DIOS LES BENDIGA

El principio de la sabiduria
es el temor de Jehova

BIENVENIDOS

Ruptura de enlaces
Reacciones orgnicas
Clases de reactivos

Propiedades fsicas y
qumicas de los
hidrocarburos, alcoholes,
cetonas, aldehdos y
cidos carboxlicos

RUPTURA DE ENLACES

RUPTURA DE ENLACES
La ruptura de un enlace
covalente puede ocurrir de
dos maneras distintas:

1. Homoliticamente
2. Heteroliticamente

EJERCICIOS
Realizar las etapas
necesarias para obtener las
siguientes especies:

CH3* y CH3*,
t-butil+ y -OH

REACCIONES ORGNICAS
Las reacciones en qumica orgnica se
clasifican , como en qumica inorgnica, por
sus resultados, as:

Reacciones de sustitucin
Reacciones de adicin
Reacciones de eliminacin

REACCIONES ORGNICAS
Las reacciones en qumica orgnica se
clasifican , como en qumica inorgnica, por
sus resultados, as:

Reacciones de
transposicin
Reacciones de oxidacin

REACCIONES ORGNICAS
Las reacciones en qumica orgnica se
clasifican , como en qumica inorgnica, por
sus resultados, as:

Reacciones de reduccin
Reacciones cido-base

REACCIONES DE
SUSTITUCIN
Son las mas comunes;
caractersticas de
compuestos saturados
(alcanos)

REACCIONES DE
ADICIN

Son caractersticas
de compuestos
insaturados (alquenos,
cicloalquenos,
alquinos, etc)

REACCIONES DE
ELIMINACIN
Son caractersticas de
haluros de alquilo,
alcoholes, alcanos,
etc.

REACCIONES DE
TRANSPOSICIN
Llamadas tambin de
reordenacin,
reagrupamiento, consiste
en que se cambia la
secuencia de los tomos en
una molcula;
isomerizacin.

CH3-(CH2)3-CH3

REACCIONES DE
OXIDACIN
En qumica orgnica Se
dice que una reaccin es
de oxidacin cuando el
sustrato gana oxigeno o
pierde hidrogeno.

REACCIONES DE
OXIDACIN
Agentes oxidantes:

KMnO4, en medio bsico

K2CrO7 en medio cido
Cr203 en medio cido
Oxigeno en presencia de
vanadio
O3 en presencia de cobre y el
calor

REACCIONES DE
REDUCCIN
En qumica orgnica Se
dice que una reaccin es
de reduccin cuando el
sustrato gana hidrogeno
o pierde oxigeno; son
contrarias a las de
oxidacin.

REACCIONES DE
REDUCCIN
Agentes reductores:
+

Pd/H
+
Sn/H
+
pt/H
+
Hg.Zn/H

REACCIONES CIDOBASE
Su fundamento es el concepto
de cidos y bases de Brstedlowry: el cido cede protones
y la base acepta protones; el
catin de la base y el anin del
cido al combinarse originan
una sal

REACCIONES CIDOBASE
En qumica orgnica actan
como bases: las aminas,
Y como cidos: los alcoholes,
fenoles, cidos carboxlicos,
cidos sulfonicos,
mercaptanos, alquinos
terminales, etc.

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos o
carburos de hidrogeno
son compuestos
orgnicos binarios
formados nicamente por
carbono e hidrogeno

MONONUCLEARES

AROMATICOS
POLINUCLEARES

ALCANOS
Los alcanos se denominan
compuestos saturados.
Poseen enlace sencillo

Formula general
CnH2n +2

CnH2n +2
n=1
C1H2(1) +2
C1H2+2
C1H4
CH4 METANO

ejercicios
Plantear las formulas moleculares cuando
n=2, 3 y 4

n-butano
H3C

2-metilpropano

CH3

C4H10

CH3

H3C
CH3

C4H10

Ejercicio
Realizar la formula molecular del alcano
cuando n=5
Realizar la estructura de cada ismero
Darle nombre a cada estructura

n-pentano

2-metilbutano

CH3

CH3

H3C

H3C

C5H12

2,2-mdietilpropano

CH3

C5H12

H3C
H3C

CH3
CH3
C5H12

ALCANOS
Estado de agregacin:
C1-C4 = gaseosos
C5-C17= lquidos
C18-en adelante son slidos

ALCANOS
Son incoloros en estado puro
Su densidad es menor que la
del agua
Son insolubles en agua
Son solubles en solventes
apolares (CCl4 )

pentano

agua

Ejercicio

pentano

agua

Propiedades fsicas
Al aumentar los tomos de carbono
(peso molecular) aumentan los puntos
de fusin, punto de ebullicin y
densidad.

Propiedades fsicas
Cmo es la relacin entre el peso
molecular y los punto de fusin,
ebullicin y densidad? directa o
inversa?

Propiedades fsicas
Cmo es la grafica entre el
numero de carbonos y el punto
de ebullicin?

Propiedades fsicas
Qu sucede con el punto de
fusin y ebullicin si aparecen
ramificaciones?

Propiedades fsicas
Cmo ser la relacin entre el
punto de fusin y ebullicin y
el numero de ramificaciones?
directa o inversa? Y la
grafica?

