Disciplina de

FARMACOGNOSIA I

AULA 14:
Saponinas

Profa. Nilce Nazareno da Fonte

Saponinas???
do latim : sapo = sabo

Constituem um amplo grupo de glicosdeos de

esterides ou de terpenos policclicos.
So caracterizados pelas suas propriedades
tensoativas: reduzem a tenso superficial da
gua e apresentam aes detergentes e
emulsificantes:

molcula = parte lipoflica

(triterpeno ou esteride)

parte hidroflica (acar)

Propriedades gerais:
em soluo aquosa formam espuma persistente e
abundante (espuma = disperso da gs em lquido);
possuem elevada solubilidade;
agem sobre membranas, causando a desorganizao das
mesmas;
complexam com esterides;
so geralmente esternutatrias e irritantes para as
mucosas; tm sabor amargo e acre;
tm grande interesse farmacutico: como substncias
ativas, como adjuvantes em formulaes, como matriasprimas para hemi-snteses;
so txicas para animais de sangue frio, insetos e
moluscos.

Caractersticas
qumicas:

de acordo com a genina (sapogenina), so classificadas em:

saponinas esteroidais

11
19
2
3

A
4

10
5

B
6

12

13
14

saponinas triterpnicas:

22

21
18

ou

23

20
17

26
24

16
15

29

25

19

27

18
13

14

esqueleto esteroidal

30

D
15

20

17
16

21
22
28

27

esqueleto triterpenide pentacclico

Caractersticas qumicas (contin.):

h outras classificaes, menos utilizadas:

pelo carter cido, bsico ou neutro:
cidas: presena de carboxila na genina ou glicona;
bsicas: presena de N (amina 2aria ou 3aria = glicosdeos
nitrogenados esteroidais).

pela parte aucarada (glicona):

monodesmosdicas: 1 cadeia de acar (C-3);
bidesmosdicas: 2 cadeias de acar (C-3 e outro).
em geral a glicona formada por um oligosdeo linear com 5
oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,
xilose, fucose, c. glucornico e galacturnico.

Caractersticas qumicas (contin.):

saponinas esteroidais:
possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracclico;
so menos distribudas na natureza que as
triterpnicas;
principalmente nas Monocotiledneas (Dioscoriceas,
Amarilidceas, Liliceas); so tambm encontradas nas
Dicotiledneas (Solanceas - alcalides esteroidais) e nos
gneros Strophantus e Digitalis (glicosd. Cardioativos);
apresentam grande importncia farmacutica:
precursores para a sntese de compostos esteroidais
(hormnios, contraceptivos, diurticos etc.);
apresentam diversas variaes estruturais (furostano,
espirostano...).

Caractersticas qumicas (contin.):

saponinas triterpnicas:
possuem esqueleto com 30 C, num sistema
pentacclico;
so raras nas Monocotiledneas, sendo abundantes em
Cariofilceas, Sapindceas, Poligalceas, Sapotceas e
Hipocastanaces, existindo em grandes quantidades nas
plantas.
podem
ser divididas em 3 grupos principais:
CH
3

H3C

19
18

13

14

H3C

20

19

18

17

CH3

13

14

15

CH3
alfa-amirina

CH3

H2C

CH3

CH3

20

17

15

CH3
beta-amirina

14

17

CH3
lupeol

CH3

Propriedades fsico-qumicas:
apresentam-se como substncias slidas, brancas ou
amareladas, geralmente amorfas, porm, cristalizveis;
se dissolvem em solues alcalinas mas precipitam pelos
cidos;
os glicosdeos so solveis em gua e insolveis em
solventes orgnicos apolares;
normalmente encontram-se no vegetal como misturas
complexas de difcil separao, pela pequena diferena
entre os glicosdeos.

Mtodos laboratoriais:
extrao com gua ou solues hidroalcolicas;
identificao:
formao de espuma persistente aps agitao do extrato
aquoso;
por CCD;
por reaes colorimtricas (ex.: com anidrido actico em
meio sulfrico = reao de Liebermann);
doseamento: ndice de espuma e poder hemoltico, e mais
recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.

Propriedades biolgicas e
farmacolgicas:
complexao com esterides, protenas e fosfolipdeos de
membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento
de ons e gua ao hemoltica (os monodesmsidos
so + hemolticos que os bidesmos.); ictiotxica e
molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose)
atividade antifngica e antiviral; atividade espermicida;
atividade expectorante e diurtica;
atividade antiinflamatria;
atividade imunomoduladora e citotrotetora;
OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os
mecanismos de ao carecem de elucidao .

