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Universidade Federal da Paraíba Centro de Ciências da Saúde Departamento de Ciências Farmacêuticas Disciplina: Farmacognosia Cumarinas
Universidade Federal da Paraíba
Centro de Ciências da Saúde
Departamento de Ciências Farmacêuticas
Disciplina: Farmacognosia
Cumarinas
Cumarinas
Profª Maria de Fátima Vanderlei de Souza
Profª Maria de Fátima Vanderlei de Souza
Considerações sobre Cumarinas Do Caribenho “Cumaru” Cumarinas – Lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico. Amburana cearensis Fabaceae COOH
Considerações sobre Cumarinas
Do Caribenho “Cumaru”
Cumarinas – Lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico.
Amburana cearensis
Fabaceae
COOH
OH
HO
O
Ácido o-hidroxicinâmico
Cumarina

HO

O

Ocorrência:

Famílias: Fabaceae, Rutaceae, Apiaceae, Asteraceae, Rosaceae, etc. Cerca de 1.300 Cumarinas já foram isoladas de fontes naturais.

Várias propriedades farmacológicas.

Origem Biossintética - Derivadas do metabolismo da Fenilalanina. - Primeiros precussores: Ácido p- hidroxi-cinâmico
Origem Biossintética
-
Derivadas do metabolismo da
Fenilalanina.
-
Primeiros precussores: Ácido p-
hidroxi-cinâmico
- Etapa Final: HO OH
- Etapa Final:
HO
OH
O
O
COOH HO OH
COOH
HO
OH

COOH

HO

O

Fotoisomerização da ligação dupla (E → Z)

Lactonização

- Etapa Final: HO OH O COOH HO OH COOH HO O Fotoisomerização da ligação dupla
Terminologia e Classificação - Cumarinas Simples 5 4 6 3 7 O O HO O O
Terminologia e Classificação
- Cumarinas Simples
5
4
6
3
7
O
O
HO
O
O
MeO
O
O
2
8
1
1,2-benzopirona
7-hidróxi-cumarina (Umbeliferona)
Herniarina
O
OH
O
Esculina
HO
O
O

HOH 2 C HO HO

Terminologia e Classificação - FURANOCUMARINAS 6 Angelicina (angular) O O O O O O 8 Psoraleno
Terminologia e Classificação
- FURANOCUMARINAS
6
Angelicina (angular)
O
O
O
O
O
O
8
Psoraleno (linear)
- PIRANOCUMARINAS
Visnadina (angular)
6
O
O
O
O
O
O
8
Xantiletina (linear)
OCOCH 3
OCOCH(CH 3 )CH 2 CH 3

- CUMARINA DIMÉRICA

OH OH O O O O
OH
OH
O
O
O
O

Dicumarol

Propriedades Físico-químicas - Podem ser encontradas em todas as partes da planta na forma livre e/ou
Propriedades Físico-químicas
- Podem ser encontradas em todas as partes da planta na forma livre e/ou
glicosilada.
HOH 2 C
HO
HO
O
OH
O
O
O
O
HO
O
7-hidróxi-cumarina
Esculina
(Umbeliferona)
- Ocorrem sob a forma de cristais prismáticos, odor característico e sabor
ardente e amargo.

H

O

  • - Ocorrem sob a forma de cristais prismáticos, odor característico e sabor ardente e amargo;

  • - São substâncias fluorescentes, comumente fotossensíveis;

- Em Meio Alcalino: ruptura do anel lactônico; e

- Em Meio Ácido: Relactonização.

Técnicas de Extração  Em meio alcalino Abertura do anel  Sais solúveis em água Recuperação
Técnicas de Extração
Em meio alcalino
Abertura do anel 
Sais solúveis em água
Recuperação das
 Relactonização
 Meio ácido
cumarinas por solventes
orgânicos
Glicosídeos Cumarínicos
Tratamento com ácidos ou enzimas
Recuperação das agliconas
 Hidrólise 

Isolamento

Cromatografia em coluna; CCDP; Sephadex LH-20; e HPLC

Isolamento  Cromatografia em coluna; CCDP; Sephadex LH-20; e HPLC
Isolamento  Cromatografia em coluna; CCDP; Sephadex LH-20; e HPLC

Identificação

Identificação dos açucares mediante cromatografia em papel, métodos

espectroscópicos e/ou formação de derivados.