Propiedades fsicas
Compuesto
n-pentano
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano

Punto de
ebullicion (C)
36,5
27,85
9,5

Ejercicios

Realice las estructuras de

los compuestos de la
tabla anterior y observe la
presencia de
ramificaciones y su p.e

ALCANOS
PROPIEDADES QUMICAS:

REACCIN DE
COMBUSTIN

ALCANOS
PROPIEDADES QUMICAS:

REACCIN DE
COMBUSTIN
CH4 + 2O2

CO2 + 2H2O

EJERCICIOS
EL ALCANO DENOMINADO PROPANO
SE HACE REACCIONAR CON EL
OXIGENO QUE SE PRODUCE?
BALANCEAR LA REACCION

ALCANOS
PROPIEDADES QUMICAS:

REACCIN DE
HALOGENACIN

REACCION DE HALOGENACIN

EJERCICIO
CUANDO TRATAMOS AL PROPANO
CON EL BROMO CUALES SON LOS
PROPABLES COMPUESTOS

CH3-CH2-CH3

Br2

CH3-CH2-CH2-Cl

CH3-CH2-CH3

Br2

CH3-CH-CH3C
Cl

HBr

HBr

ALCANOS
PROPIEDADES QUMICAS:

REACCIN DE
NITRACIN
CH4 + HNO3

CH3NO2 + 2H2O

ALCANOS
PROPIEDADES QUMICAS:

CRAQUEO Y PIROLISIS

ALCANOS
METODOS DE
PREPARACIN:

HIDROGENACIN DE
ALQUENOS Y
ALQUINOS

ALCANOS
METODOS DE
PREPARACIN:

MTODO DE WURTZ
2RX + 2 Na

R-R + 2NaX

ALCANOS
METODOS DE
PREPARACIN:

Partiendo de haluros de
alquilo
(posteriormente, 1.
Mg, 2. H20)

ALCANOS
METODOS DE
PREPARACIN:

Reduccin metal-acido
RX + H2

Zn/HCl

RH + HX

ALCANOS
METODOS DE
PREPARACIN:

Reduccin con hidruros

de Zn/HCl
metal-alcali

4RX + LiAlH4

4RH + LiX + AlX3

ALCANOS
METODOS DE
PREPARACIN:

Industrialmente
como se obtienen?

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de halgenos

 CnH2n
n=3
C3H2(3)
C3H6
CH2=CH-CH3

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de halogenuros
de hidrogeno (HX)
Markownikoff

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de cido
sulfrico (H2SO4)/H20
para dar alcoholes
Markownikoff

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de hidrogeno
(H2)/ ni, pt, pd

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Oxidacin :
1.Fuerte
Produce gas carbnico y agua

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Oxidacin :
2. Con una solucin neutra
o alcalina de KMnO4,
diluida y fra, conduce a
dioles o glicoles.
(prueba de Baeyer)

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Oxidacin :
3. Bajo la accin de
oxidantes mas
enrgicos (solucin
cida de KMnO4, mezcla
crmica) presentndose
ruptura del doble enlace

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Oxidacin catalitica:
4. Por el oxigeno del
aire (Ag/) producen
epoxidos

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

OZONLISIS
En presencia de O3,
producen oznidos,
posteriormente Zn en
polvo/H20 para producir
compuestos
carbonilicos

ALQUENOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Consultar la Alquilacin
y la polimerizacin

ALQUENOS
Obtencin (mtodos de
preparacin):

Deshidratacin de
alcoholes
160-170C/H2SO4,
H3PO4, P2O5

ALQUENOS
Obtencin (mtodos de
preparacin):

El agua se forma, segn la

regla de Zitsev, a partir
del OH y un Hidrogeno
del carbono adyacente
mas pobre en hidrogeno.

ALQUENOS
Obtencin (mtodos de
preparacin):

Deshidrohalogenacin de
haluros de alquilo
Al un RX con solucion
alcoholica de una base
fuerte (KOH o NaOH)

ALQUENOS
Obtencin (mtodos de
preparacin):

Deshalogenacion de
diahaluros de alquilo
vecinales.
En Polvo de Zinc

ALQUENOS
Obtencin (mtodos de
preparacin):

Industrialmente como
se obtienen?

ALQUINOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de halogenos
X2

ALQUINOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de halogenuros
de hidrogeno (HX).
Markownikoff)

ALQUINOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de agua en
2+
presencia de Hg/H2SO4

enoles producidos sufren tautomera

ALQUINOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de hidrogeno
2+
(H2)

ALQUINOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Adicin de cianuro de
2+
hidrogeno (HCN).
En presencia de CuCl y
> 70C.

ALQUINOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Oxidacion
Con 2O2, KMnO4/H20
produce cidos y 2+CO2 si
es terminal.
Con O3 produce cidos
aun si es terminal

ALQUINOS
PROPIEDADES QUMICAS:

Consultar la
polimerizacin
2+

ALQUINOS
Obtencin (mtodos de
preparacin).
De los derivados de
dihalogenados vecinales
2+
En presencia de solucin
alcohlica de KOH o de
sodamina

ALQUINOS
Obtencin (mtodos de
preparacin).
De los halogenuros de
alquilo (RX)
2+
Se hace reaccionar con
acetiluro de sodio o de
magnesio.

ALQUINOS
Obtencin (mtodos de
preparacin). En la industria

CaCO 3
C ( hulla )

Destilacin

Cao + 3 C( coque )
CO

CaC 2 +2 H 2 0
Ca(OH) 2

CaO + CO 2
C (coque )

2000 C

2+

CaC2 +

C 2H 2 +

Compromisos
Resolver los talleres y
ejercicios propuestos