Usos e indicaes:
a principal utilizao das saponinas esteroidais
na indstria: atualmente, a maioria dos esterides
utilizados como anticoncepcionais ou em teraputica
(antiinflamatrios, andrgenos, estrgenos, progestgenos)
so obtidos por hemisntese a partir de fontes naturais
(saponosdeos, fitosteris, colesterol, cidos biliares);
so tambm utilizadas como adjuvantes para aumentar a
absoro de outros medicamentos; como detergentes e
emulsionantes, em suspenses coloidais e emulses; como
afrgenos em sabes, shamps, loes capilares,
dentifrcios etc.;

Usos e indicaes:
as drogas com saponinas triterpnicas so utilizadas
conforme suas indicaes:
antiinflamatrios: alcauz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE),
castanha-da-ndia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);

em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L.,

LILIACEAE);

na tosse: polgala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera

(Hedera helix L., ARALIACEAE), prmula (Primula veris L.,
PRIMULACEAE);
na dermatologia: centela (Centella asitica (L.) Urban., APIACEAE,
calndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);
drogas adaptgenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras,
ARALIACEAE);
drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).

Fontes de saponinas
esteroidais:
as principais sapogeninas so: diosgenina, hecogenina,
esmilagenina e sarsapogenina.
Inhame: tubrculos de
Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Fonte de diosgenina

Agave: sumos obtidos das

folhas de Agave sisalana
Perrine e A. fourcroydes
Lemaire, AGAVACEAE.
Fonte de hecogenina

Principais drogas - saponinas triterpnicas:

ALCAUZ - razes e rizomas de Glycirrhiza glabra L.,
FABACEAE.

ALCAUZ

do grego, glycirrhiza significa raz doce; possui

glicirrizina, que 50 vezes mais doce que a sacarose;

tradicionalmente utilizado como antitussgeno e nos

transtornos digestivos;

o extrato tem atividade antiulcerosa gstrica;

a genina (c. glicirrtico) utilizada como antiinflamatria
por via tpica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras,
inflamaes da cavidade bucal etc.;
usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor
amargo de medicamentos; na indstria de balas e bebidas;
aumenta a reteno de lquido e sdio e provoca a
depleo de potssio evitar em pacientes cardacos e
hipertensos..

CASTANHA-DA-NDIA

sementes
hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.

de

Aesculus

CASTANHA-DA-NDIA

10% da massa da droga corresponde s saponinas;

possui uma mistura de saponosdeos totais denominados
escina;

o extrato apresenta propriedades antiinflamatrias,

antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tnus venoso,
aumenta a resistncia e diminui a permeabilidade;

indicada na insuficincia venolinftica dos membros

inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente
em preparaes tpicas;

tambm indicada em formulaes antiinflamatrias e

anestsicas locais no tratamento de aftas e ulceraes
bucais.

CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile

asiatica), APIACEAE.

CENTELA

originria da sia, amplamente encontrada no Brasil,

do Rio Grande do Sul at Minas Gerais;

possui como principal componente o saponosdeo

asiaticosdeo;

historicamente utilizada na medicina ayurvdica para

enfermidades da pele e transtornos nervosos;

acelera a cicatrizao de feridas superficiais; utilizada em

preparaes tpicas no tratamento de lceras de pernas
de origem venosa, em feridas cirrgicas e queimaduras de
pequena extenso, em hemorridas, como antipruriginoso
de afecces dermatolgicas, em rachaduras e
excoriaes; por via oral na insuficincia venolinftica
(pernas pesadas).

POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.

POLIGALA

possui 5 a 10% de saponosdeos;

o xarope de polgala aumenta o volume da secreo
bronquial;
o xarope utilizado no tratamento de tosse no produtiva,
normalmente em associao com outros componentes
(codena, blsamo de Tol, tinturas vegetais etc.). Na
Alemanha indicada para o tratamento de catarro das vias
respiratrias;
h uma possibilidade de irritao gastrointestinal com o
uso prolongado.

QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

QUILAIA

encontrada no Chile, Peru e Bolvia;

possui mais de 50 saponinas;
uma das principais fontes de saponinas industrializadas,
sendo utilizada como estabilizante de suspenses na
indstria farmacutica e como agente espumante na
indstria alimentcia;
tem apresentado interessantes resultados em pesquisas
in
vivo
e
in
vitro:
ao
hipocolesterolmica,
imunopotenciadora para vacinas anti-rbicas orais,
imunoestimuladora por via oral e intradrmica, adjuvante
em vacinas antiparasitrias, estimuladora da absoro de
antibiticos e peptdeos por via nasal e ocular em ratos
etc.

GINSENG - rizomas e razes de Panax ginseng C.A.Mey e

outras, ARALIACEAE.

GINSENG

utilizada na China h mais de 3000 anos como planta

estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;
aspecto antropomrfico das razes: ginseng = imagem do
homem;
at o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses
denominaram de ginsenosdeos, e os russos de
panaxosdeos;
os extratos so conhecidos como adaptgenos ou agentes
antiestresse: aumentam a resistncia no-especfica do
organismo s influncias externas, como infeces e
estresse;
a sndrome de abuso apresenta insnia, nervosismo, euforia,
diarria matinal, erupes cutneas;

contra-indicado na gravidez e lactao, diabetes,

hipertenso; pode interagir com frmacos hormonais,

Chega por hoje?

Ento... At a prxima aula!