Identificação das agliconas:

Métodos espectrocópicos

Usos e Propriedades Farmacológicas  Amplamente utilizadas nas indústrias de cosméticos e produtos de limpeza, devido
Usos e Propriedades Farmacológicas
 Amplamente utilizadas nas indústrias de cosméticos e produtos de limpeza,
devido ao odor acentuado (geralmente agradável), baixo custo e estabilidade
química.
 Na indústria farmacêutica são empregadas como anticoagulantes e na síntese
destes.
 Prevenção e tratamento de tromboses.
Usos e Propriedades Farmacológicas Mecanismo de Ação da Cumarina na coagulação sanguínea Fígado O OH CH
Usos e Propriedades Farmacológicas
Mecanismo de Ação da Cumarina na coagulação sanguínea
Fígado
O
OH
CH 2 CCH 3
C
H
Vitamina K
Warfarina
O
O
Warfarina
Fator Stuart (Fator X)
Protrombina (Fator II)
SPCA (Fator VII)
PTC (Fator IX)
Usos e Propriedades Farmacológicas  Antiespasmolítica  Imunosupressora, relaxante vascular, hipolipidêmica e hipotensora; CH 3 O
Usos e Propriedades Farmacológicas
 Antiespasmolítica
Imunosupressora,
relaxante
vascular,
hipolipidêmica
e
hipotensora;
CH 3
O
CH
O
O
HO
O
O
3
Escoparona
Escopoletina

CH 3 O

O

Inibição da replicação in vitro do HIV-1 (Inibição de DNA-Polimerase);

Calanolídeo A H 3 C CH 3 OH O O O O
Calanolídeo A
H 3 C
CH 3
OH
O
O
O
O
H 3 C CH 3 OH O O O O
H 3 C
CH 3
OH
O
O
O
O

Calanolídeo B

Furanocumarinas: Fotoquimioterapia, tratamento de doenças da pele como

vitiligo, hanseníase, micoses e dermatites.

 Furanocumarinas: Fotoquimioterapia, tratamento de doenças da pele como vitiligo, hanseníase, micoses e dermatites.
 Furanocumarinas: Fotoquimioterapia, tratamento de doenças da pele como vitiligo, hanseníase, micoses e dermatites.
Toxicidade  Hemorragias;  Edemas de pele (Superdosagem, uso continuado ou predisposição ou interação medicamentosa); 
Toxicidade
 Hemorragias;
 Edemas de pele (Superdosagem, uso continuado ou
predisposição ou interação medicamentosa);
 Como a maioria das cumarinas absorvem fortemente na região UV, são
altamente reativas sob a incidência da luz, reagindo com biomoléculas, podendo
provocar mutações celulares e, desta forma, câncer.
 Fitodermatite – Reação epidérmica caracterizada por erupções bolhosas,
hiperpigmentação, eritema e formação de vesículas. Ocorre por contato direto
com a planta.
Drogas Vegetais Clássicas CITRUS Nome científico: Citrus aurantium L. e Citrus medica L. Família: Rutaceae Utilizado
Drogas Vegetais Clássicas
CITRUS
Nome científico: Citrus aurantium L. e Citrus medica L.
Família: Rutaceae
Utilizado
em
problemas
de
baço
e
estômago,
manifestados
na
forma
de
distensão abdominal e epigástrica, náusea, vômito e perda de apetite.
Constituintes Químicos: Flavonoides, terpenos e cumarinas. (Furanocumarinas)
Drogas Vegetais Clássicas TREVO Nome científico: Melilotus officinalis Lam. e ou Melilotus altissimus Thuiler Família: Fabaceae
Drogas Vegetais Clássicas
TREVO
Nome científico: Melilotus officinalis Lam. e ou Melilotus altissimus
Thuiler
Família: Fabaceae
Utilizada
tradicionalmente
no
tratamento
de
desordens
provocadas
por
insuficiências venosa crônica
Constituintes Químicos: Ácido o-cumárico, flavonoides e cumarinas (Dicumarol)
OH
OH
O
O
O
O
Identificação estrutural das cumarinas MeO MeO O O
Identificação estrutural das cumarinas
MeO
MeO
O
O
Identificação estrutural das cumarinas MeO MeO O O
Identificação estrutural das cumarinas
MeO
MeO
O
O
Identificação estrutural das cumarinas MeO MeO O O
Identificação estrutural das cumarinas
MeO
MeO
O
O