
senyawasenyawa yang rumus molekulnya
sama, atomatomnya terikat satu
sama dengan urutan yang sama, tetapi
pengaturan atom dalam ruangnya berbeda

CIS-TRANS ISOMERISASI PD
SIKLOALKANA

Alkana bisiklis dan polisiklis juga memiliki


stereoisomer.

Dekalin = bisiklo [4.4.0] dekana

CIS-TRANS ISOMERISASI PD
SIKLOALKANA
Chair conformations trans1,4
dimetilsikloheksana

Yang lebih stabil: diequatorial


conformation

ALKANA DAN SIKLO


Sumber dan Penggunaan.
Sumber utama: gas alam, minyak
bumi.Fraksi minyak bumi
Kisaran bp
(C 0 )

Kisaran C per
molekul

guna

< 20

C 1- C4

Gas alam ,LPG,


petrokimia

20-60

C5 C6

Petroleum eter,pelarut

60-100

C6 C 7

Liquir , pelarut

40-200

C5 C 10

gasolin

175 - 325

C12 C 18

Kerosin& bahan bakar jet

250 - 400

C 20 LEBIH

Gas oil,fue oil & desel

Cairan non
volatil

C 20 dan lebih

Rafined,mineral
oil,lubricating oil

Padatan non

C 20 dan lebih

Paraffin wax,Asphalt, tar

ALKANA SIKLO ALKANA


CRACKING
Proses perengkahan hidrokarbon dengan berat
molekul yang tinggi menjadi hidrokarbon dengan
berat molekul yang lebih rendah.
Macamnya:
1. Catalytic cracking: cracking dengan bantuan
katalis produk adalah alkana bercabang
2. Thermal cracking: cracking pemanasan saja,
tanpa katalisproduk adalah alkana
takbercabang
3. Hydrocracking: cracking denganpenambahan H2.

ALKANA SIKLOALKANA
REFORMING
Proses konversi hidrokarbon dalam
minyak
bumi menjadi hidrokarbon aromatik
dan alkana yang rantainya
bercabang performance sebagai
bahan bakar lebih baik daripada
alkana rantai lurus dan sikloalkana.

SINTESA ALKANA DAN SIKLO


1.

Hidrogenasi akena dan alkuna

Katalis: Ni, Pd, dan Pt


Pelarut: etanol, etil asetat
Reaksi heterogen gas (H2) cair dengan katalis
padat
Contoh:

SINTESA ALKANA DAN SIKLO


ALKANA

SINTESA ALKANA DAN SIKLO


ALKANA
2. Reduksi Alkil Halida

SINTESA ALKANA DAN SIKLO


ALKANA
3. ALKILASI ALKUNA